7-chlorohepta-1,2-diene | 65041-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 7-chlorohepta-1,2-diene
• CAS: 65041-86-3
• 化学式: C₇H₁₁Cl
• 分子量: 130.617
• InChiKey: TXFSOWUNGDOGKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chlorohepta-1,2-diene 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以77 %的产率得到7-iodo-hepta-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的丙二烯和炔烃的直接氢磺酰化反应对映选择性合成烯丙基砜

  摘要：

  据报道，使用市售亚磺酸钠进行高度区域和对映选择性氢磺酰化，提供了第一个直接不对称铑催化的丙二烯/炔烃氢磺酰化，以合成手性烯丙砜。配体筛选研究证明了C 1 -对称 P,N-配体 ( R ax , S , S )-StackPhim 对于实现高区域选择性 (>20:1) 和对映选择性 (高达 97% ee) 的不可或缺的作用。值得注意的是，操作简单的方法和温和的条件允许快速制备具有广泛官能团的手性烯丙基砜。此外，使用叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲亚磺酸钠可以在受保护的羟甲基产物的简单转化后集体合成各种手性砜衍生物。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c05629
• 作为产物：
  描述：

  6-氯己炔 在 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以38%的产率得到7-chlorohepta-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  铁催化的丙二烯 C(sp2)-H 键的对比官能化：α-氨基烷基 1,1-二取代的丙二烯的合成

  摘要：

  报道了简单的单取代丙二烯的铁催化 C-H 官能化。通过使用新开发的富电子和空间位阻阳离子环戊二烯基二羰基络合物作为催化剂和N-磺酰基半胺基醚试剂作为亚胺离子亲电试剂的前体，使该过程的有效方案成为可能。在优化条件下，使用温和的、官能团耐受的碱基能够将一系列单烷基丙二烯转化为其烯属磺酰胺基 1,1-二取代衍生物，这是以前未报道的、对比鲜明的 C-H 官能化区域化学结果。电子无偏和无导向基团的丙二烯。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07512

文献信息

• Copper-Catalyzed Propargylic Reduction with Diisobutylaluminum Hydride
  作者：Yuna Kim、Hanseul Lee、Sunga Park、Yunmi Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02413

  日期：2018.9.7

  A mild and efficient method for the synthesis of allenes through selective copper-catalyzed hydride addition to propargylic chlorides using commercially available diisobutylaluminum hydride has been developed. This transformation, which is promoted by a readily accessible N-heterocyclic carbene–copper complex, provides a wide range of new and versatile functionalized allenes in good to excellent yields

  已经开发了一种温和而有效的方法，该方法通过使用市售的二异丁基氢化铝，通过将铜催化的氢化物选择性加成到炔丙基氯化物中来合成丙二烯。N-杂环卡宾-铜配合物易于获得，促进了这种转变，提供了多种新型且用途广泛的功能化异戊烯，具有良好的收率和优异的收率，并具有较高的区域选择性和立体选择性。
• Preparation of (<i>E</i>)-1,3-Enyne Derivatives through Palladium Catalyzed Hydroalkynylation of Allenes
  作者：Zhi-Kai Liu、Ying Yang、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02732

  日期：2022.1.21

  A general and efficient palladium catalyzed hydroalkynylation of allenes was developed to produce synthetically versatile (E)-1,3-enyne derivatives with high regio- and stereoselectivity. This catalytic system proceeded under mild conditions and was compatible with a broad range of substrates, especially for allenes without electron-bias groups. This work further broadens the synthetic potential of

  开发了一种通用且有效的钯催化的丙二烯氢化炔基化反应，以生产具有高区域和立体选择性的合成通用 ( E )-1,3-烯炔衍生物。该催化体系在温和条件下进行，并且与广泛的底物相容，特别是对于没有电子偏压基团的丙二烯。这项工作进一步拓宽了这些支架在有机合成和药物化学中的合成潜力。
• Chromium‐Catalyzed Selective Dimerization/Hydroboration of Allenes to Access Boryl‐Functionalized Skipped ( <i>E</i> , <i>Z</i> )‐Dienes
  作者：Yinsong Zhao、Shaozhong Ge

  DOI：10.1002/anie.202012344

  日期：2021.1.25

  dimerization/hydroboration of allenes is developed to access synthetically versatile boryl‐functionalized skipped dienes with a catalyst generated in situ from CrCl2 and a pyridine‐2,6‐diimine ligand mesPDI. A variety of allenes reacted with pinacolborane (HBpin) to afford the corresponding boryl‐functionalized (E,Z)‐1,4‐dienes in high yields and with excellent selectivity. Electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopic

  开发了铬催化的异戊二烯二聚/氢硼化反应，以利用由CrCl 2和吡啶-2,6-二亚胺配体mes PDI合成的多用途硼基官能化跳过二烯。多种异戊烯与频哪醇硼烷（HBpin）反应，以高收率和优异的选择性提供相应的经硼基官能化的（E，Z）-1,4-二烯。电子顺磁共振（EPR）光谱研究表明，这种铬催化的反应可能通过氢化铬（I）中间体进行。
• Contrasteric coupling of allenes and tetrahydroisoquinolines by iron-catalysed allenic C(sp²)–H functionalisation
  作者：Yue Xia、Nicholas W. Wade、Philip N. Palermo、Yidong Wang、Yi-Ming Wang

  DOI：10.1039/d1cc05949a

  日期：——

  An iron-catalysed C–H functionalisation of simple monosubstituted allenes for the synthesis of 1-tetrahydroisoquinolinyl 1,1-disubstituted allenes is reported.

  一种铁催化的简单单取代烯烃的C-H官能化反应，用于合成1-四氢异喹啉基1,1-二取代烯烃。
• A Bithiophene‐Promoted ppm Levels of Palladium‐Catalyzed Regioselective Hydrosilylation of Terminal Allenes
  作者：Jun‐Jia Chen、Jia‐Hao Zeng、Ying Yang、Zhi‐Kai Liu、Ya‐Nan Jiang、Miao‐Ran Li、Li Chen、Zhuang‐Ping Zhan

  DOI：10.1002/adsc.201901552

  日期：2020.6.15

  hydrosilylation of allenes with primary and secondary phenylsilanes. It shows high selectivity towards the production of branched allylsilanes with a wide range of allenes. It is worth mentioning that the catalytic loading of the palladium can be reduced to 500 ppm. This work opens a new front of using bidentate thiophene ligand as a reaction promoter in transition‐metal‐catalyzed organic reaction.

  合成了一种基于联噻吩-炔烃的化合物，该化合物首先用作配体，用于烯丙基与伯和仲苯基硅烷的选择性氢化硅烷化。它显示出对生产具有广泛范围的烯基的支链烯丙基硅烷的高选择性。值得一提的是，钯的催化负载量可以降低到500 ppm。这项工作为在过渡金属催化的有机反应中使用双齿噻吩配体作为反应促进剂开辟了新的领域。