甲基4-羟基-1-甲基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-羧酸酯 | 84088-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 甲基4-羟基-1-甲基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-羧酸酯
• 英文名称: 4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate；methyl 4-hydroxy-1-methyl-2-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 84088-50-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• mdl: MFCD00829643
• 分子量: 233.224
• InChiKey: YBLUURCYTWTKCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基4-羟基-1-甲基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-羧酸酯 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以to get 1,2-dihydro-4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-3-quinolinecarboxylic acid (25 gm)的产率得到1,2-二氢-4-羟基-1-甲基-2-氧代-3-喹啉羧酸
  参考文献：
  名称：

  HIGHLY PURE LAQUINIMOD OR A PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF

  摘要：

  本文提供了拉奎尼莫的杂质N-乙基-N-苯基-1,2-二氢-4-羟基-1-甲基-2-氧基喹啉-3-羧酰胺（去氯拉奎尼莫杂质）及其制备和分离的方法。此外，本文还提供了高纯度的拉奎尼莫或其在去氯拉奎尼莫杂质基本上不含的药学上可接受的盐，其制备过程以及包含高纯度的拉奎尼莫或其在去氯拉奎尼莫杂质基本上不含的药学上可接受的盐的制药组合物。

  公开号：

  US20120009226A1
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基蒽 在 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 甲基4-羟基-1-甲基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  A Novel Short-Step Synthesis of Functionalized 4-Hydroxy-2-quinolones Using a 1-Hydroxybenzotriazole Methodology

  摘要：

  提出了一种合成3取代的4-羟基-1-甲基和1-苯基-2-喹啉酮的新方法。该化合物在一步反应中以非常好的产率（51-76%）生产。该方法的主要优点是合成所需时间短，而与先前需要多个步骤和苛刻条件的喹啉衍生物合成方法相比更加高效。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1505

文献信息

• 喹啉酮类化合物及其在药物中应用
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN105384687B

  公开（公告）日：2018-05-01

  本发明涉及喹啉酮类化合物及其在药物中的应用，具体涉及一种新的喹啉酮类化合物及其药物组合物，以及所述化合物或所述药物组合物在制备药物中的用途；所述药物用于防护、处理、治疗或减轻患者HIF相关和/或EPO相关的疾病，其中，所述HIF相关和/或EPO相关的疾病包括贫血、血管疾病、心肌局部缺血、代谢障碍或伤口愈合等。
• INHIBITORS OF UNDECAPRENYL PYROPHOSPHATE SYNTHASE
  申请人：Hurley Timothy Brian

  公开号：US20090325948A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The present invention relates to compounds that are selective and/or potent inhibitors of UPPS. In addition to compounds which inhibit UPPS, the invention also provides pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of using these compounds for treating bacterial disease, such as bacterial infection.

  本发明涉及选择性和/或有效抑制UPPS的化合物。除了抑制UPPS的化合物外，本发明还提供包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗细菌性疾病，如细菌感染的方法。
• Ring closure and rearrangement reactions of 4-azido-2-oxoquinoline-3-carboxylates and 4-azidocoumarin-3-carboxylates
  作者：Wolfgang Stadlbauer、Susanne Prattes、Werner Fiala

  DOI：10.1002/jhet.5570350322

  日期：1998.5

  4-Azido-2-oxoquinoline-3-carboxylates and 4-azidocoumarin-3-carboxylates 6, which were obtained from the corresponding 4-hydroxy derivatives 1 via 4-tosylates 2 or 4-chloro compounds 4, cyclized upon thermolysis to 3-alkoxyisoxazolo[4,3-c]quinolin-4(5H)-ones or the corresponding coumarins 8, whereas at slightly higher temperatures a 3-O, 4-O-rearrangement took place to give the 4-alkoxy-isoxazolo[4

  通过相应的4-羟基衍生物1经由4-甲苯磺酸酯2或4-氯化合物4从相应的4-羟基衍生物1中获得4-叠氮基-2-氧代喹啉-3-羧酸盐和4-叠氮杂多古灵-3-羧酸盐6，将它们在热解后环化成3-烷氧基异恶唑[ 4,3- c ]喹啉-4（5 H）-或相应的香豆素8，而在稍高的温度下，发生3- O，4- O重排，得到4-烷氧基-异恶唑[4]。 ，3- c ]-喹啉-3-酮和相应的香豆素9.借助差示扫描量热法可以容易地获得必要的反应条件。
• A Practical Method for Preparation of 4-Hydroxyquinolinone Esters
  作者：Gregory L. Beutner、Jeffrey T. Kuethe、Nobuyoshi Yasuda

  DOI：10.1021/jo071200x

  日期：2007.8.31

  4-Hydroxyquinolinone esters are a common motif for many medicinal agents. Several methods exist for preparation of these compounds, generally involving the use of sodium hydride, which raises significant safety issues and limits their application to large-scale synthesis. In this note a practical, safe, and general method that employs a combination of diisopropylethylamine and sodium tert-butoxide

  4-羟基喹啉酮酯是许多药物的常见基序。存在几种制备这些化合物的方法，通常涉及氢化钠的使用，这引起了显着的安全性问题并且限制了它们在大规模合成中的应用。在此说明中，描述了一种实用，安全且通用的方法，该方法采用了二异丙基乙胺和叔丁醇钠的组合。这允许以良好的产率合成4-羟基喹啉酮酯和酰胺。
• Solution-phase combinatorial synthesis of 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones
  作者：Bheemashankar A. Kulkarni、A. Ganesan

  DOI：10.1039/a709125g

  日期：——

  Ion-exchange resins catalyse an intramolecular Claisen-type condensation leading to the title compounds, and also serve to purify the products.

  离子交换树脂催化了类克莱森的分子内缩合反应，生成题目化合物，同时也用于产品的纯化。