(1S,2R,6R,7R)-4-methyltricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-one | 183253-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,6R,7R)-4-methyltricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-one
• CAS: 183253-39-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: QVHOHWFDWAKDCD-QCLAVDOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,6R,7R)-4-methyltricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-one 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 四氯化钛 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1S,2S,3R,16S,18S,19R)-9-methoxy-16-methylhexacyclo[17.2.1.02,18.03,16.04,13.07,12]docosa-4(13),7(12),8,10,20-pentaen-17-one
  参考文献：
  名称：

  由外消旋的4-叔-丁氧基-2-环戊烯酮对映体合成（+）-雌酮

  摘要：

  （+） -雌酮已经以对映会聚方式从外消旋的4-合成叔-丁氧基-2-环戊烯酮通过contrasteric Diels-Alder反应和脂肪酶介导的动力学作为酯交换的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01688-7
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3S,5R,6S,7R)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 pyridine-SO3 complex 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (1S,2R,6R,7R)-4-methyltricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  由外消旋的4-叔-丁氧基-2-环戊烯酮对映体合成（+）-雌酮

  摘要：

  （+） -雌酮已经以对映会聚方式从外消旋的4-合成叔-丁氧基-2-环戊烯酮通过contrasteric Diels-Alder反应和脂肪酶介导的动力学作为酯交换的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01688-7

文献信息

• Stereospecific total synthesis of (±) pentenomycins by flash vacuum thermolysis of substituted tricyclo[5.2.1.02,6]decenones
  作者：J.M.J. Verlaak、A.J.H. Klunder、B. Zwanenburg

  DOI：10.1016/0040-4039(82)80158-5

  日期：1982.1

  The synthesis of 4-functionalized tricyclo[5.2.1.02,6]decenones , starting from furans, is described. These structures are shown to be suitable precursors for the synthesis of cyclopentenoids such as pentenomycin and analogs.

  描述了从呋喃开始合成4-官能化的三环[5.2.1.0 2,6 ]癸烯。这些结构被证明是用于合成环戊烯类化合物如戊霉素和类似物的合适的前体。
• Asymmetric hydrogen transfer protocol for enantiocontrolled synthesis of (−)-chokol G
  作者：Regina Mikie Kanada、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/a804343d

  日期：——

  An enantiocontrolled route to the (–)-chokol G, a fungitoxic metabolite from stromata of Epichloe typhia, has been devised by employing a RuII-catalyzed asymmetric hydrogen transfer reaction as the key step.

  通过使用 RuII 催化的不对称氢转移反应作为关键步骤，设计出了一种对映体控制的 (â)-chokol G（一种来自表毛癣菌（Epichloe typhia）菌丝体的真菌毒性代谢物）路线。
• Enantioconvergent synthesis of (+)-estrone from racemic 4-tert-butoxy-2-cyclopentenone
  作者：Tsutomu Sugahara、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01688-7

  日期：1996.10

  (+)-Estrone has been synthesized in an enantioconvergent manner from racemic 4-tert-butoxy-2-cyclopentenonevia contrasteric Diels-Alder reaction and lipase-mediated kinetic transesterification as the key steps.

  （+） -雌酮已经以对映会聚方式从外消旋的4-合成叔-丁氧基-2-环戊烯酮通过contrasteric Diels-Alder反应和脂肪酶介导的动力学作为酯交换的关键步骤。