(1S,5R)-5-methyl-2-(propan-2-ylidene)cyclohexanol | 22472-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,5R)-5-methyl-2-(propan-2-ylidene)cyclohexanol
• 英文别名: (+)-trans-pulegol；Pulegol；(1R)-1r-Methyl-4-isopropyliden-cyclohexanol-(3t)；(1R)-trans-p-Menthen-(4(8))-ol-(3)；(+)-trans-Pulegol；(1S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylidenecyclohexan-1-ol
• CAS: 22472-79-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: JGVWYJDASSSGEK-SCZZXKLOSA-N

物化性质

• 熔点：
  76 °C
• 沸点：
  227.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.933±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R)-5-methyl-2-(propan-2-ylidene)cyclohexanol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Procedure for the 1,3-Transposition of Allylic Alcohols Based on Lithium Naphthalenide Induced Reductive Elimination of Epoxy Mesylates

  摘要：

  高效实现烯丙醇1,3-反式转位的协议已被开发出来。该方法基于烯丙醇预转化为其相应的环氧甲磺酸酯，随后利用萘锂（LN）作为还原剂对所生成的环氧甲磺酸酯进行还原消除。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032092
• 作为产物：
  描述：

  长叶薄荷酮 在 lithium pyrrolidinoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到(1S,5R)-5-methyl-2-(propan-2-ylidene)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  氨基硼氢化物。2.用吡咯烷硼氢化锂将区域特定的α，β-不饱和羰基化合物还原。高纯度地将α，β-不饱和醛和酮轻松转化为相应的烯丙醇

  摘要：

  通过n-BuLi与胺-硼烷反应制得的氨基硼氢化锂（LiABH 3）是有效的还原剂，可将α，β-不饱和醛和酮还原为相应的烯丙基醇。因此，吡咯烷硼氢化锂（LiPyrrBH 3）还原肉桂醛和环己烯酮，分别分别生成肉桂醇和2-环己烯-1-醇。这种1，2-还原似乎是普遍的，并且酯基是可容忍的。从该方法得到的烯丙基醇的产率基本上是定量的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60561-0

文献信息

• CuH-Catalyzed Enantioselective 1,2-Reductions of α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Ralph Moser、Žarko V. Bošković、Christopher S. Crowe、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/ja102689e

  日期：2010.6.16

  The first study on a general technology for arriving at valued nonracemic allylic alcohols using asymmetric ligand-accelerated catalysis by copper hydride is described.

  描述了使用氢化铜的不对称配体加速催化获得有价值的非外消旋烯丙醇的通用技术的第一项研究。
• Method for producing 1-menthol
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US06342644B1

  公开（公告）日：2002-01-29

  Provided is a method for the production of 1-menthol, which comprises hydrogenation of piperitenone with a transition metal complex of a specified optically active phosphine to produce pulegone, hydrogenation of the obtained pulegone with a ruthenium-phosphine-amine complex in the presence of base to obtain pulegol, and further hydrogenation of the pulegol with a transition metal catalyst.

  提供了一种生产1-薄荷醇的方法，包括将环戊酮薄荷脑与特定光学活性膦金属配合物进行加氢反应以产生薄荷醛，然后将获得的薄荷醛与钌-膦-胺配合物在碱存在下进行加氢反应以获得薄荷醇，最后再通过过渡金属催化剂对薄荷醇进行进一步加氢。
• Asymmetric Hydrogenation of Cyclic α,β-Unsaturated Ketones to Chiral Allylic Alcohols
  作者：Takeshi Ohkuma、Hideyuki Ikehira、Takao Ikariya、Ryoji Noyori

  DOI：10.1055/s-1997-6141

  日期：1997.6

  The Ru(II)-BINAP-1,2-diphenylethylenediamine combined catalyst system effects asymmetric hydrogenation of certain cyclic enones in 2-propanol containing KOH with a substrate/catalyst molar ratio of 250 to 2500. The hydrogenation occurs selectively at the C=O function with excellent enantio- or diastereoselectivity.

  Ru(II)-BINAP-1,2-二苯乙烯二胺联合催化剂体系在含有KOH的2-丙醇中，对某些环状烯酮进行了不对称氢化，底物/催化剂的摩尔比为250到2500。氢化选择性地发生在C=O官能团上，并具有优异的对映体或非对映体选择性。
• Lanthanoids in organic synthesis. 6. Reduction of .alpha.-enones by sodium borohydride in the presence of lanthanoid chlorides: synthetic and mechanistic aspects
  作者：Andre L. Gemal、Jean Louis Luche

  DOI：10.1021/ja00408a029

  日期：1981.9
• Eco-friendly stereoselective reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds by Er(OTf)3/NaBH4 in 2-MeTHF
  作者：Monica Nardi、Giovanni Sindona、Paola Costanzo、Manuela Oliverio、Antonio Procopio

  DOI：10.1016/j.tet.2014.12.005

  日期：2015.2

  An operationally simple and environmentally benign catalytic procedure has been developed to selectively reduce different alpha,beta-unsaturated ketones. The corresponding allylic alcohols are obtained with high chemo- and diastereoselectivity using Er(OTf)(3) and NaBH4 in 2-MeTHF. This protocol reduces the amount of catalyst and NaBH4 needed, compared to classical procedures and the stages of extraction/purification are carried out in aqueous solutions avoiding the use of toxic solvents. Taking into account that Er(OTf)(3) can be considered even less toxic than table salt and the 'greenness' of 2-MeTHF as a solvent, the system Er(OTf)(3)/2-MeTHF can be proposed as a cheap, efficient, and environmentally sustainable reduction system for the synthesis of allylic alcohols. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.