(2R,3R,4S,6R)-3-benzyloxy-7-(t-butyldimethylsilyloxy)-4,6-dimethyl-1,2-heptanediol | 848737-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,6R)-3-benzyloxy-7-(t-butyldimethylsilyloxy)-4,6-dimethyl-1,2-heptanediol
• 英文别名: (2R,3R,4S,6R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,6-dimethyl-3-phenylmethoxyheptane-1,2-diol
• CAS: 848737-88-2
• 化学式: C₂₂H₄₀O₄Si
• 分子量: 396.643
• InChiKey: YYUPYSPGKSVOIL-KOUHRCEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,6R)-3-benzyloxy-7-(t-butyldimethylsilyloxy)-4,6-dimethyl-1,2-heptanediol 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,3R,4S,6R,8E)-3-benzyloxy-1,2-isopropylidendioxy-4,6,8-trimethyl-8-decene
  参考文献：
  名称：

  真菌Trichurus terrophilus含α-吡喃酮的天然产物TT-1（rasfonin）的全合成

  摘要：

  TT-1（1 = rasfonin）的全合成，是通过立体选择法以光学活性形式从真菌不育Trichurus terrophilus培养物中获得的，含有α-吡喃酮的天然产物，这进一步为TT-1的整个结构提供了证据（1）包括绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.013
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-5-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-2,4-dimethyl-1-pentanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 甲基磺酰胺 、 dimethyl sulfide borane 、 AD-mix-β 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 49.67h， 生成 (2R,3R,4S,6R)-3-benzyloxy-7-(t-butyldimethylsilyloxy)-4,6-dimethyl-1,2-heptanediol
  参考文献：
  名称：

  真菌Trichurus terrophilus含α-吡喃酮的天然产物TT-1（rasfonin）的全合成

  摘要：

  TT-1（1 = rasfonin）的全合成，是通过立体选择法以光学活性形式从真菌不育Trichurus terrophilus培养物中获得的，含有α-吡喃酮的天然产物，这进一步为TT-1的整个结构提供了证据（1）包括绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.013