(2S,3R,4S,6R)-ethyl 7-(t-butyldimethylsilyloxy)-2,3-dihydroxy-4,6-dimethylheptanoate | 848737-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,6R)-ethyl 7-(t-butyldimethylsilyloxy)-2,3-dihydroxy-4,6-dimethylheptanoate
• 英文别名: ethyl (2S,3R,4S,6R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-dihydroxy-4,6-dimethylheptanoate
• CAS: 848737-84-8
• 化学式: C₁₇H₃₆O₅Si
• 分子量: 348.555
• InChiKey: DCVWGHMSAYQLHA-BARDWOONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,6R)-ethyl 7-(t-butyldimethylsilyloxy)-2,3-dihydroxy-4,6-dimethylheptanoate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 (2R,3R,4S,6R,8E)-3-benzyloxy-1,2-isopropylidendioxy-4,6,8-trimethyl-8-decene
  参考文献：
  名称：

  真菌Trichurus terrophilus含α-吡喃酮的天然产物TT-1（rasfonin）的全合成

  摘要：

  TT-1（1 = rasfonin）的全合成，是通过立体选择法以光学活性形式从真菌不育Trichurus terrophilus培养物中获得的，含有α-吡喃酮的天然产物，这进一步为TT-1的整个结构提供了证据（1）包括绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.013
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-5-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-2,4-dimethyl-1-pentanol 在 草酰氯 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (2S,3R,4S,6R)-ethyl 7-(t-butyldimethylsilyloxy)-2,3-dihydroxy-4,6-dimethylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  真菌Trichurus terrophilus含α-吡喃酮的天然产物TT-1（rasfonin）的全合成

  摘要：

  TT-1（1 = rasfonin）的全合成，是通过立体选择法以光学活性形式从真菌不育Trichurus terrophilus培养物中获得的，含有α-吡喃酮的天然产物，这进一步为TT-1的整个结构提供了证据（1）包括绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.013

文献信息

• Total synthesis of TT-1 (rasfonin), an α-pyrone-containing natural product from a fungus Trichurus terrophilus
  作者：Kohki Akiyama、Shunsuke Yamamoto、Haruhiro Fujimoto、Masami Ishibashi

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.013

  日期：2005.2

  Total synthesis of TT-1 (1=rasfonin), an α-pyrone-containing natural product from a Fungi Imperfecti Trichurus terrophilus culture was achieved by a stereoselective method in optically active form, which further provided evidence for the whole structure of TT-1 (1) including the absolute stereochemistry.

  TT-1（1 = rasfonin）的全合成，是通过立体选择法以光学活性形式从真菌不育Trichurus terrophilus培养物中获得的，含有α-吡喃酮的天然产物，这进一步为TT-1的整个结构提供了证据（1）包括绝对立体化学。