4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-N-(p-tolyl)-1,2-dihydroquinoline-3-carboxamide | 75483-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-N-(p-tolyl)-1,2-dihydroquinoline-3-carboxamide
• 英文别名: N-(4-methylphenyl)-1,2-dihydro-4-hydroxy-1-methyl-2-oxoquinoline-3-carboxamide；3-Quinolinecarboxamide, 1,2-dihydro-4-hydroxy-1-methyl-N-(4-methylphenyl)-2-oxo-；4-hydroxy-1-methyl-N-(4-methylphenyl)-2-oxoquinoline-3-carboxamide
• CAS: 75483-05-5
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 308.337
• InChiKey: PXCXQJUZLKXSCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基蒽 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-N-(p-tolyl)-1,2-dihydroquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于4-羟基-2-喹啉酮特殊结构的新型多靶点药物

  摘要：

  在这项工作中，通过甲酰胺和杂化衍生物的合成以及它们的生物活性评估，研究了 4-羟基-2喹啉酮的特殊支架，重点关注分子抑制大豆 LOX 的能力，作为其抑制大豆 LOX 的能力的指标。抗炎活性。合成了二十一种喹啉酮甲酰胺、七种由喹啉酮部分和选定的肉桂酸或苯甲酸衍生物组成的新型杂化化合物，以及三种反向酰胺，并根据其 LOX 抑制和抗氧化活性分类为多靶点药物。在所有合成的类似物中，文献中首次引入的喹啉酮-甲酰胺化合物3h和3s表现出最好的LOX抑制活性（IC50 = 10 μM）。此外，羧酰胺 3g 和喹啉酮与乙酰化阿魏酸 11e 的混合物作为多靶点药物出现，揭示了抗氧化和 LOX 抑制活性的结合（3g：LOX 抑制的 IC50 = 27.5 μM，100% 抑制脂质过氧化，67.7% 清除羟基的能力） ABTS 自由基阳离子脱色测定中为 72.4%；11e：LOX 抑制的 IC50 = 52 μM，脂质过氧化的抑制为

  DOI：

  10.3390/molecules29010190

文献信息

• [EN] 1,2-DIHYDRO-4-HYDROXY-2-OXO-QUINOLINE-3-CARBOXANILIDES AS AHR ACTIVATORS.<br/>[FR] 1,2-DIHYDRO-4-HYDROXY-2-OXO-QUINOLÉINE-3-CARBOXANILIDES EN TANT QU'ACTIVATEURS D'AHR
  申请人：PETTERSSON LARS

  公开号：WO2012050500A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The present invention relates to compounds which are 1, 2-dihydro-4- hydroxy-2-oxo-quinoline-3-carboxanilides, their thieno-pyridone analogs, and prodrugs thereof. This invention specifically relates to such derivatives containing an N-hydrogen in the carboxanilide moiety and which exhibit modulating activity towards the aromatic hydrocarbon receptor (AhR), and, specifically, also to prodrugs thereof. The present invention also relates to use of said compounds as a medicament, and for the treatment of cancer, autoimmune disorders and other disorders with an immunological component, and a pharmaceutical composition comprising one or more of said compounds and a method of treatment.

  本发明涉及化合物，其为1,2-二氢-4-羟基-2-氧基喹啉-3-羧酰苯胺，其噻吩-吡啶酮类似物及其前药。本发明具体涉及含有羧酰苯胺基团中N-氢的衍生物，具有对芳香烃受体（AhR）的调节活性，特别是还涉及其前药。本发明还涉及将所述化合物用作药物，用于治疗癌症、自身免疫性疾病和其他具有免疫成分的疾病，以及包含一种或多种所述化合物的药物组合物和治疗方法。
• 1,2-DIHYDRO-4-HYDROXY-2-OXO-QUINOLINE-3-CARBOXANILIDES AS AHR ACTIVATORS
  申请人：Pettersson Lars

  公开号：US20130203703A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The present invention relates to compounds which are 1,2-dihydro-4-hydroxy-2-oxo-quinoline-3-carboxanilides, their thieno-pyridone analogs, and prodrugs thereof. This invention specifically relates to such derivatives containing an N-hydrogen in the carboxanilide moiety and which exhibit modulating activity towards the aromatic hydrocarbon receptor (AhR), and, specifically, also to prodrugs thereof. The present invention also relates to use of said compounds as a medicament, and for the treatment of cancer, autoimmune disorders and other disorders with an immunological component, and a pharmaceutical composition comprising one or more of said compounds and a method of treatment.

  本发明涉及1,2-二氢-4-羟基-2-氧代-喹啉-3-羧酰苯胺类化合物、其噻吩-吡啶酮类似物以及它们的前药。本发明具体涉及含有羧酰苯胺基团中的N-氢的衍生物，它们表现出对芳香族碳氢受体（AhR）的调节活性，以及它们的前药。本发明还涉及所述化合物作为药物的用途，用于治疗癌症、自身免疫性疾病以及其他具有免疫学成分的疾病，以及一种包含一种或多种所述化合物的药物组合物和一种治疗方法。
• SHRIDHAR D. R.; SASTRY C. V. R.; MEHROTRA A. K.; RAO C. S.; TANEJA V., INDIAN J. CHEM., 1979, B 17, NO 5, 488-490
  作者：SHRIDHAR D. R.、 SASTRY C. V. R.、 MEHROTRA A. K.、 RAO C. S.、 TANEJA V.

  DOI：——

  日期：——
• US8962598B2
  申请人：——

  公开号：US8962598B2

  公开（公告）日：2015-02-24
• Novel Multi-Target Agents Based on the Privileged Structure of 4-Hydroxy-2-quinolinone
  作者：Ioanna Kostopoulou、Andromachi Tzani、Konstantina Chronaki、Kyriakos C. Prousis、Eleni Pontiki、Dimitra Hadjiplavlou-Litina、Anastasia Detsi

  DOI：10.3390/molecules29010190

  日期：——

  4-hydroxy-2quinolinone is investigated through the synthesis of carboxamides and hybrid derivatives, as well as through their bioactivity evaluation, focusing on the ability of the molecules to inhibit the soybean LOX, as an indication of their anti-inflammatory activity. Twenty-one quinolinone carboxamides, seven novel hybrid compounds consisting of the quinolinone moiety and selected cinnamic or benzoic acid

  在这项工作中，通过甲酰胺和杂化衍生物的合成以及它们的生物活性评估，研究了 4-羟基-2喹啉酮的特殊支架，重点关注分子抑制大豆 LOX 的能力，作为其抑制大豆 LOX 的能力的指标。抗炎活性。合成了二十一种喹啉酮甲酰胺、七种由喹啉酮部分和选定的肉桂酸或苯甲酸衍生物组成的新型杂化化合物，以及三种反向酰胺，并根据其 LOX 抑制和抗氧化活性分类为多靶点药物。在所有合成的类似物中，文献中首次引入的喹啉酮-甲酰胺化合物3h和3s表现出最好的LOX抑制活性（IC50 = 10 μM）。此外，羧酰胺 3g 和喹啉酮与乙酰化阿魏酸 11e 的混合物作为多靶点药物出现，揭示了抗氧化和 LOX 抑制活性的结合（3g：LOX 抑制的 IC50 = 27.5 μM，100% 抑制脂质过氧化，67.7% 清除羟基的能力） ABTS 自由基阳离子脱色测定中为 72.4%；11e：LOX 抑制的 IC50 = 52 μM，脂质过氧化的抑制为