((S)-1-((4R,6R)-6-allyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)propan-2-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 255899-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((S)-1-((4R,6R)-6-allyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)propan-2-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(2S)-1-[(4R,6R)-2,2-dimethyl-6-prop-2-enyl-1,3-dioxan-4-yl]propan-2-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 255899-48-0
• 化学式: C₁₈H₃₆O₃Si
• 分子量: 328.568
• InChiKey: QAELNTOZFDACRZ-XHSDSOJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-1-((4R,6R)-6-allyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)propan-2-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 ethyl 4-[(4R,6R)-6-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  α的立体选择性全合成，具有β -不饱和δ内酯1,3-顺-polyol部分，从分离的厚壳latifolia的

  摘要：

  2个α的第一全合成，具有β -不饱和δ内酯1,3-顺-polyol部分，从分离桂latifolia的，得以实现。关键反应包括烯丙醇的Sharpless不对称环氧化，烯丙基向环氧醛的立体选择性加成，环氧环的区域选择性还原以及α，β-不饱和δ-内酯的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01860-2
• 作为产物：
  描述：

  (2E,5S)-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-hexen-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 lithium perchlorate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ((S)-1-((4R,6R)-6-allyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)propan-2-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  α的立体选择性全合成，具有β -不饱和δ内酯1,3-顺-polyol部分，从分离的厚壳latifolia的

  摘要：

  2个α的第一全合成，具有β -不饱和δ内酯1,3-顺-polyol部分，从分离桂latifolia的，得以实现。关键反应包括烯丙醇的Sharpless不对称环氧化，烯丙基向环氧醛的立体选择性加成，环氧环的区域选择性还原以及α，β-不饱和δ-内酯的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01860-2

文献信息

• A Short Total Synthesis of (+)-Cryptocarya Diacetate
  作者：Mukund K. Gurjar、Neelarapu Raghupathi、Mukund S. Chorghade

  DOI：10.3987/com-08-s(f)107

  日期：——

  A short synthesis of (+)-cryptocarya diacetate was achieved by employing three component linchpin coupling, diastereoselective reduction of β-hydroxyketone, and Z-selective HWE reaction as key transformations.

  通过采用三组分关键偶联、β-羟基酮的非对映选择性还原和 Z-选择性 HWE 反应作为关键转化，实现了 (+)-二乙酸隐核糖酯的短合成。