methyl-3-methoxy-5-methyl-2-(trifluoromethanesulfonyloxy)benzoate | 175165-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl-3-methoxy-5-methyl-2-(trifluoromethanesulfonyloxy)benzoate
• 英文别名: Methyl 3-methoxy-5-methyl-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)benzoate
• CAS: 175165-88-5
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O₆S
• 分子量: 328.266
• InChiKey: KYYRLROZQLPVGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.616±42.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-3-methoxy-5-methyl-2-(trifluoromethanesulfonyloxy)benzoate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2-甲基-2-丁烯 、 Et₄N⁽¹⁺⁾*(HBr₂)^(1-) 、 氢气 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 defucogilvocarcin M
  参考文献：
  名称：

  Concise Three-Component Synthesis of Defucogilvocarcin M

  摘要：

  Concise synthesis of defucogilvocarcin M was achieved via the [2 + 2 + 2] approach to beta-phenylnaphthalene structure.

  DOI：

  10.1021/ol049261u
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-6-methoxy-4-methylphenol 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 三正丁胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl-3-methoxy-5-methyl-2-(trifluoromethanesulfonyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of BE-12406 A and Its C(8)-Vinyl Analog

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-95-s55

文献信息

• Total synthesis and structure revision of deacetylravidomycin M
  作者：Akimi Ben、Day-Shin Hsu、Takashi Matsumoto、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.046

  日期：2011.9

  Total synthesis of the unnatural enantiomer of deacetylravidomycin M was accomplished. The key steps include, (1) aryl C-glycosidation of the azido-bearing fucosyl acetate 2 by using catalytic Sc(OTf)3, (2) the [2+2] cycloaddition reaction of alkoxybenzyne bearing an azido sugar to ketene silyl acetal, and (3) the ring expansion reaction of alkoxybenzocyclobutenone. The synthesis revealed that the

  完成了脱乙酰基雷维霉素M的非天然对映异构体的全合成。关键步骤包括：（1）使用催化Sc（OTf）3对叠氮基岩藻糖基乙酸酯2进行芳基C-糖基化，（2）带有叠氮糖的烷氧基苯并[2 + 2]环加成反应与乙烯酮甲硅烷基缩醛（3）烷氧基苯并环丁烯酮的扩环反应。合成表明，天然产物不是拟议的胺，而是相应的N-氧化物。
• Concise Three-Component Synthesis of Defucogilvocarcin M
  作者：Isao Takemura、Koreaki Imura、Takashi Matsumoto、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1021/ol049261u

  日期：2004.7.1

  Concise synthesis of defucogilvocarcin M was achieved via the [2 + 2 + 2] approach to beta-phenylnaphthalene structure.
• Total Syntheses of BE-12406 A and Its C(8)-Vinyl Analog
  作者：Keisuke Suzuki、Takamitsu Hosoya、Eiji Takashiro、Yasuko Yamamoto、Takashi Matsumoto

  DOI：10.3987/com-95-s55

  日期：——