5a-hydroxy-6a-methyl-1,2,3,5,6,6a-hexahydro-1-pentalenone | 147974-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5a-hydroxy-6a-methyl-1,2,3,5,6,6a-hexahydro-1-pentalenone
• 英文别名: 5-Hydroxy-6a-methyl-2,3,5,6-tetrahydropentalen-1-one
• CAS: 147974-10-5
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: ZFFGZSZSRQDTKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5a-hydroxy-6a-methyl-1,2,3,5,6,6a-hexahydro-1-pentalenone 在 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到(+/-)-5-methylbicyclo<3.3.0>oct-1-ene-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Novel cyclization by stannyl anion generated from (trimethylsilyl)tributylstannane (Me3SiSnBu3) and fluoride ion. Application to natural product synthesis

  摘要：

  Stannyl anion, generated from Me3SiSnBu3 and (Et2N)3S+TMSF2- (TASF) or CsF in DMF, was quite effective for generation of an aryl or vinyl anion, which reacted with a carbonyl group intramolecularly to provide the useful cyclized product in good yield.

  DOI：

  10.1021/jo00063a012
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环戊二酮 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 氯化亚砜 、 一氯化碘 、 叔丁基锡烷 、 silver nitrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 cesium fluoride 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 35.75h， 生成 5a-hydroxy-6a-methyl-1,2,3,5,6,6a-hexahydro-1-pentalenone
  参考文献：
  名称：

  Novel cyclization by stannyl anion generated from (trimethylsilyl)tributylstannane (Me3SiSnBu3) and fluoride ion. Application to natural product synthesis

  摘要：

  Stannyl anion, generated from Me3SiSnBu3 and (Et2N)3S+TMSF2- (TASF) or CsF in DMF, was quite effective for generation of an aryl or vinyl anion, which reacted with a carbonyl group intramolecularly to provide the useful cyclized product in good yield.

  DOI：

  10.1021/jo00063a012

文献信息

• Novel cyclization by stannyl anion generated from (trimethylsilyl)tributylstannane (Me3SiSnBu3) and fluoride ion. Application to natural product synthesis
  作者：Miwako Mori、Naohiro Isono、Naotake Kaneta、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/jo00063a012

  日期：1993.5

  Stannyl anion, generated from Me3SiSnBu3 and (Et2N)3S+TMSF2- (TASF) or CsF in DMF, was quite effective for generation of an aryl or vinyl anion, which reacted with a carbonyl group intramolecularly to provide the useful cyclized product in good yield.