methyl 2-iodo-3,11-dioxo-18β-olean-1,12-dien-30-oate | 1000271-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 2-iodo-3,11-dioxo-18β-olean-1,12-dien-30-oate
• 英文别名: 1,2-dehydro-2-iodo-3-oxoglycyrrhetinic acid methyl ester；methyl 2-iodo-3,11-dioxo-18β-oleana-1,12-diene-30-oate；methyl (2S,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,12aS,14bR)-11-iodo-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10,13-dioxo-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,14b-decahydropicene-2-carboxylate
• CAS: 1000271-49-7
• 化学式: C₃₁H₄₃IO₄
• 分子量: 606.585
• InChiKey: AEQLZYUFZYOPDP-SXRYQNKZSA-N

物化性质

• 沸点：
  605.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-iodo-3,11-dioxo-18β-olean-1,12-dien-30-oate 、 氟磺酰基二氟乙酸甲酯 在 copper(l) iodide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 3,11-dioxo-2-trifluoromethyl-18β-oleana-1,12-diene-30-oate
  参考文献：
  名称：

  2-取代的甘草次酸和熊果酸衍生物对膀胱和胰腺癌细胞生长的结构依赖性抑制。

  摘要：

  齐墩果酸、熊果酸和甘草次酸的衍生物在 A 环的 2 位被吸电子基团取代，其中也包含 1-en-3-one 结构，是癌细胞生长的有效抑制剂。在这项研究中，我们比较了几种衍生自熊果酸和甘草次酸的三萜酸甲酯的 2-取代类似物对 KU7 和 253JB-V 膀胱以及 Panc-1 和 Panc-28 胰腺癌细胞增殖的影响。结果表明，2-氰基和2-三氟甲基衍生物是活性最强的化合物。具有包含 9(11)-en-12-one 结构的重排 C 环的甘草次酸衍生物通常比相应的 12-en-11-one 异构体更具活性。然而，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.03.031
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,11-dioxo-18β-olean-1,12-dien-30-oate 在 吡啶 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 2-iodo-3,11-dioxo-18β-olean-1,12-dien-30-oate
  参考文献：
  名称：

  2-取代的甘草次酸和熊果酸衍生物对膀胱和胰腺癌细胞生长的结构依赖性抑制。

  摘要：

  齐墩果酸、熊果酸和甘草次酸的衍生物在 A 环的 2 位被吸电子基团取代，其中也包含 1-en-3-one 结构，是癌细胞生长的有效抑制剂。在这项研究中，我们比较了几种衍生自熊果酸和甘草次酸的三萜酸甲酯的 2-取代类似物对 KU7 和 253JB-V 膀胱以及 Panc-1 和 Panc-28 胰腺癌细胞增殖的影响。结果表明，2-氰基和2-三氟甲基衍生物是活性最强的化合物。具有包含 9(11)-en-12-one 结构的重排 C 环的甘草次酸衍生物通常比相应的 12-en-11-one 异构体更具活性。然而，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.03.031

文献信息

• WO2008/68
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• GLYCYRRHETINIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Wellington Laboratories Inc.

  公开号：EP2032594A1

  公开（公告）日：2009-03-11
• Glycyrrhetinic Acid Derivatives
  申请人：Safe Stephen H.

  公开号：US20100099760A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The present invention relates to novel derivatives of glycyrrhetinic acid, compositions comprising said derivatives and their use in the treatment of conditions or diseases that benefit from an upregulation of PPAR&ggr; and/or a downregulation of the expression or activity of one or more specificity (Sp) proteins, such as cancer, diabetes and Huntington's disease.
• US8389573B2
  申请人：——

  公开号：US8389573B2

  公开（公告）日：2013-03-05
• [EN] METHOD FOR PREPARING 2-IODO TRITERPENOID COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS 2-IODO TRITERPÉNOÏDES
  申请人：WELLINGTON LAB INC

  公开号：WO2008000068A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  [EN] The present invention relates to a new method of preparing 2-iodo triterpenoid and related compounds via the reaction of the corresponding 1 ene-3-ones in the presence of iodine and pyridine in an ether solvent. The method is particularly suited to steroids such as cholesterol derivatives and pentacyclic triterpenoids such as ursolic acid derivatives.
  [FR] La présente invention concerne un nouveau procédé de préparation de composés 2-iodo triterpénoïdes et composés apparentés par la réaction des 1-ène-3-ones correspondantes en présence d'iode et de pyridine dans un solvant de type éther. Ce procédé convient particulièrement aux stéroïdes tels que les dérivés de cholestérol et les triterpénoïdes pentacycliques tels que les dérivés d'acide ursolique.