lithium pyrrolidinoborohydride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: lithium pyrrolidinoborohydride
• 英文别名: 1-boranylpyrrolidine lithium；LiPyrrBH3；lithium pyrrolidino-borohydride；lithium;pyrrolidin-1-ylboranuide
• 化学式: C₄H₁₁BN*Li
• 分子量: 90.89
• InChiKey: CUBZYJJJUFGOBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.63
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻氯苯腈 、 lithium pyrrolidinoborohydride 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以70%的产率得到(2-吡咯烷-1-YL苯基)甲胺
  参考文献：
  名称：

  氨基硼氢化物。12.2-卤代苄腈与N，N-二烷基氨基硼氢化锂的新型串联S（N）Ar胺化-还原反应。

  摘要：

  已经开发了一种新颖的串联胺化还原反应，其中由2-卤代苄腈和N，N-二烷基氨基硼氢化锂（LAB）试剂生成2-（N，N-二烷基氨基）苄胺。据信这些反应是通过串联的S（N）Ar胺-还原机理发生的，其中LAB试剂通过N，N-二烷基氨基促进卤化物的取代，随后腈被还原。这种一锅法是现有合成方法的补充，并且是用较少的亲核胺对卤代苯进行亲核芳族取代的有吸引力的合成工具。该反应的（N，N-二烷基氨基）苄胺产物在简单的水性后处理步骤后容易分离，收率非常好至极佳。

  DOI：

  10.1021/jo001388j
• 作为产物：
  描述：

  pyrrolidine-borane adduct 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 lithium pyrrolidinoborohydride
  参考文献：
  名称：

  氨基硼氢化物。12.2-卤代苄腈与N，N-二烷基氨基硼氢化锂的新型串联S（N）Ar胺化-还原反应。

  摘要：

  已经开发了一种新颖的串联胺化还原反应，其中由2-卤代苄腈和N，N-二烷基氨基硼氢化锂（LAB）试剂生成2-（N，N-二烷基氨基）苄胺。据信这些反应是通过串联的S（N）Ar胺-还原机理发生的，其中LAB试剂通过N，N-二烷基氨基促进卤化物的取代，随后腈被还原。这种一锅法是现有合成方法的补充，并且是用较少的亲核胺对卤代苯进行亲核芳族取代的有吸引力的合成工具。该反应的（N，N-二烷基氨基）苄胺产物在简单的水性后处理步骤后容易分离，收率非常好至极佳。

  DOI：

  10.1021/jo001388j
• 作为试剂：
  描述：

  l-紫苏醛 在 lithium pyrrolidinoborohydride 作用下， 以97%的产率得到紫苏醇
  参考文献：
  名称：

  氨基硼氢化物。2.用吡咯烷硼氢化锂将区域特定的α，β-不饱和羰基化合物还原。高纯度地将α，β-不饱和醛和酮轻松转化为相应的烯丙醇

  摘要：

  通过n-BuLi与胺-硼烷反应制得的氨基硼氢化锂（LiABH 3）是有效的还原剂，可将α，β-不饱和醛和酮还原为相应的烯丙基醇。因此，吡咯烷硼氢化锂（LiPyrrBH 3）还原肉桂醛和环己烯酮，分别分别生成肉桂醇和2-环己烯-1-醇。这种1，2-还原似乎是普遍的，并且酯基是可容忍的。从该方法得到的烯丙基醇的产率基本上是定量的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60561-0

文献信息

• Lithium Aminoborohydrides 16. Synthesis and Reactions of Monomeric and Dimeric Aminoboranes
  作者：Lubov Pasumansky、Dustin Haddenham、Jacob W. Clary、Gary B. Fisher、Christian T. Goralski、Bakthan Singaram

  DOI：10.1021/jo702271c

  日期：2008.3.1

  coordination. In general aminoboranes are not hydroborating reagents. However, monomeric aminoboranes, such as BH2-N(iPr)2, can reduce nitriles in the presence of catalytic amounts of LiBH4. This BH2-N(iPr)2/LiBH4 reducing system also re-duces ketones, aldehydes, and esters. Diisopropylaminoborane, synthesized from iPr-LAB, can be converted into boronic acids by a palladium-catalyzed reaction with aryl

  氨基硼烷是在环境条件下由相应的氨基硼氢化锂（LABs）与甲基碘，三甲基甲硅烷基氯（TMS-Cl）或苄基氯的反应原位合成的。在己烷中，使用甲基碘的反应产生氨基硼烷和甲烷，而在四氢呋喃（THF）中，该反应产生胺-硼烷（R 1 R 2 HN：BH 3）作为主要产物。i Pr-LAB与TMS-Cl或苄基氯的反应仅产生二异丙基氨基硼烷[BH 2 -N（i Pr）2在25°C下在THF中和在己烷中]。由于烷基的空间要求，二异丙基氨基硼烷和二环己基氨基硼烷作为单体存在。研究的所有其他氨基硼烷在空间上均不足以成为溶液中的单体，而是以单体和二聚体的混合物形式存在。二聚体是通过硼-氮配位形成的四元环。通常，氨基硼烷不是硼氢化试剂。但是，单体氨基硼烷，例如BH 2 -N（i Pr）2，可以在催化量的LiBH 4存在下还原腈。该BH 2 -N（i Pr）2 / LiBH 4还原体系还可以还原酮，醛和酯。由i Pr
• Aminoborohydrides. 14. Lithium Aminoborohydrides in the Selective Reduction <i>or </i>Amination of Alkyl Methanesulfonate Esters
  作者：Shannon Thomas、Tai Huynh、Vanessa Enriquez-Rios、Bakthan Singaram

  DOI：10.1021/ol0167659

  日期：2001.11.1

  amination or reduction of alkyl methanesulfonate esters, as dictated by reaction conditions. Alkyl methanesulfonate esters treated with unhindered LABs provide tertiary amines in excellent yield. Reduction to the corresponding alkane is achieved using a hindered LAB reagent or by forming the highly reactive Super-Hydride reagent in situ using LAB and a catalytic amount of triethylborane. The reduction methodology

  根据反应条件，氨基硼氢化锂（LAB）试剂可引发烷基甲磺酸酯的胺化或还原。用无阻碍的LAB处理过的甲磺酸烷基酯能以优异的收率提供叔胺。使用受阻的LAB试剂或通过使用LAB和催化量的三乙基硼烷原位形成高反应性超氢化物试剂，可以还原为相应的烷烃。本文公开的还原方法是现有合成方法的安全和方便的替代方法。[反应：看文字]
• Synthesis of lithium aminoborohydrides and reactions thereof
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US05466798A1

  公开（公告）日：1995-11-14

  The present invention relates to novel, powerful reducing agents, lithium aminoborohydrides which are prepared by addition of BH.sub.3 .cndot.THF to the corresponding dialkylamine at 25.degree. C. to give the intermediate amineborane complex. Subsequent deprotonation by strong base, e.g. n-BuLi, yields the aminoborohydride quantitatively. Lithium aminoborohydrides are powerful reducing agents, comparable in strength to lithium aluminum hydride. The activity is determined by the dialkylamine. Lithium pyrrolidinoborohydride has unique activity and selectivity in its reducing properties. Esters, lactones and anhydrides are reduced cleanly at 25.degree. C. to give the corresponding alcohols, while carboxylic acids are not reduced. Test reductions show that lithium pyrrolidinoborohydride is also capable of reducing a wide range of functional groups including amides, epoxides, oximes, nitriles and halides.

  本发明涉及一种新型的强还原剂——氨基硼氢化锂，该还原剂是通过将BH.sub.3 .cndot.THF 加到相应的二烷基胺中，在25℃下形成中间体胺硼烷络合物制备而成。随后通过强碱（例如n-BuLi）的去质子化反应，可以定量地得到氨基硼氢化锂。氨基硼氢化锂是一种强大的还原剂，其还原能力与氢化铝锂相当。其活性取决于二烷基胺的种类。吡咯烷基氨基硼氢化锂具有独特的还原活性和选择性。酯类、内酯和酐类在25℃下可以被干净地还原为相应的醇，而羧酸则不能被还原。测试还原反应表明，吡咯烷基氨基硼氢化锂还可以还原一系列官能团，包括酰胺、环氧化物、肟、腈和卤代物。
• Substituted pyrido[2,3-B]pyrazines as IP receptor agonists
  申请人：Charlton Steven John

  公开号：US09115129B2

  公开（公告）日：2015-08-25

  The present invention provides substituted pyrido[2,3-b]pyrazines which activate the IP receptor. Activating the IP receptor signaling pathway is useful to treat many forms of PAH, pulmonary fibrosis and exert beneficial effects in fibrotic conditions of various organs in animal models and in patients. Pharmaceutical compositions comprising such substituted pyride[2,3-b]pyrazines are also encompassed.

  本发明提供了激活IP受体的取代吡啶并[2,3-b]吡嗪。激活IP受体信号通路对于治疗许多形式的PAH，肺纤维化以及在动物模型和患者中对各种器官的纤维化条件产生有益影响是有用的。还包括含有这种取代吡啶并[2,3-b]吡嗪的药物组合物。
• IP receptor agonist heterocyclic compounds
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：US20140357642A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  The present invention provides heterocyclic derivatives which activate the IP receptor. Activating the IP receptor signaling pathway is useful to treat many forms of PAH, pulmonary fibrosis and exert beneficial effects in fibrotic conditions of various organs in animal models and in patients. Pharmaceutical compositions comprising such derivatives are also encompassed.

  本发明提供了可以激活IP受体的杂环衍生物。激活IP受体信号通路对于治疗许多形式的PAH、肺纤维化以及在动物模型和患者中对各种器官的纤维化状况产生有益影响是有用的。还包括包含这些衍生物的制药组合物。