(+/-)-[4-(13)C]-5,7-dibenzyloxy-2-[3,4-bis(benzyloxy)phenyl]chroman-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (+/-)-[4-(13)C]-5,7-dibenzyloxy-2-[3,4-bis(benzyloxy)phenyl]chroman-3-ol
• 英文别名: (+/-)-4-[13C]catechin-5,7,3',4'-tetrabenzyl ether；(2R,3S)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-5,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol
• 化学式: C₄₃H₃₈O₆
• 分子量: 651.76
• InChiKey: NRJRMFXLQSNZGY-HLENFGEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-[4-(13)C]-5,7-dibenzyloxy-2-[3,4-bis(benzyloxy)phenyl]chroman-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (-)-[4-(13)C]catechin
  参考文献：
  名称：

  光学纯 13C 标记的 (+)-儿茶素和 (-)-表儿茶素的克级生产和应用

  摘要：

  在本文中，描述了纯 (+)-4-[13C] 儿茶素 (1) 和 (-)-4-[13C] 表儿茶素 (2) 的克级不对称全合成。在被 TFAA 激活后，通过 1-[13C] 乙酸酰化间苯三酚衍生物 4 来引入标记。得到的 C6-C2 苯乙酮结构单元 6 与 C1-C6 苯甲醛单元 9 的缩合提供了 C6-C3-C6 类黄酮骨架，苯甲醚作为苯酚保护基团。通过使用酒石酸衍生物，在天然存在的 flavan-3-ols 的倒数第二步进行的廉价且非常有效的拆分过程引入了不对称性。4-[13C] 儿茶素的两种对映异构体均具有高水平的对映异构纯度，尤其是天然系列的 (+)-1。另一种对映异构体 (-)-1 是天然 (-)-4-[13C] 表儿茶素在 C-2 处差向异构化的宝贵前体。因此，这两种天然黄烷醇首次以光学纯形式作为标记化合物大量获得，并将成为在即将进行的实验中使用 NMR 或同位素质谱法进行生物学研究的有用工具。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200106)2001:12<2379::aid-ejoc2379>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  [(13)CO]-1-[2,4,-bis(benzyloxy)-6-hydroxyphenyl]ethanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 N-甲基吲哚酮 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 58.91h， 生成 (+/-)-[4-(13)C]-5,7-dibenzyloxy-2-[3,4-bis(benzyloxy)phenyl]chroman-3-ol
  参考文献：
  名称：

  光学纯 13C 标记的 (+)-儿茶素和 (-)-表儿茶素的克级生产和应用

  摘要：

  在本文中，描述了纯 (+)-4-[13C] 儿茶素 (1) 和 (-)-4-[13C] 表儿茶素 (2) 的克级不对称全合成。在被 TFAA 激活后，通过 1-[13C] 乙酸酰化间苯三酚衍生物 4 来引入标记。得到的 C6-C2 苯乙酮结构单元 6 与 C1-C6 苯甲醛单元 9 的缩合提供了 C6-C3-C6 类黄酮骨架，苯甲醚作为苯酚保护基团。通过使用酒石酸衍生物，在天然存在的 flavan-3-ols 的倒数第二步进行的廉价且非常有效的拆分过程引入了不对称性。4-[13C] 儿茶素的两种对映异构体均具有高水平的对映异构纯度，尤其是天然系列的 (+)-1。另一种对映异构体 (-)-1 是天然 (-)-4-[13C] 表儿茶素在 C-2 处差向异构化的宝贵前体。因此，这两种天然黄烷醇首次以光学纯形式作为标记化合物大量获得，并将成为在即将进行的实验中使用 NMR 或同位素质谱法进行生物学研究的有用工具。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200106)2001:12<2379::aid-ejoc2379>3.0.co;2-d

文献信息

• 13C-Labelled (±±)-Catechin From Potassium [13C]Cyanide
  作者：Bastien Nay、Valérie Arnaudinaud、Jean-François Peyrat、Alain Nuhrich、Gérard Deffieux、Jean-Michel Mérillon、Joseph Vercauteren

  DOI：10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1279::aid-ejoc1279>3.0.co;2-d

  日期：2000.4

  Racemic 4-[13C]catechin 14 has been synthesized in ten steps starting from potassium [13C]cyanide. The intermediate chalcone 9 was formed by acylation of the benzylated phloroglucinol 7 with the caffeic acid synthon 6, using the trifluoroacetic mixed anhydride. The flavonoid skeleton was then obtained by previously described reactions such as the reduction of chalcone 9 and dihydroxylation of flavene

  外消旋 4-[13C] 儿茶素 14 已从 [13C] 氰化钾开始，分十步合成。中间体查耳酮 9 是通过使用三氟乙酸混合酸酐将苄基化间苯三酚 7 与咖啡酸合成子 6 酰化而形成的。然后通过先前描述的反应获得类黄酮骨架，例如查耳酮 9 的还原和黄酮 11 的二羟基化。这种 [13C] 标记的多酚应该被证明是人类生物学研究的有用工具。
• Total synthesis of isotopically labelled flavonoids. Part 5: Gram-scale production of 13C-labelled (−)-procyanidin B3
  作者：Valérie Arnaudinaud、Bastien Nay、Sarah Vergé、Alain Nuhrich、Gérard Deffieux、Jean-Michel Mérillon、Jean-Pierre Monti、Joseph Vercauteren

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01057-7

  日期：2001.8

  Gram amounts of 13C-labelled dimer (−)-procyanidin B3 5 were prepared from 1-[13C]acetic acid by coupling the optically labelled flavan-3,4-diol (+)-7 with protected natural catechin (+)-3 in acidic medium.

  通过将光学标记的flavan-3,4-二醇（+）- 7与受保护的天然儿茶素（+）偶联，由1- [ 13 C]乙酸制得13 C标记的二聚（-）-原花青素B3 5克-在酸性介质中为3。