8-([1,1'-biphenyl]-4-yl)quinoline | 1353555-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-([1,1'-biphenyl]-4-yl)quinoline
• 英文别名: 8-(4-Phenylphenyl)quinoline
• CAS: 1353555-58-4
• 化学式: C₂₁H₁₅N
• 分子量: 281.357
• InChiKey: CRZPBKNIWOLDRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-([1,1'-biphenyl]-4-yl)quinoline 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 3-(5-methylpyridin-2-yl)benzonitrile 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到8-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1′-biphenyl]-4-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Iridium-Catalyzed Site-Selective Borylation of 8-Arylquinolines

  摘要：

  我们报告了一种方便的方法，用于高度位点选择性地对8-芳基喹啉进行硼化反应。在[Ir(OMe)(cod)]2和2-苯基吡啶衍生的配体存在下，使用双(二甲基苯基)二硼烷作为硼化试剂，反应顺利进行。这些反应在许多官能团的高选择性下发生，提供了一系列硼化的8-芳基喹啉，产率从良好到优异，选择性也非常好。这种方法形成的硼化化合物可以通过已知的转化反应转化为各种重要的合成子。

  DOI：

  10.1055/a-1506-3884
• 作为产物：
  描述：

  4-溴代联苯 、 8-喹啉三氟甲烷磺酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 联硼酸频那醇酯 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到8-([1,1'-biphenyl]-4-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Iridium-Catalyzed Site-Selective Borylation of 8-Arylquinolines

  摘要：

  我们报告了一种方便的方法，用于高度位点选择性地对8-芳基喹啉进行硼化反应。在[Ir(OMe)(cod)]2和2-苯基吡啶衍生的配体存在下，使用双(二甲基苯基)二硼烷作为硼化试剂，反应顺利进行。这些反应在许多官能团的高选择性下发生，提供了一系列硼化的8-芳基喹啉，产率从良好到优异，选择性也非常好。这种方法形成的硼化化合物可以通过已知的转化反应转化为各种重要的合成子。

  DOI：

  10.1055/a-1506-3884

文献信息

• ANTIMICROBIAL AGENTS
  申请人：Lavoie Edmond J.

  公开号：US20130109713A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The invention provides a compound of formula I:or a salt thereof, wherein R 3 -R 8 and X and Y have any of the values described in the specification, as well as compositions comprising a compound of formula I. The compounds are useful as antibacterial agents.

  本发明提供一种公式I的化合物或其盐，其中R3-R8和X和Y具有规范中描述的任何值，以及包含公式I化合物的组合物。该化合物可用作抗菌剂。
• Substrate‐Rhodium Cooperativity in Photoinduced <i>ortho</i> ‐Alkynylation of Arenes
  作者：Argha Saha、Animesh Ghosh、Srimanta Guin、Sanjib Panda、Dibya Kanti Mal、Abhirup Majumdar、Munetaka Akita、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/anie.202210492

  日期：2022.10.17

  AbstractIn the realm of metallaphotocatalytic C−H activation strategy, the direct excitation of the transition metal which plays the dual role of light energy harnessing alongside performing the bond breaking and forming is a rare phenomenon. In this context we have developed the first photo‐induced Rh‐catalyzedortho‐alkynylation under ambient conditions without the requirement of silver salt, photocatalyst (PC) or any engineered substrate or catalyst. The transformation functions by the specific cooperative effect of a six‐membered rhodacycle which is the photo‐responsive species. The catalytic system allows the conjugation of arenes with sp3‐rich pharmacophoric fragments. The control experiments as well as the computational studies resolve the mechanistic intricacies for this transformation. An outer sphere electron transfer process from Rh to alkynyl radical is operative for the present photo‐induced transformation over the more common oxidative addition or 1,2‐migratory insertion pathways.
• US9102617B2
  申请人：——

  公开号：US9102617B2

  公开（公告）日：2015-08-11
• [EN] ANTIMICROBIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIMICROBIENS
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2011163610A2

  公开（公告）日：2011-12-29

  The invention provides a compound of formula I:or a salt thereof, wherein R3-R8 and X and Y have any of the values described in the specification, as well as compositions comprising a compound of formula I. The compounds are useful as antibacterial agents.
• Iridium-Catalyzed Site-Selective Borylation of 8-Arylquinolines
  作者：Buddhadeb Chattopadhyay、Mirja Md Mahamudul Hassan、Md Emdadul Hoque、Sayan Dey、Saikat Guria、Brindaban Roy

  DOI：10.1055/a-1506-3884

  日期：2021.9

  We report a convenient method for the highly site-selective borylation of 8-arylquinoline. The reaction proceeds smoothly in the presence of a catalytic amount of [Ir(OMe)(cod)]2 and 2-phenylpyridine derived ligand using bis(pinacolato)diborane as the borylating agent. The reactions occur with high selectivity with many functional groups, providing a series of borylated 8-aryl quinolines with good to excellent yield and excellent selectivity. The borylated compounds formed in this method can be transformed into various important synthons by using known transformations.

  我们报告了一种方便的方法，用于高度位点选择性地对8-芳基喹啉进行硼化反应。在[Ir(OMe)(cod)]2和2-苯基吡啶衍生的配体存在下，使用双(二甲基苯基)二硼烷作为硼化试剂，反应顺利进行。这些反应在许多官能团的高选择性下发生，提供了一系列硼化的8-芳基喹啉，产率从良好到优异，选择性也非常好。这种方法形成的硼化化合物可以通过已知的转化反应转化为各种重要的合成子。