(2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-(((2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-6-(5-aminopentyloxy)-3,4-dihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)-4-hydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid | 1447701-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-(((2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-6-(5-aminopentyloxy)-3,4-dihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)-4-hydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid
• 英文别名: (5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosyl)onate-(2→6)-5-aminopentyl-2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucosamine；(2r,4s,5r,6r)-5-Acetamido-2-(((2r,3s,4r,5r,6r)-5-acetamido-6-(5-aminopentyloxy)-3,4-dihydroxytetrahydro-2h-pyran-2-yl)methoxy)-4-hydroxy-6-((1r,2r)-1,2,3-trihydroxypropyl)tetrahydro-2h-pyran-2-carboxylic acid；(2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-6-(5-aminopentoxy)-3,4-dihydroxyoxan-2-yl]methoxy]-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 1447701-05-4
• 化学式: C₂₄H₄₃N₃O₁₄
• 分子量: 597.617
• InChiKey: QOWLQEQWNONROX-CQSIFGHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  280
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-methylphenyl 2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 62.83h， 生成 (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-(((2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-6-(5-aminopentyloxy)-3,4-dihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)-4-hydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种制备 5-氨基-、5-N-乙酰氨基-和 5-N-Glycolylsialosides 的不同方法

  摘要：

  唾液酸是涉及碳水化合物识别的生物过程的重要介质。唾液酸识别的主要决定因素是 N-5 取代基，它可以是 N-乙酰基（人）、N-羟乙酰（非人）或胺（癌症相关）功能。获得具有不同取代模式的均质唾液酸对于确定结构-活性关系至关重要。在此，我们报告了一种不同的化学方法，可以通过使用单个唾液酸构建块来合成特定取代的唾液酸苷库。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300664

文献信息

• RM2 ANTIGENS AND USE THEREOF
  申请人：WONG Chi-Huey

  公开号：US20160193310A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  Described herein are synthetic glycan conjugates, immmunogenic compositions thereof, vaccines thereof, and kits thereof. The present invention further provides methods of using the synthetic glycan conjugates, immunogenic compositions, or vaccines thereof to treat and/or prevent and/or diagnose proliferative diseases such as cancer. The provided glycan conjugate comprises a carrier and a glycan moiety of Formula (I-i) or Formula (I-ii): (structurally represented).

  本文描述了合成糖基结合物、其免疫原性组合物、疫苗以及相关的工具包。本发明还提供了使用合成糖基结合物、免疫原性组合物或其疫苗来治疗和/或预防和/或诊断增殖性疾病如癌症的方法。所提供的糖基结合物包括载体和式(I-i)或式(I-ii)的糖基部分：（结构表示）。
• RM2 antigens and use thereof
  申请人：ACADEMIA SINICA

  公开号：US10086054B2

  公开（公告）日：2018-10-02

  Described herein are synthetic glycan conjugates, immunogenic compositions thereof, vaccines thereof, and kits thereof. The present invention further provides methods of using the synthetic glycan conjugates, immunogenic compositions, or vaccines thereof to treat and/or prevent and/or diagnose proliferative diseases such as cancer. The provided glycan conjugate comprises a carrier and a glycan moiety of Formula (I-i) or Formula (I-ii): (structurally represented).

  本发明描述了合成聚糖共轭物、其免疫原性组合物、疫苗及其试剂盒。本发明进一步提供了使用合成聚糖共轭物、免疫原性组合物或疫苗治疗和/或预防和/或诊断癌症等增殖性疾病的方法。所提供的聚糖共轭物包括载体和式(I-i)或式(I-ii)的聚糖分子：（结构式表示）。
• A Divergent Method to Prepare 5-Amino-, 5-<i>N</i>-Acetamido-, and 5-<i>N</i>-Glycolylsialosides
  作者：Thomas J. Boltje、Torben Heise、Floris P. J. T. Rutjes、Floris L. van Delft

  DOI：10.1002/ejoc.201300664

  日期：2013.8

  (non-human), or amine (cancer associated) functionality. Access to homogeneous sialosides with distinct substitution patterns is essential to determine structure–activity relationships. Herein, we report a divergent chemical approach to enable the synthesis of a library of specifically substituted sialosides by using a single sialic acid building block.

  唾液酸是涉及碳水化合物识别的生物过程的重要介质。唾液酸识别的主要决定因素是 N-5 取代基，它可以是 N-乙酰基（人）、N-羟乙酰（非人）或胺（癌症相关）功能。获得具有不同取代模式的均质唾液酸对于确定结构-活性关系至关重要。在此，我们报告了一种不同的化学方法，可以通过使用单个唾液酸构建块来合成特定取代的唾液酸苷库。