9α,10β-diacetoxy-5α,13α-dihydroxy-4(20),11(12)-taxadiene | 27854-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 9α,10β-diacetoxy-5α,13α-dihydroxy-4(20),11(12)-taxadiene
• 英文别名: 5,13-dideacetyltaxusin；Taxa-4(20),11-dien-5α,9α,10β,13α-tetraol-9α,10β-diacetat；[(1R,3R,5S,8R,9R,10R,13S)-9-acetyloxy-5,13-dihydroxy-8,12,15,15-tetramethyl-4-methylidene-10-tricyclo[9.3.1.03,8]pentadec-11-enyl] acetate
• CAS: 27854-00-8
• 化学式: C₂₄H₃₆O₆
• 分子量: 420.546
• InChiKey: VPEDJANREBSEFC-RHRPEDSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 9α,10β-diacetoxy-5α,13α-dihydroxy-4(20),11(12)-taxadiene 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇生物合成研究：紫杉醇脱氧制备紫杉二烯二醇和三醇衍生物。

  摘要：

  推定的紫杉醇生物合成代谢物，taxa-4(20),11(12)-diene-5alpha, 13alpha-diol (7), taxa-4(20),11(12)-diene-5alpha, 9alpha, 13alpha-triol (9), and taxa-4(20),11(12)-diene-5alpha, 10beta, 13alpha-triol (10), 已通过巴顿脱氧 C-9 和 C10-羟基的保护衍生物制备紫杉素，一种从紫杉心材中分离出来的主要紫杉醇代谢物。设计的合成方案适用于制备同位素标记的同源物，这将有助于探索紫杉醇生物合成中的进一步中间步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.008
• 作为产物：
  描述：

  紫杉素 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以80%的产率得到9α,10β-diacetoxy-5α,13α-dihydroxy-4(20),11(12)-taxadiene
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇生物合成研究：紫杉醇脱氧制备紫杉二烯二醇和三醇衍生物。

  摘要：

  推定的紫杉醇生物合成代谢物，taxa-4(20),11(12)-diene-5alpha, 13alpha-diol (7), taxa-4(20),11(12)-diene-5alpha, 9alpha, 13alpha-triol (9), and taxa-4(20),11(12)-diene-5alpha, 10beta, 13alpha-triol (10), 已通过巴顿脱氧 C-9 和 C10-羟基的保护衍生物制备紫杉素，一种从紫杉心材中分离出来的主要紫杉醇代谢物。设计的合成方案适用于制备同位素标记的同源物，这将有助于探索紫杉醇生物合成中的进一步中间步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.008

文献信息

• New Regio- and Stereoselective <i>O</i>-Deacetylated and Epoxy Products of Taxanes Isolated from <i>Taxus </i><i>m</i><i>airei</i>
  作者：Ya-Ching Shen、Chin-Lien Ko、Yuan-bin Cheng、Michael Y. Chiang、Ashraf Taha Khalil

  DOI：10.1021/np040152y

  日期：2004.12.1

  Deacylation of a taxoid mixture isolated from the roots of Taxus mairei followed by chromatographic fractionation resulted in the isolation of three new taxoid derivatives, 2alpha,9alpha,10beta-triacetoxy-5alpha,14beta-dihydroxy-4(20),11(12)-taxadiene (1), 9alpha,10beta-diacetoxy-2alpha,5alpha,14beta-trihydroxy-4(20),11(12)-taxadiene (2), and 9alpha,10beta-diacetoxy-2alpha,5alpha,14beta-trihydroxy-4,20-epoxy,11(12)-taxene (3). Epoxidation of 2 afforded 9alpha,10beta-diacetoxy-2alpha,5alpha-,14beta-trihydroxy-4,20:11,12-diepoxytaxane (6), while epoxidation of 4 yielded 9alpha,10beta-diacetoxy-5alpha,13alpha-dihydroxy-4,20-epoxy,11(12)-taxene (7) and 9alpha,10beta-diacetoxy-5alpha,13alpha-dihydroxy-4,20:11,12-diepoxytaxane (8). The structures were elucidated by detailed analysis of their NMR spectra. The structure and relative stereochemistry of 7 was confirmed by X-ray crystallography.
• Studies on Taxol biosynthesis: preparation of taxadiene-diol and triol derivatives by deoxygenation of taxusin
  作者：Hui Li、Tohru Horiguchi、Rodney Croteau、Robert M. Williams

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.008

  日期：2008.6

  (9), and taxa-4(20),11(12)-diene-5alpha, 10beta, 13alpha-triol (10), have been prepared by Barton deoxygenation of the C-9 and C10-hydroxyl groups of protected derivatives of taxusin, a major taxoid metabolite isolated from Yew heart wood. The synthetic protocol devised, is amenable for the preparation of isotopically labeled congeners that will be useful to probe further intermediate steps in the biosynthesis

  推定的紫杉醇生物合成代谢物，taxa-4(20),11(12)-diene-5alpha, 13alpha-diol (7), taxa-4(20),11(12)-diene-5alpha, 9alpha, 13alpha-triol (9), and taxa-4(20),11(12)-diene-5alpha, 10beta, 13alpha-triol (10), 已通过巴顿脱氧 C-9 和 C10-羟基的保护衍生物制备紫杉素，一种从紫杉心材中分离出来的主要紫杉醇代谢物。设计的合成方案适用于制备同位素标记的同源物，这将有助于探索紫杉醇生物合成中的进一步中间步骤。