(+/-)-12α-hydroxyspongia-13(16),14-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-12α-hydroxyspongia-13(16),14-diene
• 英文别名: (+/-)-12α-hydroxyspongia-13(16),14-dien；(3bS,5aR,9aR,9bS,11R)-3b,6,6,9a-tetramethyl-5,5a,7,8,9,9b,10,11-octahydro-4H-naphtho[2,1-e][2]benzofuran-11-ol
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: RGGRVFLEVLMMLH-UNNPPQAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-12α-hydroxyspongia-13(16),14-diene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以51%的产率得到ent-11,13(16),14-spongiatriene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the enantiomer of the novel marine diterpene isoagatholactone, ent-13(16),14-spongiadien-12.alpha.-ol, and the parent hydrocarbon isocopalane from methyl isocopalate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00337a006
• 作为产物：
  描述：

  (rac)-isocopalic acid 在 diisobutylaluminum hydride 、 氧气 、 溶剂黄146 、 hematoporphyrin 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 126.0h， 生成 (+/-)-12α-hydroxyspongia-13(16),14-diene
  参考文献：
  名称：

  两种海洋海绵代谢物的（±）-异agatholactone和（±）-12α-hydroxyspongia-13（16），14-diene的立体选择性全合成

  摘要：

  高效，立体选择性的合成（±）-异agatholactone（1a）和（±）-12α-hydroxyspongia-13（16），14-diene（3e）（海绵二醇（3a）及其相关呋喃类二萜的基本骨架）的化合物，被描述。将作为起始原料的（±）-Labda-8（20），13-dien-15-oic酸（6）环化成已知的三环化合物（2b），将其甲基化后进行光氧合，得到烯丙基醇（7a）。用在二恶烷中的3.5％硫酸使醇（7a）回流，得到内酯（1b），其用氢化铝锂还原后得到二醇（2g）。随后用柯林斯试剂将该二醇氧化，得到所需化合物（1a）。合成化合物（3e）的关键前体是上面获得的烯丙基醇（7a）。环氧化时，醇（7a）生成环氧化物（13），其通过与二异丙基氨基锂的作用产生了α，β-不饱和γ-内酯（14）。随后用二异丁基氢化铝还原该内酯，得到呋喃（3e）。

  DOI：

  10.1039/p19830000135

文献信息

• Total syntheses of (±)-isoagatholactone and (±)-12α-hydroxyspongia-13(16),14-dien
  作者：Tatsuhiko Nakano、María Isabel Hernández

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87123-3

  日期：1982.1
• Stereoselective synthesis of the enantiomer of the novel marine diterpene isoagatholactone, ent-13(16),14-spongiadien-12.alpha.-ol, and the parent hydrocarbon isocopalane from methyl isocopalate
  作者：Domingos S. De Miranda、Gianfranco Brendolan、Paulo M. Imamura、Manuel Gonzalez Sierra、Anita J. Marsaioli、Edmundo A. Ruveda

  DOI：10.1021/jo00337a006

  日期：1981.11
• Stereoselective total syntheses of (±)-isoagatholactone and (±)-12α-hydroxyspongia-13(16),14-diene, two marine sponge metabolites
  作者：Tatsuhiko Nakano、María Isabel Hernández

  DOI：10.1039/p19830000135

  日期：——

  The highly efficient, stereoselective syntheses of (±)-isoagatholactone (1a) and (±)-12α-hydroxyspongia-13(16),14-diene (3e), a fundamental skeleton of spongiadiol (3a) and its related furanoid diterpenes, are described. (±)-Labda-8(20),13-dien-15-oic acid (6), chosen as the starting material, was cyclised to the known tricyclic compound (2b), which after methylation was subjected to photo-oxygenation

  高效，立体选择性的合成（±）-异agatholactone（1a）和（±）-12α-hydroxyspongia-13（16），14-diene（3e）（海绵二醇（3a）及其相关呋喃类二萜的基本骨架）的化合物，被描述。将作为起始原料的（±）-Labda-8（20），13-dien-15-oic酸（6）环化成已知的三环化合物（2b），将其甲基化后进行光氧合，得到烯丙基醇（7a）。用在二恶烷中的3.5％硫酸使醇（7a）回流，得到内酯（1b），其用氢化铝锂还原后得到二醇（2g）。随后用柯林斯试剂将该二醇氧化，得到所需化合物（1a）。合成化合物（3e）的关键前体是上面获得的烯丙基醇（7a）。环氧化时，醇（7a）生成环氧化物（13），其通过与二异丙基氨基锂的作用产生了α，β-不饱和γ-内酯（14）。随后用二异丁基氢化铝还原该内酯，得到呋喃（3e）。