3,5-双(苄氧基)-4-溴苯甲酸苄酯 | 158585-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-双(苄氧基)-4-溴苯甲酸苄酯
• 英文名称: benzyl 3,5-bis(benzyloxy)-4-bromobenzoate
• 英文别名: benzyl 4-bromo-3,5-bis(phenylmethoxy)benzoate
• CAS: 158585-09-2
• 化学式: C₂₈H₂₃BrO₄
• 分子量: 503.392
• InChiKey: ZLYHJNXGDMKIEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-双(苄氧基)-4-溴苯甲酸苄酯 在 吡啶 、 喹啉 、 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基高锰酸胺盐 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(6-Benzyloxy-2-(benzyloxycarbonyl)benzoyl)-3,5-dibenzyloxybenzoic Acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Balanol

  摘要：

  (-)-Balanol是一种具有强效蛋白激酶C抑制活性的真菌 metabolite，我们已通过全合成方法成功制备。该合成方法采用了阴离子同系Fries重排策略来构建苯丙酮（benzophenone）部分，同时将叠氮（azepane）部分由(2S,3R)-3-羟基赖氨酸（3-hydroxylysine）获取。

  DOI：

  10.1021/jo00097a014
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3,5-二羟基苯甲酸 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89%的产率得到3,5-双(苄氧基)-4-溴苯甲酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  通过双（邻-氧基）-官能化氯化苄的 Negishi 偶联全合成 3-氧代-和 3β-羟基牛磺酸

  摘要：

  实现了倍半萜醌 3-氧代-和 3β-羟基牛磺酸 (1, 2) 的首次不对称合成，并修改了最初提出的 3α-羟基牛磺酸结构。受保护的苄基氯 5 从 4-溴-3,5-二羟基苯甲酸 (8) 开始，通过高度可扩展的方法分六个步骤获得。苄基氯 5 与烯基二甲基丙烷 6 的麻烦 Negishi 偶联经过优化，以非常好的收率提供全反式法呢基芳烃 14。这种异戊二烯化芳烃通过六个额外的步骤转化为 3β-羟基牛磺酸 (2)。最后，描述了一种无需使用干燥低温氨和气态丙二烯或丙炔即可方便地获得炔丙基萜烯的新方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500815

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED SPIROCYCLIC AMINES USEFUL AS ANTIDIABETIC COMPOUNDS<br/>[FR] AMINES SPIROCYCLIQUES SUBSTITUÉES UTILES EN TANT QUE COMPOSÉS ANTIDIABÉTIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010129729A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  Substituted spirocyclic amines of structural formula I are selective antagonists of the somatostatin subtype receptor 5 (SSTR5) and are useful for the treatment, control or prevention of disorders responsive to antagonism of SSTR5, such as Type 2 diabetes, insulin resistance, lipid disorders, obesity, atherosclerosis, metabolic syndrome, depression, and anxiety.

  结构式I的螺环胺是生长抑素亚型受体5（SSTR5）的选择性拮抗剂，可用于治疗、控制或预防对SSTR5拮抗敏感的疾病，如2型糖尿病、胰岛素抵抗、脂质紊乱、肥胖、动脉粥样硬化、代谢综合征、抑郁症和焦虑症。
• Total Synthesis of (-)-Balanol
  作者：John W. Lampe、Philip F. Hughes、Christopher K. Biggers、Shelley H. Smith、Hong Hu

  DOI：10.1021/jo00097a014

  日期：1994.9

  (-)-Balanol, a fungal metabolite with potent protein kinase C inhibitory properties, has been prepared in a total synthesis which makes use of an anionic homo-Fries rearrangement approach to the benzophenone subunit and in which the azepane subunit is obtained from (2S,3R)-3-hydroxylysine.

  (-)-Balanol是一种具有强效蛋白激酶C抑制活性的真菌 metabolite，我们已通过全合成方法成功制备。该合成方法采用了阴离子同系Fries重排策略来构建苯丙酮（benzophenone）部分，同时将叠氮（azepane）部分由(2S,3R)-3-羟基赖氨酸（3-hydroxylysine）获取。
• FUSED PHENYL AMIDO HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Bai Hao

  公开号：US20080280875A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  The present invention relates to a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein: Ring A is (4-12)-membered heterocyclyl; Ring B is a fused benzene ring selected from the group consisting of: Ring A, ring B, ring C, R 1 , R 1a , R 2 , R 3 , R 4 , L 2 , n, t, w, and z are as defined in the specification. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula (I) and methods of treating a condition that is mediated by the modulation of glucokinase, the method comprising administering to a mammal an effective amount of a compound of formula (I).

  本发明涉及以下式(I)的化合物：或其药用可接受的盐或溶剂，其中：环A为(4-12)成员杂环基；环B是从以下组中选择的融合苯环之一：环A、环B、环C、R1、R1a、R2、R3、R4、L2、n、t、w和z如规范中所定义。本发明还涉及包括式(I)的化合物的药物组合物以及治疗通过调节葡萄糖激酶介导的疾病的方法，该方法包括向哺乳动物施用有效量的式(I)的化合物。
• Optimizing glucokinase activator binding kinetics to lower in vivo hypoglycemia risk
  作者：Kris A. Borzilleri、Jeffrey A. Pfefferkorn、Angel Guzman-Perez、Shenping Liu、Xiayang Qiu、Boris A. Chrunyk、Xi Song、Meihua Tu、Kevin J. Filipski、Robert Aiello、David R. Derksen、Francis J. Bourbonais、James Landro、Patricia Bourassa、Theresa D'Aquila、Levenia Baker、Nicole Barrucci、John Litchfield、Karen Atkinson、Timothy P. Rolph、Jane M. Withka

  DOI：10.1039/c4md00027g

  日期：——

  GK activators represent a promising strategy for treatment of T2DM; however, drug candidates have failed in clinical trials due to narrow TI between efficacy and hypoglycemia.

  GK激活剂代表了治疗T2DM的一种有前途的策略；然而，由于疗效和低血糖之间的狭窄治疗指数，药物候选品在临床试验中失败了。
• Studies of microwave-enhanced Suzuki–Miyaura vinylation of electron-rich sterically hindered substrates utilizing potassium vinyltrifluoroborate
  作者：Matthew D. Brooker、Stefan M. Cooper、Dena R. Hodges、Rhiannon R. Carter、Justin K. Wyatt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.087

  日期：2010.12

  The Suzuki–Miyaura cross-coupling of sterically hindered and electron-rich ortho,ortho′-substituted aryl halides with potassium vinyltrifluoroborate utilizing microwave irradiation has been conducted while adjusting solvent ratio, irradiation time, and catalyst loading to find optimal conditions. Coupling of benzyl 3,5-bis(benzyloxy)-4-bromobenzoate leads to a mixture of the desired styrene derivative

  利用微波辐射进行空间位阻和富电子邻、邻'-取代芳基卤化物与乙烯基三氟硼酸钾的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联，同时调整溶剂比、辐射时间和催化剂负载以寻找最佳条件。3,5-双(苄氧基)-4-溴苯甲酸苄酯的偶联产生所需苯乙烯衍生物和还原产物的混合物。4-溴-1,3,5-三甲氧基苯、4-溴-3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯和均三甲苯也被耦合以测试该方法的广度和范围。在这些测试的底物中，只有 4-溴-1,3,5-三甲氧基苯未成功乙烯基化，这被认为是由于该系统的富电子性质。