O-[(N-9-fluorenylmethyloxycarbonyl)alanyl]-N-(tert-butyloxycarbonyl)-threonine benzylester | 909115-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: O-[(N-9-fluorenylmethyloxycarbonyl)alanyl]-N-(tert-butyloxycarbonyl)-threonine benzylester
• 英文别名: Boc-Thr(Fmoc-Ala)-OBzl；Boc-Thr(Fmoc-Ala)-OBn；Boc-Thr(1)-OBn.Fmoc-Ala-(1)；benzyl (2S,3R)-3-[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoyl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 909115-19-1
• 化学式: C₃₄H₃₈N₂O₈
• 分子量: 602.684
• InChiKey: RTYQKEUJVLFSET-KERYWQKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-[(N-9-fluorenylmethyloxycarbonyl)alanyl]-N-(tert-butyloxycarbonyl)-threonine benzylester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 O-[(N-9-fluorenylmethyloxycarbonyl)alanyl]-N-(tert-butyloxycarbonyl)-threonine
  参考文献：
  名称：

  用于肽合成的“ O-酰基异肽方法”：合成40种“ O-酰基异二肽单元” Boc-Ser / Thr（Fmoc-Xaa）-OH。

  摘要：

  作为有效的肽合成方法，O-酰基异肽方法最近受到关注。在此，两步法有效地合成了40种“ O-酰基异二肽单元” Boc-Ser / Thr（Fmoc-Xaa）-OH（1-40），而没有差向异构化。O-酰基异二肽单元是重要的组成部分，可以常规使用O-酰基异肽方法。

  DOI：

  10.1039/b702284k
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-苏氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 caesium carbonate 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 O-[(N-9-fluorenylmethyloxycarbonyl)alanyl]-N-(tert-butyloxycarbonyl)-threonine benzylester
  参考文献：
  名称：

  固肽合成的二肽方法学：绕过副反应和通过Depsidepteptide单位自动技术的发展† ，‡

  摘要：

  十肽肽技术是肽合成的最新开发方法，当由于聚集现象而引起合成困难时，该方法适用于困难序列。在本工作中，已证明将二肽肽方法应用于极其困难的序列，并且未发现涉及二酮哌嗪形成的严重副反应，随后通过适当使用Bsmoc保护基避免了副反应。已经研究了该技术的许多其他方面，例如组装和后处理程序中depsi单元的稳定性，O-酰化步骤的完成，在O-酰化过程中被激活的氨基酸发生差向异构化的发生以及性质副产品的形成。此外，对该方法进行了修改，以实现长链二肽肽的全自动合成，而无需通过人工酯化程序进行任何中断。最后，新的二肽肽技术的合成效率显示出与众所周知的假脯氨酸技术相当的效率。

  DOI：

  10.1021/jo060914p

文献信息

• Epimerization Free Synthesis of O-Acyl Isodipeptides Employing COMU
  作者：M. Samarasimhareddy、Hosahalli P. Hemantha、Kuppanna Ananda、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.2174/092986612799789413

  日期：2012.4.1

  O-Acyl isodipeptides are prepared by coupling Boc-Ser/Thr-OBzl with Fmoc-Xaa-OH employing COMU, well known third generation peptide coupling agent. The reaction proceeds with high yield and the chemical homogeneity of the synthesized molecules were established via chiral HPLC analyses. The O-acyl isodipeptide units play crucial role in the success of ‘click peptide’ protocol employed for assembling ‘difficult sequence’ peptides.

  O-酰基异二肽通过使用第三代肽偶联剂COMU，将Boc-Ser/Thr-OBzl与Fmoc-Xaa-OH偶联制备而成。该反应具有高产率，合成分子的化学均一性通过手性HPLC分析确定。O-酰基异二肽单元在用于组装“困难序列”肽的“点击肽”方案中发挥关键作用。
• “O-Acyl isopeptide method” for peptide synthesis: synthesis of forty kinds of “O-acyl isodipeptide unit” Boc-Ser/Thr(Fmoc-Xaa)-OH
  作者：Taku Yoshiya、Atsuhiko Taniguchi、Youhei Sohma、Fukue Fukao、Setsuko Nakamura、Naoko Abe、Nui Ito、Mariusz Skwarczynski、Tooru Kimura、Yoshio Hayashi、Yoshiaki Kiso

  DOI：10.1039/b702284k

  日期：——

  The O-acyl isopeptide method has recently received attention as an efficient synthetic method for peptides. Herein, forty kinds of "O-acyl isodipeptide unit" Boc-Ser/Thr(Fmoc-Xaa)-OH (1-40) were effectively synthesized in two-steps without epimerization. The O-acyl isodipeptide units are important building blocks to enable the routine use of the O-acyl isopeptide method.

  作为有效的肽合成方法，O-酰基异肽方法最近受到关注。在此，两步法有效地合成了40种“ O-酰基异二肽单元” Boc-Ser / Thr（Fmoc-Xaa）-OH（1-40），而没有差向异构化。O-酰基异二肽单元是重要的组成部分，可以常规使用O-酰基异肽方法。
• Depsipeptide Methodology for Solid-Phase Peptide Synthesis:  Circumventing Side Reactions and Development of an Automated Technique via Depsidipeptide Units^,
  作者：Irene Coin、Rudolf Dölling、Eberhard Krause、Michael Bienert、Michael Beyermann、Calin Dan Sferdean、Louis A. Carpino

  DOI：10.1021/jo060914p

  日期：2006.8.1

  depsipeptide technique is a recently developed method for peptide synthesis which is applicable to difficult sequences when the synthetic difficulty arises because of aggregation phenomena. In the present work, application of the depsipeptide method to extremely difficult sequences has been demonstrated and a serious side reaction involving diketopiperazine formation uncovered and subsequently avoided by the

  十肽肽技术是肽合成的最新开发方法，当由于聚集现象而引起合成困难时，该方法适用于困难序列。在本工作中，已证明将二肽肽方法应用于极其困难的序列，并且未发现涉及二酮哌嗪形成的严重副反应，随后通过适当使用Bsmoc保护基避免了副反应。已经研究了该技术的许多其他方面，例如组装和后处理程序中depsi单元的稳定性，O-酰化步骤的完成，在O-酰化过程中被激活的氨基酸发生差向异构化的发生以及性质副产品的形成。此外，对该方法进行了修改，以实现长链二肽肽的全自动合成，而无需通过人工酯化程序进行任何中断。最后，新的二肽肽技术的合成效率显示出与众所周知的假脯氨酸技术相当的效率。