methyl (4'-hydroxy-1,1'-biphenyl-4-yl)acetate | 873011-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (4'-hydroxy-1,1'-biphenyl-4-yl)acetate
• 英文别名: Methyl (4'-hydroxy-1,1'-biphenyl-4-yl)acetate；methyl 2-[4-(4-hydroxyphenyl)phenyl]acetate
• CAS: 873011-21-3
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: ASSGUXYTCDTUKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4'-hydroxy-1,1'-biphenyl-4-yl)acetate 在 四氢吡咯 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 2-甲基-2-丁烯 、 三丁基膦 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 tert-butyl 2-hydroxy-6-[({4'-[(methoxycarbonyl)methyl]-1,1'-biphenyl-4-yl}oxy)methyl]-3-(trifluoromethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Discovery and structure-guided optimization of tert-butyl 6-(phenoxymethyl)-3-(trifluoromethyl)benzoates as liver X receptor agonists

  摘要：

  To obtain potent liver X receptor (LXR) agonists, a structure-activity relationship study was performed on a series of tert-butyl benzoate analogs. As the crystal structure analysis suggested applicable interactions between the LXR ligand-binding domain and the ligands, two key functional groups were introduced. The introduction of the hydroxyl group on the C6-position of the benzoate part enhanced the agonistic activity in a cell-based assay, and the carboxyl group in terminal improved the pharmacokinetic profile in mice, respectively. The obtained compound 32b increased blood ABCA1 mRNA expression without plasma TG elevation in both mice and cynomolgus monkeys. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.07.047
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酸甲酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 硫酸 、 氢溴酸 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 methyl (4'-hydroxy-1,1'-biphenyl-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/109633

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Tissue Factor Production Inhibitor
  申请人：Terasaka Naoki

  公开号：US20080255111A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  A medicament which has an activity of inhibiting production of tissue factor and comprises an LXR ligand as an active ingredient; and a medicament for treatment and/or prophylaxis of vascular restenosis following angioplasty, endarterectomy, percutaneous transluminal coronary angioplasty (PTCA) or stent implantation, or treatment and/or prophylaxis of blood coagulation diseases, diseases induced by platelet aggregation including stable or unstable angina pectoris, cardiovascular and cerebrovascular diseases including thromboembolism formation diseases accompanying diabetes, rethrombosis following thrombolysis, cerebral ischemic attack, infarction, stroke, ischemia-derived dementia, peripheral artery disease, thromboembolism formation diseases during use of an aorta-coronary artery bypass, glomerulosclerosis, renal embolism, tumor or cancer metastasis, which comprises an LXR ligand as an active ingredient.

  一种药物，具有抑制组织因子产生活性，包括LXR配体作为活性成分;以及用于治疗和/或预防血管再狭窄的药物，包括血管成形术，动脉内膜切除术，经皮冠状动脉成形术（PTCA）或支架植入术后的治疗和/或预防，或治疗和/或预防血液凝固疾病，包括稳定或不稳定的心绞痛，心血管和脑血管疾病，包括伴随糖尿病的血栓栓塞形成疾病，溶栓后再栓塞，脑缺血发作，梗塞，中风，缺血性痴呆，周围动脉疾病，主动脉冠状动脉旁路使用期间的血栓栓塞形成疾病，肾小球硬化，肾脏栓塞，肿瘤或癌症转移，其中包括LXR配体作为活性成分。
• Benzene Compound Having 2 or More Substituents
  申请人：Tamaki Kazuhiko

  公开号：US20080004301A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  A superior LXR modulator is provided. A compound represented by the general formula (I): [wherein R 1 : —COR 9 (wherein R 9 : alkyl, optionally substituted alkoxy or optionally substituted amino); R 2 : H, OH, alkoxy, optionally substituted amino, etc.; R 3 : H, optionally substituted alkyl, cycloalkyl, optionally substituted alkoxy, optionally substituted amino, halogeno, etc.; R 4 and R 5 : H, optionally substituted alkyl, halogeno, etc.; R 6 and R 7 : H, alkyl; R 8 : —X 2 R 10 [wherein R 10 : —COR 11 (wherein R 11 : OH, optionally substituted alkoxy, optionally substituted amino, etc.), —SO 2 R 12 (wherein R 12 : optionally substituted alkyl, optionally substituted amino, etc.), tetrazol-5-yl, etc.; X 2 : single bond, optionally substituted alkylene, etc.]; X 1 : —NH—, —O—, —S—, etc.; Y 1 : optionally substituted phenyl, optionally substituted 5- to 6-membered aromatic heterocyclyl; Y 2 : optionally substituted aryl, optionally substituted heterocyclyl, etc.] and the like is provided.

  提供了一种优越的LXR调节剂。化合物的一般式(I)如下：[其中R1：-COR9（其中R9：烷基，可选地取代的烷氧基或可选地取代的氨基）；R2：H，OH，烷氧基，可选地取代的氨基等；R3：H，可选地取代的烷基，环烷基，可选地取代的烷氧基，可选地取代的氨基，卤素等；R4和R5：H，可选地取代的烷基，卤素等；R6和R7：H，烷基；R8：-X2R10 [其中R10：-COR11（其中R11：OH，可选地取代的烷氧基，可选地取代的氨基等），-SO2R12（其中R12：可选地取代的烷基，可选地取代的氨基等），四唑-5-基等；X2：单键，可选地取代的烷基等]；X1：-NH-，-O-，-S-等；Y1：可选地取代的苯基，可选地取代的5-至6-成员芳香杂环基；Y2：可选地取代的芳基，可选地取代的杂环基等]。
• Benzene compound having 2 or more substituents
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：US07923573B2

  公开（公告）日：2011-04-12

  A superior LXR modulator is provided. A compound represented by the general formula (I): [wherein R1: —COR9 (wherein R9: alkyl, optionally substituted alkoxy or optionally substituted amino); R2: H, OH, alkoxy, optionally substituted amino, etc.; R3: H, optionally substituted alkyl, cycloalkyl, optionally substituted alkoxy, optionally substituted amino, halogeno, etc.; R4 and R5: H, optionally substituted alkyl, halogeno, etc.; R6 and R7: H, alkyl; R8: —X2R10 [wherein R10: —COR11 (wherein R11: OH, optionally substituted alkoxy, optionally substituted amino, etc.), —SO2R12 (wherein R12: optionally substituted alkyl, optionally substituted amino, etc.), tetrazol-5-yl, etc.; X2: single bond, optionally substituted alkylene, etc.]; X1: —NH—, —O—, —S—, etc.; Y1: optionally substituted phenyl, optionally substituted 5- to 6-membered aromatic heterocyclyl; Y2: optionally substituted aryl, optionally substituted heterocyclyl, etc.] and the like is provided.

  提供了一种优越的LXR调节剂。化合物的一般式表示为(I)：[其中R1：—COR9（其中R9：烷基，可选取代的烷氧基或可选取代的氨基）；R2：H，OH，烷氧基，可选取代的氨基等；R3：H，可选取代的烷基，环烷基，可选取代的烷氧基，可选取代的氨基，卤素等；R4和R5：H，可选取代的烷基，卤素等；R6和R7：H，烷基；R8：—X2R10 [其中R10：—COR11（其中R11：OH，可选取代的烷氧基，可选取代的氨基等），—SO2R12（其中R12：可选取代的烷基，可选取代的氨基等），四唑-5-基等；X2：单键，可选取代的烷基等。]；X1：—NH—，—O—，—S—等；Y1：可选取代的苯基，可选取代的5-至6-成员芳香杂环基；Y2：可选取代的芳基，可选取代的杂环基等。]。
• Design, synthesis, biological evaluation and docking study of some new aryl and heteroaryl thiomannosides as FimH antagonists
  作者：Anber F. Mohammed、Shimaa A. Othman、Ola F. Abou-Ghadir、Ahmed A. Kotb、Yaser A. Mostafa、Mohamed A. El-Mokhtar、Hajjaj H.M. Abdu-Allah

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107258

  日期：2024.4

  discovery and optimization of small molecule aryl mannoside FimH antagonists. These antagonists retain key specific interactions of the mannose scaffolds with the FimH carbohydrate recognition domains. Thiomannosides are attractive and stable scaffolds, and this work reports the synthesis of some of their new aryl and heteroaryl derivatives as FimH antagonists. FimH-competitive binding assays as well as

  FimH 是一种识别甘露糖的凝集素，通过引导其粘附和感染细胞的能力来表达。它涉及尿路感染和慢性病的发病机制。多项 X 射线结构引导配体设计研究被广泛用于小分子芳基甘露糖苷 FimH 拮抗剂的发现和优化。这些拮抗剂保留了甘露糖支架与 FimH 碳水化合物识别结构域的关键特异性相互作用。硫甘露糖苷是有吸引力且稳定的支架，这项工作报告了一些新的芳基和杂芳基衍生物作为 FimH 拮抗剂的合成。 FimH 竞争性结合测定以及新化合物的生物膜抑制（– 与参考 -庚基 α--吡喃甘露糖苷 () 进行比较而确定。发现这些化合物之间的亲和力受芳基和杂芳基的结构控制两种化合物的活性高于 分子对接和总疏水性与拓扑极性表面积的比值计算，这有助于解释所获得的生物学结果。本文描述的有效且合成上可行的FimH拮抗剂具有作为开发用于检测和治疗其疾病的传感器的先导的潜力。
• WO2006/46593
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——