3,5-双(苄氧基)-4-甲氧基苄醇 | 27229-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-双(苄氧基)-4-甲氧基苄醇
• 英文名称: 3,5-dibenzyloxy-4-methoxybenzyl alcohol
• 英文别名: (3,5-bis(benzyloxy)-4-methoxyphenyl)methanol；3,5-Dibenzyloxy-4-methoxybenzylalkohol；3,5-bis(benzyloxy)-4-methoxybenzyl alcohol；3,5-Bis(benzyloxy)-4-methoxyphenylmethanol；[4-methoxy-3,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]methanol
• CAS: 27229-56-7
• 化学式: C₂₂H₂₂O₄
• 分子量: 350.414
• InChiKey: YIZITFFSZBDXHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100 °C
• 沸点：
  517.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-双(苄氧基)-4-甲氧基苄醇 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 甲酸 、 氨 、 三氯化硼 、 L-Selectride 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 330.5h， 生成 加兰他敏
  参考文献：
  名称：

  分子内阳极芳基-苯酚偶联仿生全合成(-)-加兰他敏

  摘要：

  (−)-加兰他敏作为一种治疗阿尔茨海默病的药物，几十年来一直吸引着合成化学家。然而，以前的全合成和仿生方法通常使用化学计量氧化剂（金属氧化剂或高价碘）来制备目标产物。阳极氧化偶联提供了一种可持续的替代方法，该方法首次成功应用于(-)-加兰他敏的全合成。我们通过使用阳极芳基-苯酚偶联作为关键合成步骤，报道了一种新的 (-)-加兰他敏非对称全合成方法。

  DOI：

  10.1039/d2ob00669c
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 3,5-双(苄氧基)-4-甲氧基苄醇
  参考文献：
  名称：

  Additional flavanoids in Gliricidia sepium

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)91473-0

文献信息

• Palladium-Catalysed Cross-Coupling of Vinyldisiloxanes with Benzylic and Allylic Halides and Sulfonates
  作者：Elizabeth C. Frye、Cornelius J. O' Connor、David G. Twigg、Bryony Elbert、Luca Laraia、David G. Hulcoop、Ashok R. Venkitaraman、David R. Spring

  DOI：10.1002/chem.201200431

  日期：2012.7.9

  formation. To date, the substrate scope of this reaction has predominantly been limited to sp2–sp2 coupling reactions. Herein, the palladium‐catalysed Hiyama type cross‐coupling of vinyldisiloxanes with benzylic and allylic bromides, chlorides, tosylates and mesylates is reported. A wide variety of functional groups were tolerated, and the synthetic utility of the methodology was exemplified through

  桧山交叉偶联反应是一种强有力的碳-碳键形成方法。迄今为止，该反应的底物范围主要限于 sp 2 -sp 2偶联反应。在此，报道了钯催化的 Hiyama 型乙烯基二硅氧烷与苄基和烯丙基溴化物、氯化物、甲苯磺酸盐和甲磺酸盐的交叉偶联。耐受多种官能团，该方法的合成效用通过细胞毒性天然产物 bussealin A 的有效全合成来例证。此外，在两个癌细胞系中评估了 bussealin A 的抗增殖能力。
• Vanadium-Catalyzed Oxidative Intramolecular Coupling of Tethered Phenols: Formation of Phenol-Dienone Products
  作者：Philip H. Gilmartin、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00577

  日期：2020.4.17

  A mild and efficient method for the vanadium-catalyzed intramolecular coupling of tethered free phenols is described. The corresponding phenol-dienone products are prepared directly in good yields with low catalyst loadings. Electronically diverse tethered phenol precursors are well tolerated, and the catalytic method was effectively applied as the key step in syntheses of three natural products and

  描述了一种温和有效的方法，用于钒催化的分子内偶联的游离酚的偶联。相应的苯酚-二烯酮产品直接以高收率和低催化剂负载量制备。电子多样性的束缚酚前体具有良好的耐受性，催化方法有效地用作了合成三种天然产物和可合成的吗啡烷生物碱前体的关键步骤。
• Development of Odorless Thiols and Sulfides and Their Applications to Organic Synthesis
  作者：Kiyoharu Nishide、Shin-ichi Ohsugi、Tetsuo Miyamoto、Kamal Kumar、Manabu Node

  DOI：10.1007/s00706-003-0122-1

  日期：2004.2.1

  Development of new odorless thiols (dodecanethiol, 4- n -heptylphenylmethanethiol, 4-trimethylsilylphenylmethanethiol, 4-trimethylsilylbenzenethiol) and an odorless sulfide (1-methylsulfanyldodecane) and their applications to dealkylation, Michael addition, Swern oxidation, and Corey - Kim oxidation are described.

  描述了新型无味硫醇（十二烷硫醇，4- 正 庚基苯基甲硫醇，4-三甲基甲硅烷基苯基甲硫醇，4-三甲基甲硅烷基苯硫醇）和无味硫化物（1-甲基硫烷基十二烷 ）的开发及其在脱烷基， 迈克尔 加成， Swern 氧化和 科里 - 金 氧化中的应用。 。
• New odorless protocols for the Swern and Corey–Kim oxidations
  作者：Kiyoharu Nishide、Shin-ichi Ohsugi、Masato Fudesaka、Sumiaki Kodama、Manabu Node

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00968-1

  日期：2002.7

  New odorless protocols for the Swern oxidation as well as the Corey–Kim oxidation using dodecyl methyl sulfoxide (1) or dodecyl methyl sulfide (3) are described.

  描述了使用十二烷基甲基亚砜（1）或十二烷基甲基硫化物（3）进行Swern氧化和Corey-Kim氧化的新无味方案。
• Biomimetic Synthesis of (.+-.)-Galanthamine and Asymmetric Synthesis of (-)-Galanthamine Using Remote Asymmetric Induction
  作者：Manabu Node、Sumiaki Kodama、Yoshio Hamashima、Takahiro Katoh、Kiyoharu Nishide、Tetsuya Kajimoto

  DOI：10.1248/cpb.54.1662

  日期：——

  employing a novel remote asymmetric induction, where conformation of the seven-membered ring in the product of the phenol coupling was restricted by forming a fused-chiral imidazolidinone ring with D-phenylalanine on the benzylic C-N bond of the tri-O-alkylated gallyl amino moiety. The conformational restriction and successive debenzylation of the protected hydroxyl groups on the pyrogallol ring caused

  （+/-）-加兰他敏（1）通过应用PIFA介导的N-（4-羟基）苯乙基-N-（3'，4'，5'-三烷氧基）苄基甲酰胺（ 15b）作为关键步骤。由于底物（15b）中邻苯三酚部分的对称特性，苯酚偶合产生唯一的偶合产物，除了氧化剂的挥发性成分。根据上述策略的成功结果，采用新颖的远程不对称诱导合成（-）-加兰他敏（1），其中苯酚偶联产物中的七元环构象通过形成在三-O-烷基化的胆酰基氨基部分的苄基CN键上具有D-苯丙氨酸的稠合手性咪唑啉酮环。