1-iodocamphene | 134953-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-iodocamphene
• 英文别名: 1-Iodo-2,2-dimethyl-3-methylidenebicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 134953-02-9
• 化学式: C₁₀H₁₅I
• 分子量: 262.134
• InChiKey: RLKZNDZXHBWNNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodocamphene 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 偶氮二异丁腈 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到1-(2-methoxycarbonylethyl)camphene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bridgehead Derivatives; 2. Preparation of 1-Substituted Bicyclo[2.2.1]heptanes

  摘要：

  桥头三氟甲磺酸盐 1-和 4-三氟甲基磺酰氧基莰烯（1a,b）与碘化镁或溴化镁在二硫化碳中反应生成相应的卤化物 2 和 3。通过超声缩短了反应时间。将 2a 和 2b 分别与丙烯酸甲酯 (4) 或丙烯腈 (5) 自由基加成，可制备 1-（2-氰乙基）- 和 2-甲氧基羰基乙基）- 莰烯 6a 和 7a，以及相应的 4-取代类似物 6b 和 7b。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26463
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-3-methylene-bicyclo[2.2.1]hept-1-yl trifluoromethane-sulfonate 在 magnesium iodide 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到1-iodocamphene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bridgehead Derivatives; 2. Preparation of 1-Substituted Bicyclo[2.2.1]heptanes

  摘要：

  桥头三氟甲磺酸盐 1-和 4-三氟甲基磺酰氧基莰烯（1a,b）与碘化镁或溴化镁在二硫化碳中反应生成相应的卤化物 2 和 3。通过超声缩短了反应时间。将 2a 和 2b 分别与丙烯酸甲酯 (4) 或丙烯腈 (5) 自由基加成，可制备 1-（2-氰乙基）- 和 2-甲氧基羰基乙基）- 莰烯 6a 和 7a，以及相应的 4-取代类似物 6b 和 7b。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26463

文献信息

• An improved preparation of vinyl iodides
  作者：Derek H.R. Barton、George Bashiardes、Jean-Louis Fourrey

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81721-9

  日期：——

  The oxidation of ketone hydrazones by iodine in the presence of a base to furnish vinyl iodides has been considerably improved. The three factors responsible are (1) absence of water, (2) the use of strong guanidine bases and (3) inverse addition.

  在碱存在下用碘氧化酮可提供乙烯基碘。造成这种情况的三个因素是：（1）没有水；（2）使用强胍碱；（3）反加。
• Synthesis of Bridgehead Derivatives; 2. Preparation of 1-Substituted Bicyclo[2.2.1]heptanes
  作者：A. García Martínez、E. Teso Vilar、J. Coterón López、J. Manrique Alonso、M. Hanack、L. R. Subramanian

  DOI：10.1055/s-1991-26463

  日期：——

  The reaction of bridgehead trifluoromethanesulfonates 1- and 4-trifluoromethylsulfonyloxycamphene (1a,b) with magnesium iodide or magnesium bromide in carbon disulfide yields the corresponding halides 2 and 3. The reaction time was reduced by sonication. The 1-(2-cyanoethyl)- and 2-methoxycarbonylethyl) -camphenes 6a and 7a, and the corresponding 4-substituted analogue 6b and 7b are prepared by radical addition of 2a and 2b to methyl acrylate (4) or acrylonitrile (5), respectively.

  桥头三氟甲磺酸盐 1-和 4-三氟甲基磺酰氧基莰烯（1a,b）与碘化镁或溴化镁在二硫化碳中反应生成相应的卤化物 2 和 3。通过超声缩短了反应时间。将 2a 和 2b 分别与丙烯酸甲酯 (4) 或丙烯腈 (5) 自由基加成，可制备 1-（2-氰乙基）- 和 2-甲氧基羰基乙基）- 莰烯 6a 和 7a，以及相应的 4-取代类似物 6b 和 7b。