(S)-1-chloropent-4-en-2-ol | 953047-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (S)-1-chloropent-4-en-2-ol
• 英文别名: (2S)-1-chloropent-4-en-2-ol
• CAS: 953047-22-8
• 化学式: C₅H₉ClO
• 分子量: 120.579
• InChiKey: RNJUQGWFGIUDIE-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  66-69 °C(Press: 21 Torr)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-chloropent-4-en-2-ol 在 氢氧化钾 作用下， 以90%的产率得到(S)-2-allyloxirane
  参考文献：
  名称：

  芸苔内酯类化合物的合成研究：受保护的C1-C38多元醇基于片段结合通过复杂的醛醇缩合反应进行受控组装†

  摘要：

  油菜素内酯是一个结构复杂的32元大环内酯类家族，其特征在于有效的免疫抑制剂和抗真菌特性，代表了具有挑战性的合成靶标。通过采用高度收敛的策略，一系列不对称的羟醛/还原序列和催化方案被用于组装一系列越来越复杂的片段。对照制备合适的C1-C19和C20-C38无环片段5和6首先实现了，分别包含7个和12个立体中心。然后，研究了一个冒险的C19–C20片段结合，以构建巴西内酯的整个碳链。当另选的Mukaiyama型aldol方案不可行时，该枢轴偶联步骤可以在复杂的硼介导的aldol反应中进行，以安装所需的C19羟基立体中心。随后制备了一种受保护的C1-C38多元醇93，为将来向各种巴西内酯同系物的后期多样化奠定了基础。在整个工作中，手性酮与醛的不对称硼介导的醇醛醇缩醛反应被证明对控制片段的组装和与烯醇成分的可预测的立体诱导都有效。

  DOI：

  10.1039/c5ob00498e
• 作为产物：
  描述：

  氯乙醛 、 烯丙基三丁基锡 在 titanium(IV) isopropylate 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以67%的产率得到(S)-1-chloropent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  他汀类药物的综合研究。第3部分：通过催化对映选择性烯丙基化策略轻松合成瑞舒伐他汀钙

  摘要：

  罗苏伐他汀钙的简明和立体控制合成已经完成，关键步骤包括氯乙醛与烯丙基三丁基锡烷的Keck对映选择性烯丙基化以安装5 R-立体中心和VO（acac）2-催化的（S）-1的顺-非对映选择性环氧化-chloropent-4-en-2-ol设置必要的3 R手性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.077

文献信息

• [EN] METHODS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF MACROLACTAMS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION DE MACROLACTAMES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015095430A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention relates to synthetic processes useful in the preparation of macrolactams that inhibit hepatitis C virus (HCV), specifically macrolactam compounds that inhibit the HCV NS3 protease activity and have application in the treatment of conditions caused by HCV. The present invention also encompasses intermediates useful in the disclosed synthetic processes and the methods of their preparation.

  本发明涉及在制备抑制丙型肝炎病毒（HCV）的大环内酰胺类化合物中有用的合成工艺，特别是抑制HCV NS3蛋白酶活性并可用于治疗由HCV引起的病症的大环内酰胺化合物。本发明还包括在所述合成工艺中有用的中间体及其制备方法。
• Diastereoselective synthesis of pitavastatin calcium via bismuth-catalyzed two-component hemiacetal/oxa-Michael addition reaction
  作者：Fangjun Xiong、Haifeng Wang、Lingjie Yan、Lingjun Xu、Yuan Tao、Yan Wu、Fener Chen

  DOI：10.1039/c5ob01148e

  日期：——

  An efficient and concise asymmetric synthesis of pitavastatin calcium (1) starting from commercially available (S)-epichlorohydrin is described. A convergent C1 + C6 route allowed for the assembly of the pitavastatin C7 side chain via a Wittig reaction between phosphonium salt 2 and the enantiomerically pure C6-formyl side chain 3. The 1,3-syn-diol acetal motif in 3 was established with excellent stereo

  描述了从商业上可获得的（S）-表氯醇开始的匹伐他汀钙（1）的有效，简明的不对称合成。会聚Ç 1条+ C 6路线允许的组件中的匹伐他汀的C 7侧链经由鏻盐之间的维悌希反应2和对映体纯Ç 6 -甲酰基侧链3。1,3-顺式在二醇缩醛基序3是由非对映选择性铋促进的双组分半缩醛/氧杂迈克尔加成反应具有优良的立体声控制建立（小号）-α，β-不饱和酮4与乙醛
• A total synthesis of (+)-negamycin through isoxazolidine allylation
  作者：Roderick W. Bates、Rab'iah Nisha Khanizeman、Hajime Hirao、Yu Shan Tay、Patcharaporn Sae-Lao

  DOI：10.1039/c4ob00537f

  日期：——

  The β-amino acid antibiotic (+)-negamycin has been synthesised in ten steps from epichlorohydrin via Sakurai allylation of an isoxazolidine intermediate. The key allylation reaction proceeded with complete trans-selectivity, which is attributed to electrostatic attraction between the chlorine atom and the iminium ion in the Sakurai intermediate.

  β-氨基酸抗生素（+）-内伽霉素已通过十个步骤从环氯丙烷合成，过程中采用了对异噁唑烷中间体的Sakurai烯基化反应。关键的烯基化反应以完全的反式选择性进行，这归因于氯原子与Sakurai中间体中的亚胺离子之间的静电吸引。
• Stereocontrolled synthesis of rosuvastatin calcium via iodine chloride-induced intramolecular cyclization
  作者：Fangjun Xiong、Haifeng Wang、Lingjie Yan、Sheng Han、Yuan Tao、Yan Wu、Fener Chen

  DOI：10.1039/c5ob02245b

  日期：——

  A novel, stereoselective approach towards rosuvastatin calcium from the known (S)-homoallylic alcohol has been developed. The synthesis is highlighted by a regio- and stereocontrolled ICl-induced intramolecular cyclization of chiral homoallylic carbonate to deliver the C6-formyl statin side chain with a syn-1,3-diol moiety. An improved synthesis of the rosuvastatin pyrimidine core moiety is also included

  已经开发出一种从已知的（S）-均烯丙基醇制得的瑞舒伐他汀钙的新型立体选择性方法。该合成通过手性均烯丙基碳酸酯的区域和立体控制的ICI诱导的分子内环化来突出，以递送具有顺-1，3-二醇部分的C 6-甲酰基他汀类侧链。罗苏伐他汀嘧啶核心部分的改进的合成也包括在内。此外，该方法学可用于他汀类药物的结构变体的不对称合成，例如匹伐他汀钙和阿托伐他汀钙及其相关类似物。
• Eight-Step Synthesis of Routiennocin
  作者：Kenji Matsumoto、Sergey A. Kozmin

  DOI：10.1002/adsc.200700537

  日期：2008.3.7

  Routiennocin is a member of a family of polycyclic pyrrole ether antibiotics that simultaneously uncouple oxidative phosphorylation and inhibit ATPase as a result of selective complexation of divalent metal ions. We describe a concise synthesis of routiennocin with the longest linear sequence of 8 steps. Our synthesis features a unique bi-directional strategy, which entails a sequential ring-opening/cross

  Routiennocin是多环吡咯醚抗生素家族的成员，该抗生素同时由于二价金属离子的选择性络合而解偶联氧化磷酸化并抑制ATPase。我们描述了具有8个步骤的最长线性序列的鲁替诺霉素的简明合成。我们的合成具有独特的双向策略，需要高度应变的环丙烯酮缩醛连续开环/交叉复分解。这种方法能够使这种天然产物的完全延伸的聚酮亚基由容易获得的均丙醇前体快速且高度收敛地组装。