(5R)-5-[(3E,7E)-11-(benzenesulfonyl)-3,7-dimethylundeca-3,7-dienyl]-2,2,4,4-tetramethyl-1,3-dioxolane | 373389-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5R)-5-[(3E,7E)-11-(benzenesulfonyl)-3,7-dimethylundeca-3,7-dienyl]-2,2,4,4-tetramethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 373389-57-2
• 化学式: C₂₆H₄₀O₄S
• 分子量: 448.667
• InChiKey: AYSZDAAAQIYTSJ-GQJPVPLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-[(3E,7E)-11-(benzenesulfonyl)-3,7-dimethylundeca-3,7-dienyl]-2,2,4,4-tetramethyl-1,3-dioxolane 在 正丁基锂 、 Me₂AlCl₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.42h， 生成 [(2S,4aS,5R,8aR)-5-[(3E,7E)-4,8-dimethyl-10-[(4R)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl]deca-3,7-dienyl]-1,1,4a-trimethyl-6-oxo-3,4,5,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-2-yl] N-phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  一个简单的对映体合成的舍非丁二醇。

  摘要：

  [反应：参见正文]描述了一种小规格的serratenediol合成方法，该方法涉及许多有效的关键步骤，包括（1）上面显示的苯基砜和酰基硅烷的催化对映选择性合成，（2）它们的偶联，以及（3）进一步的立体选择性阳离子环化。

  DOI：

  10.1021/ol016543a
• 作为产物：
  描述：

  (10R)-10,11-isopropylidenedioxy-10,11-dihydrofarnesyl bromide 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (5R)-5-[(3E,7E)-11-(benzenesulfonyl)-3,7-dimethylundeca-3,7-dienyl]-2,2,4,4-tetramethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  一个简单的对映体合成的舍非丁二醇。

  摘要：

  [反应：参见正文]描述了一种小规格的serratenediol合成方法，该方法涉及许多有效的关键步骤，包括（1）上面显示的苯基砜和酰基硅烷的催化对映选择性合成，（2）它们的偶联，以及（3）进一步的立体选择性阳离子环化。

  DOI：

  10.1021/ol016543a

文献信息

• A Simple Enantioselective Synthesis of Serratenediol
  作者：Junhu Zhang、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol016543a

  日期：2001.10.1

  [reaction: see text] A short synthesis of serratenediol is described, which involves a number of powerful key steps including (1) catalytic enantioselective syntheses of the phenyl sulfone and acylsilane shown above, (2) their coupling, and (3) further stereoselective cationic cyclizations.

  [反应：参见正文]描述了一种小规格的serratenediol合成方法，该方法涉及许多有效的关键步骤，包括（1）上面显示的苯基砜和酰基硅烷的催化对映选择性合成，（2）它们的偶联，以及（3）进一步的立体选择性阳离子环化。