1,2-二氢-4-羟基-1-甲基-2-氧代-3-喹啉羧酸 | 57931-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1,2-二氢-4-羟基-1-甲基-2-氧代-3-喹啉羧酸
• 英文名称: 1,2-dihydro-4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
• 英文别名: 4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid；4-Hydroxy-1-methyl-3-carboxy-carbostyril；1-methyl-4-hydroxy-2-quinolinone-3-carboxylic acid；4-hydroxy-1-methyl-2-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 57931-81-4
• 化学式: C₁₁H₉NO₄
• mdl: MFCD01105242
• 分子量: 219.197
• InChiKey: RDXOTRDYNZHUNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-191℃
• 沸点：
  349.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.540

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二氢-4-羟基-1-甲基-2-氧代-3-喹啉羧酸 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到4-羟基-N-甲基-2-喹啉
  参考文献：
  名称：

  3-硝基吡喃喹啉酮合成新型喹啉酮

  摘要：

  3-硝基吡喃喹啉酮（6-烷基-4-羟基-3-硝基-2H-吡喃并[3,2-c]喹啉-2,5（6H）-二酮）碱水解不同反应时间得到五种产物通过硝基吡喃环的逐渐降解。分离出不同数量的 3-硝基乙酰喹啉酮、具有β-和α-酮酸侧链的喹啉酮、喹啉酮-3-羧酸和4-羟基喹啉酮。为了制备新的生物活性喹诺酮衍生物，还研究了 3-硝基吡喃喹啉酮与 β- 和 α-酮酸侧链与一些氮和碳亲核试剂的反应产物，一些产生了环化产物。

  DOI：

  10.3184/174751916x14579598972166
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯唑 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 1,2-二氢-4-羟基-1-甲基-2-氧代-3-喹啉羧酸
  参考文献：
  名称：

  带有杂芳环的N-噻二唑-4-羟基-2-喹诺酮-3-羧酰胺作为新型抗菌剂：设计，合成，生物学评估和目标识别。

  摘要：

  由于发生抗生素抗性，细菌感染性疾病已成为对公共健康的严重威胁。为了克服抗生素抗性，迫切需要新型抗生素。N-噻二唑-4-羟基-2-喹诺酮-3-羧酰胺是一类潜在的新型抗菌剂，因为其衍生物之一被确定为针对金黄色葡萄球菌的抗菌剂。但是，尚未执行效能导向的结构优化。在这项研究中，我们设计和合成了37种衍生物，并评估了它们对金黄色葡萄球菌ATCC29213的抗菌活性，从而鉴定出十种有效抑菌剂，其最低抑菌浓度（MIC）值均低于1μg/ mL。接下来，我们针对一组抗药性临床分离株进行了细菌生长抑制测定，包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌，以及对HepG2和HUVEC细胞的细胞毒性测定。一种被测试的化合物，称为1-乙基-4-羟基-2-氧代-N-（5-（噻唑-2-基）-1,3,4-噻二唑-2-基）-1,2-二氢喹啉-与万古霉素相比，3-羧酰胺（g37）对被测菌株的抗菌力（MIC：0.25-1μg/ mL对1-64μg/

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.112022

文献信息

• INHIBITORS OF UNDECAPRENYL PYROPHOSPHATE SYNTHASE
  申请人：Hurley Timothy Brian

  公开号：US20090325948A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The present invention relates to compounds that are selective and/or potent inhibitors of UPPS. In addition to compounds which inhibit UPPS, the invention also provides pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of using these compounds for treating bacterial disease, such as bacterial infection.

  本发明涉及选择性和/或有效抑制UPPS的化合物。除了抑制UPPS的化合物外，本发明还提供包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗细菌性疾病，如细菌感染的方法。
• Substituted Quinolinones. Part 19. New and Unexpected Results from Oxidation of 3-Acetyl-1-Alkyl- 4-Hydroxyquinolin-2(1<i>H</i>)-Ones Using Selenium Dioxide
  作者：Mohamed Abass、Hassan A. Allimony、Heba Hassan

  DOI：10.1080/10426507.2013.787999

  日期：2013.12.1

  Abstract Oxidation of 3-acetyl-1-alkyl-4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones using selenium dioxide under Riley conditions was described. The oxidation reaction produced a mixture of 2 unexpected α-keto acid and its dehydrated dimer derivatives. The oxidation reaction was studied under different reaction conditions in order to maximize the yields and optimize reaction conditions. Also, 1-alkyl-4-hydroxy-3-

  摘要 描述了在 Riley 条件下使用二氧化硒氧化 3-乙酰基-1-烷基-4-羟基喹啉-2(1H)-酮。氧化反应产生了 2 种出乎意料的 α-酮酸及其脱水二聚体衍生物的混合物。在不同的反应条件下研究氧化反应，以最大限度地提高产率和优化反应条件。此外，1-烷基-4-羟基-3-(2-硝基乙酰基)喹啉-2(1H)-one和/或3-乙酰基-1-烷基-4-二氟-硼烷氧基喹啉-2(1H)-one衍生物是在硼配合物的情况下，进行相同的氧化反应，从而提高反应产率和选择性。脱水二聚体的碱性降解导致 4-羟基-2-氧喹啉-3-羧酸的形成，而在相同条件下，α-酮酸进行脱草酰化。[本文有补充材料。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看以下免费补充文件：附加图]。图形概要
• HIGHLY PURE LAQUINIMOD OR A PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF
  申请人：Dixit Girish

  公开号：US20120009226A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  Provided herein is an impurity of laquinimod, N-ethyl-N-phenyl-1,2-dihydro-4-hydroxy-1-methyl-2-oxoquinoline-3-carboxamide (deschloro laquinimod impurity), and process for preparation and isolation thereof. Provided further herein is a highly pure laquinimod or a pharmaceutically acceptable salt thereof substantially free of deschloro laquinimod impurity, processes for the preparation thereof, and pharmaceutical compositions comprising highly pure laquinimod or a pharmaceutically acceptable salt thereof substantially free of deschloro laquinimod impurity.

  本文提供了拉奎尼莫德的杂质，即N-乙基-N-苯基-1,2-二氢-4-羟基-1-甲基-2-氧基喹啉-3-甲酰胺（去氯拉奎尼莫德杂质）的过程及其制备和分离。此外，本文还提供了高纯度的拉奎尼莫德或其药用可接受盐，基本上不含去氯拉奎尼莫德杂质，以及其制备过程和包含高纯度的拉奎尼莫德或其药用可接受盐的药物组合物。
• Process for the preparation of roquinimex
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US05912349A1

  公开（公告）日：1999-06-15

  The present invention is an improved process to prepare roquinimex (IV) which comprises: (1) contacting N-methyl-N-phenyl-.alpha.-carbomethoxyamide (V) with from about one to about two equivalents of base and (2) contacting the mixture of step (1) with N-methylisatoic anhydride (I).

  本发明是一种改进的制备罗昆明（IV）的方法，其包括：（1）将N-甲基-N-苯基-α-羧甲氧基酰胺（V）与约1到2当量的碱接触，（2）将步骤（1）的混合物与N-甲基异香草酰亚胺（I）接触。
• 4-Hydroxy-2-quinolinone-3-carboxylic Acids
  作者：Gary M. Coppola、Robert E. Damon、Goetz E. Hardtmann

  DOI：10.1055/s-1981-29464

  日期：——