(4aS,5R,10bS)-4a-hydroxy-12-methyl-2,3,4,4a,5,6,9,10-octahydro-1H-5,10b-prop[1]eno-1,7-phenanthrolin-8(7H)-one | 618457-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4aS,5R,10bS)-4a-hydroxy-12-methyl-2,3,4,4a,5,6,9,10-octahydro-1H-5,10b-prop[1]eno-1,7-phenanthrolin-8(7H)-one
• 英文别名: huperzine U；(1S,9R,10S)-10-hydroxy-16-methyl-6,14-diazatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),16-dien-5-one
• CAS: 618457-06-0
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₂
• 分子量: 274.363
• InChiKey: IAOPFZUIWAOEEV-UVBJJODRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  长叶薄荷酮 在 盐酸 、 三氢化钐 、 sodium tetrahydroborate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 、 四丙基高钌酸铵 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 Crabtree's catalyst 、 氢气 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 lithium iodide 、 lithium diisopropyl amide 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 甲苯 为溶剂， -78.0~140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 136.67h， 生成 (4aS,5R,10bS)-4a-hydroxy-12-methyl-2,3,4,4a,5,6,9,10-octahydro-1H-5,10b-prop[1]eno-1,7-phenanthrolin-8(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  石杉碱生物碱石杉碱A，石杉碱B和石杉碱U的不同全合成

  摘要：

  石杉碱甲，石杉碱B和石杉碱U是从中草药石杉石杉（=石柏石藻）中分离出来的同类物，含量极少。石杉碱A的最有效全合成，石杉碱B的第一个不对称全合成和石杉碱U的第一个全合成已分别有效地实现，总收率分别为10％，10％和9％。从（R出发13步）-pulegone。特色步骤包括钯催化的Buchwald-Hartwig偶联和Heck环化反应以及Ir催化的烯烃异构化反应。这项工作建立了石杉碱B和石杉碱U的绝对构型，并揭示了天然石杉碱A，石杉碱B和石杉碱U具有相同的一组绝对立体化学，从而为石杉碱B和石杉碱U在生物合成中的潜在作用提供了支持。石杉碱甲

  DOI：

  10.1021/jo402419h

文献信息

• Divergent Total Synthesis of the Lycopodium Alkaloids Huperzine A, Huperzine B, and Huperzine U
  作者：Rui Ding、Jian-Guo Fu、Guang-Qiang Xu、Bing-Feng Sun、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/jo402419h

  日期：2014.1.3

  Buchwald–Hartwig coupling and Heck cyclization reactions and an Ir-catalyzed olefin isomerization reaction. This work has established the absolute configurations of huperzine B and huperzine U and revealed that natural huperzine A, huperzine B, and huperzine U possess the same set of absolute stereochemistries, thus providing support for the potential role of huperzine B and huperzine U in the biosynthesis of huperzine

  石杉碱甲，石杉碱B和石杉碱U是从中草药石杉石杉（=石柏石藻）中分离出来的同类物，含量极少。石杉碱A的最有效全合成，石杉碱B的第一个不对称全合成和石杉碱U的第一个全合成已分别有效地实现，总收率分别为10％，10％和9％。从（R出发13步）-pulegone。特色步骤包括钯催化的Buchwald-Hartwig偶联和Heck环化反应以及Ir催化的烯烃异构化反应。这项工作建立了石杉碱B和石杉碱U的绝对构型，并揭示了天然石杉碱A，石杉碱B和石杉碱U具有相同的一组绝对立体化学，从而为石杉碱B和石杉碱U在生物合成中的潜在作用提供了支持。石杉碱甲