7-iodo-hepta-1,2-diene | 144629-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 7-iodo-hepta-1,2-diene
• 英文别名: 7-Iodohepta-1,2-diene
• CAS: 144629-57-2
• 化学式: C₇H₁₁I
• 分子量: 222.069
• InChiKey: YCMGYLHAEWHKFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.9±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-iodo-hepta-1,2-diene 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (S,S)-StackPhim 、 硼酸 、 sodium hydride 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (R)-diethyl 2-allyl-2-(5-tosylhept-6-en-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的丙二烯和炔烃的直接氢磺酰化反应对映选择性合成烯丙基砜

  摘要：

  据报道，使用市售亚磺酸钠进行高度区域和对映选择性氢磺酰化，提供了第一个直接不对称铑催化的丙二烯/炔烃氢磺酰化，以合成手性烯丙砜。配体筛选研究证明了C 1 -对称 P,N-配体 ( R ax , S , S )-StackPhim 对于实现高区域选择性 (>20:1) 和对映选择性 (高达 97% ee) 的不可或缺的作用。值得注意的是，操作简单的方法和温和的条件允许快速制备具有广泛官能团的手性烯丙基砜。此外，使用叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲亚磺酸钠可以在受保护的羟甲基产物的简单转化后集体合成各种手性砜衍生物。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c05629
• 作为产物：
  描述：

  7-chlorohepta-1,2-diene 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以77 %的产率得到7-iodo-hepta-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的丙二烯和炔烃的直接氢磺酰化反应对映选择性合成烯丙基砜

  摘要：

  据报道，使用市售亚磺酸钠进行高度区域和对映选择性氢磺酰化，提供了第一个直接不对称铑催化的丙二烯/炔烃氢磺酰化，以合成手性烯丙砜。配体筛选研究证明了C 1 -对称 P,N-配体 ( R ax , S , S )-StackPhim 对于实现高区域选择性 (>20:1) 和对映选择性 (高达 97% ee) 的不可或缺的作用。值得注意的是，操作简单的方法和温和的条件允许快速制备具有广泛官能团的手性烯丙基砜。此外，使用叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲亚磺酸钠可以在受保护的羟甲基产物的简单转化后集体合成各种手性砜衍生物。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c05629

文献信息

• Photoinduced Atom-Transfer Cyclization of α-Iodocycloalkanones Bearing an Allenyl Side Chain
  作者：Hsien-Hsun Lin、Wen-Sheng Chang、Shun-Yuan Luo、Chin-Kang Sha

  DOI：10.1021/ol048822e

  日期：2004.9.1

  Irradiation of alpha-iodocycloalkanones bearing an allenyl side chain with a sunlamp effected atom-transfer cyclization to give cyclized products in good yield. A mechanism, involving radical atom-transfer cyclization accompanied by 1,5- and 1,4-hydrogen transfers, is proposed.
• Cyclizations of ω-allenyl organometallic reagents
  作者：Jack K. Crandall、Timothy A. Ayers

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79080-0

  日期：1992.9

  Allenyl organometallic reagents of type R2C = C = CH(CH2)nCH2M undergo cyclization at the central allenic carbon for n = 2 (M = Li) and at the near allenic carbon for n = 3 (M = CuCNLi) to provide cyclopentane systems; little cyclization was observed for the n = 4 systems (M = Li, CuCNLi).
• 10.1021/jacs.4c05629
  作者：Chang, Chieh-Yu、Aponick, Aaron

  DOI：10.1021/jacs.4c05629

  日期：——

  A highly regio- and enantioselective hydrosulfonylation using commercially available sodium sulfinates is reported, providing the first direct asymmetric rhodium-catalyzed hydrosulfonylation of allenes/alkynes to synthesize chiral allylic sulfones. Ligand screening studies demonstrated the indispensable role of the C1-symmetric P,N-ligand (Rax,S,S)-StackPhim for achieving both high regioselecitivity

  据报道，使用市售亚磺酸钠进行高度区域和对映选择性氢磺酰化，提供了第一个直接不对称铑催化的丙二烯/炔烃氢磺酰化，以合成手性烯丙砜。配体筛选研究证明了C 1 -对称 P,N-配体 ( R ax , S , S )-StackPhim 对于实现高区域选择性 (>20:1) 和对映选择性 (高达 97% ee) 的不可或缺的作用。值得注意的是，操作简单的方法和温和的条件允许快速制备具有广泛官能团的手性烯丙基砜。此外，使用叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲亚磺酸钠可以在受保护的羟甲基产物的简单转化后集体合成各种手性砜衍生物。