2-cyano-3-ethoxy-5-(4-ethoxycarbonyl-2-thiazolyl)pyridine | 191166-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-cyano-3-ethoxy-5-(4-ethoxycarbonyl-2-thiazolyl)pyridine
• 英文别名: 2-(6-Cyano-5-ethoxy-pyridin-3-yl)-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-(6-cyano-5-ethoxypyridin-3-yl)-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 191166-37-7
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₃S
• 分子量: 303.342
• InChiKey: HFEQSYWNSZDALX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3-ethoxy-5-(4-ethoxycarbonyl-2-thiazolyl)pyridine 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫化氢 、 水 、 乙酸酐 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 33.27h， 生成 6-(2-bromo-1-hydroxyethyl)-3-ethoxy-2,5-bis(4-ethoxycarbonyl-2-thiazolyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  抗生素那西肽的片段A衍生物的合成

  摘要：

  使用5-氰基-3-羟基吡啶(2)作为起始材料，分8步将两个4-乙氧基羰基噻唑基引入3-羟基吡啶的2-和5-位。通过将2-取代的4-噻唑基逐步引入6-位，将最后一步获得的吡啶衍生物转化为片段A衍生物(21)。通过14步形成21的总产率为7.6%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1391
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-5-羟基吡啶 在 吡啶 、 硫化氢 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-cyano-3-ethoxy-5-(4-ethoxycarbonyl-2-thiazolyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  抗生素诺西肽片段A的合成

  摘要：

  通过逐步引入2,5-双{（4-乙氧基羰基）-2-噻唑基}基团和6-{（2-取代）-4 -噻唑基}基团形成3-羟基-5-氰基吡啶（3）。通过14个步骤，总产率为7.6％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00697-7