((S)-1-((4R,6R)-6-allyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)propan-2-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 255899-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((S)-1-((4R,6R)-6-allyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)propan-2-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(2S)-1-[(4R,6R)-2,2-dimethyl-6-prop-2-enyl-1,3-dioxan-4-yl]propan-2-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 255899-48-0
• 化学式: C₁₈H₃₆O₃Si
• 分子量: 328.568
• InChiKey: QAELNTOZFDACRZ-XHSDSOJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-1-((4R,6R)-6-allyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)propan-2-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 ethyl 4-[(4R,6R)-6-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  α的立体选择性全合成，具有β -不饱和δ内酯1,3-顺-polyol部分，从分离的厚壳latifolia的

  摘要：

  2个α的第一全合成，具有β -不饱和δ内酯1,3-顺-polyol部分，从分离桂latifolia的，得以实现。关键反应包括烯丙醇的Sharpless不对称环氧化，烯丙基向环氧醛的立体选择性加成，环氧环的区域选择性还原以及α，β-不饱和δ-内酯的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01860-2
• 作为产物：
  描述：

  (2E,5S)-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-hexen-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 lithium perchlorate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ((S)-1-((4R,6R)-6-allyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)propan-2-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  α的立体选择性全合成，具有β -不饱和δ内酯1,3-顺-polyol部分，从分离的厚壳latifolia的

  摘要：

  2个α的第一全合成，具有β -不饱和δ内酯1,3-顺-polyol部分，从分离桂latifolia的，得以实现。关键反应包括烯丙醇的Sharpless不对称环氧化，烯丙基向环氧醛的立体选择性加成，环氧环的区域选择性还原以及α，β-不饱和δ-内酯的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01860-2

文献信息

• A Short Total Synthesis of (+)-Cryptocarya Diacetate
  作者：Mukund K. Gurjar、Neelarapu Raghupathi、Mukund S. Chorghade

  DOI：10.3987/com-08-s(f)107

  日期：——

  A short synthesis of (+)-cryptocarya diacetate was achieved by employing three component linchpin coupling, diastereoselective reduction of β-hydroxyketone, and Z-selective HWE reaction as key transformations.

  通过采用三组分关键偶联、β-羟基酮的非对映选择性还原和 Z-选择性 HWE 反应作为关键转化，实现了 (+)-二乙酸隐核糖酯的短合成。
• Stereoselective total syntheses of α,β-unsaturated δ-lactones having a 1,3-syn-polyol moiety, isolated from Cryptocarya latifolia
  作者：Kåre B Jørgensen、Toshiro Suenaga、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01860-2

  日期：1999.12

  first total syntheses of two α,β-unsaturated δ-lactones having a 1,3-syn-polyol moiety, isolated from Cryptocarya latifolia, were achieved. The key reactions include the Sharpless asymmetric epoxidation of the allyl alcohol, stereoselective addition of an allyl group to the epoxy aldehyde, regioselective reduction of the epoxy ring, and formation of the α,β-unsaturated δ-lactone.

  2个α的第一全合成，具有β -不饱和δ内酯1,3-顺-polyol部分，从分离桂latifolia的，得以实现。关键反应包括烯丙醇的Sharpless不对称环氧化，烯丙基向环氧醛的立体选择性加成，环氧环的区域选择性还原以及α，β-不饱和δ-内酯的形成。