tert-butyl (2S,3R)-2-benzyl-4-oxo-3-tri(propan-2-yl)silyloxyazetidine-1-carboxylate | 203806-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: tert-butyl (2S,3R)-2-benzyl-4-oxo-3-tri(propan-2-yl)silyloxyazetidine-1-carboxylate
• CAS: 203806-57-9
• 化学式: C₂₄H₃₉NO₄Si
• 分子量: 433.663
• InChiKey: NKXGDIFVBYOGKR-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.94
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3R)-2-benzyl-4-oxo-3-tri(propan-2-yl)silyloxyazetidine-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氟酸 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2R,3S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺合成子法不对称合成二肽等排体的新方法

  摘要：

  通过由N -t-Boc-β-内酰胺4衍生的肟基6和甲酰恶唑啉13，已经开发出具有高对映体纯度的二肽等排体（例如，羟乙烯，二羟乙烯和羟乙胺等排体）的新型有效合成途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10677-3
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化镁 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， -70.0~40.0 ℃ 、689.48 kPa 条件下， 生成 tert-butyl (2S,3R)-2-benzyl-4-oxo-3-tri(propan-2-yl)silyloxyazetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺合成子法不对称合成二肽等排体的新方法

  摘要：

  通过由N -t-Boc-β-内酰胺4衍生的肟基6和甲酰恶唑啉13，已经开发出具有高对映体纯度的二肽等排体（例如，羟乙烯，二羟乙烯和羟乙胺等排体）的新型有效合成途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10677-3

文献信息

• New approaches to the asymmetric synthesis of dipeptide isosteres via β-Lactam Synthon Method
  作者：Iwao Ojima、Hong Wang、Tao Wang、Edward W. Ng

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10677-3

  日期：1998.2

  New and efficient synthetic routes to dipeptide isosteres with high enantiomeric purity, e.g., hydroxyethylene, dihydroxyethylene and hydroxyethylamine isosteres, have been developed via oxiranes 6 and formyloxazolines 13 derived from N-t-Boc-β-lactams 4.

  通过由N -t-Boc-β-内酰胺4衍生的肟基6和甲酰恶唑啉13，已经开发出具有高对映体纯度的二肽等排体（例如，羟乙烯，二羟乙烯和羟乙胺等排体）的新型有效合成途径。