3,5-二溴-N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-酪氨酸 | 201484-26-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3,5-二溴-N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-酪氨酸
• 中文别名: FMOC-3,5-二溴-D-酪氨酸
• 英文名称: Fmoc-3',5'-dibromo-L-tyrosine
• 英文别名: 3,5-dibromotyrosine；N-[(9-fluorenylmethoxy)carbonyl]-3,5-dibromo-D-tyrosine；Fmoc-3,5-dibromo-L-tyrosine；(2S)-3-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 201484-26-6
• 化学式: C₂₄H₁₉Br₂NO₅
• 分子量: 561.227
• InChiKey: DGAVNNURVZYVLW-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  693.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.679±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(5-氨基-6-氧代-6-(4-(吡啶-4-基)哌嗪-1-基)己基)氨基甲酸叔丁酯 、 3,5-二溴-N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-酪氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 二乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到1-[N²-(3,5-dibromo-D-tyrosyl)-N⁶-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)-L-lysyl]-4-(4-pyridinyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  Modified aminoacids, pharmaceuticals containing these compounds and method for their production

  摘要：

  本发明涉及一般式的改性氨基酸 其中 A、Z、X、n、m、R、R2、R3、R4和R11的定义如权利要求1至5中所述，它们的互变异构体、对映异构体、立体异构体、它们的混合物及其盐，特别是其与无机或有机酸或碱的生理上可接受的盐，含有这些化合物的药物组合物，其用途以及制备它们的过程，以及它们在抗体的生产和纯化中的用途以及在RIA和ELISA测定中作为标记化合物以及在神经递质研究中作为诊断或分析辅助工具的用途。

  公开号：

  US06344449B1

文献信息

• Synthesis of Fmoc-Protected Arylphenylalanines (Bip Derivatives) via Nonaqueous Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions
  作者：Jennifer X. Qiao、Kenneth J. Fraunhoffer、Yi Hsiao、Yi-Xin Li、Chunlei Wang、Tammy C. Wang、Michael A. Poss

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01965

  日期：2016.10.7

  A one-step synthesis of Fmoc-protected aryl/heteroaryl-substituted phenylalanines (Bip derivatives) using the nonaqueous palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling (SMC) reaction of Fmoc-protected bromo- or iodophenylalanines is reported. This protocol allows for the direct formation of a variety of unnatural biaryl-containing amino acids in good to excellent yield, which can be readily used

  据报道，使用非水钯催化的Fmoc保护的溴代或碘代苯丙氨酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联（SMC）反应，可一步合成Fmoc保护的芳基/杂芳基取代的苯丙氨酸（Bip衍生物）。该方案允许以良好或优异的产率直接形成多种非天然的含联芳基的氨基酸，其可以容易地用于随后的Fmoc固相肽合成中。该方法的合成效用还通过含溴苯丙氨酸的三肽的SMC反应证明。
• Synthesis of a cyclic diaryl ether derivative under solid-phase conditions
  作者：Kazuhiko Nakamura、Hisa Nishiya、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01240-0

  日期：2001.9

  N-protective group of the corresponding tripeptide derivatives, was examined to accomplish construction of a cyclic isodityrosine derivative under solid-phase conditions. The desired cyclization was effected under the TTN (thallium(III) trinitrate)/NMP–MeOH conditions to give the corresponding 17-membered ring lactam 12.

  检查了TTN酚氧化以及相应的三肽衍生物的N-保护基团，以在固相条件下完成环异异丁氨酸衍生物的构建。在TTN（三硝酸al（III））/ NMP-MeOH条件下进行所需的环化反应，得到相应的17元环内酰胺12。