(-)-[4-(13)C]catechin | 357409-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (-)-[4-(13)C]catechin
• 英文别名: (2S,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
• CAS: 357409-21-3
• 化学式: C₁₅H₁₄O₆
• 分子量: 291.262
• InChiKey: PFTAWBLQPZVEMU-DRFPFLRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-[4-(13)C]catechin 在 sodium phosphate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以18%的产率得到(-)-[4-(13)C]epicatechin
  参考文献：
  名称：

  光学纯 13C 标记的 (+)-儿茶素和 (-)-表儿茶素的克级生产和应用

  摘要：

  在本文中，描述了纯 (+)-4-[13C] 儿茶素 (1) 和 (-)-4-[13C] 表儿茶素 (2) 的克级不对称全合成。在被 TFAA 激活后，通过 1-[13C] 乙酸酰化间苯三酚衍生物 4 来引入标记。得到的 C6-C2 苯乙酮结构单元 6 与 C1-C6 苯甲醛单元 9 的缩合提供了 C6-C3-C6 类黄酮骨架，苯甲醚作为苯酚保护基团。通过使用酒石酸衍生物，在天然存在的 flavan-3-ols 的倒数第二步进行的廉价且非常有效的拆分过程引入了不对称性。4-[13C] 儿茶素的两种对映异构体均具有高水平的对映异构纯度，尤其是天然系列的 (+)-1。另一种对映异构体 (-)-1 是天然 (-)-4-[13C] 表儿茶素在 C-2 处差向异构化的宝贵前体。因此，这两种天然黄烷醇首次以光学纯形式作为标记化合物大量获得，并将成为在即将进行的实验中使用 NMR 或同位素质谱法进行生物学研究的有用工具。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200106)2001:12<2379::aid-ejoc2379>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  [(13)CO]-1-[2,4,-bis(benzyloxy)-6-hydroxyphenyl]ethanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 四氧化锇 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 N-甲基吲哚酮 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 64.91h， 生成 (-)-[4-(13)C]catechin
  参考文献：
  名称：

  光学纯 13C 标记的 (+)-儿茶素和 (-)-表儿茶素的克级生产和应用

  摘要：

  在本文中，描述了纯 (+)-4-[13C] 儿茶素 (1) 和 (-)-4-[13C] 表儿茶素 (2) 的克级不对称全合成。在被 TFAA 激活后，通过 1-[13C] 乙酸酰化间苯三酚衍生物 4 来引入标记。得到的 C6-C2 苯乙酮结构单元 6 与 C1-C6 苯甲醛单元 9 的缩合提供了 C6-C3-C6 类黄酮骨架，苯甲醚作为苯酚保护基团。通过使用酒石酸衍生物，在天然存在的 flavan-3-ols 的倒数第二步进行的廉价且非常有效的拆分过程引入了不对称性。4-[13C] 儿茶素的两种对映异构体均具有高水平的对映异构纯度，尤其是天然系列的 (+)-1。另一种对映异构体 (-)-1 是天然 (-)-4-[13C] 表儿茶素在 C-2 处差向异构化的宝贵前体。因此，这两种天然黄烷醇首次以光学纯形式作为标记化合物大量获得，并将成为在即将进行的实验中使用 NMR 或同位素质谱法进行生物学研究的有用工具。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200106)2001:12<2379::aid-ejoc2379>3.0.co;2-d