1-O-[(2S,3R)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-5,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] 4-O-methyl (2R,3R)-2,3-dibenzoyloxybutanedioate | 357409-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 1-O-[(2S,3R)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-5,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] 4-O-methyl (2R,3R)-2,3-dibenzoyloxybutanedioate
• CAS: 357409-17-7
• 化学式: C₆₂H₅₂O₁₃
• 分子量: 1006.08
• InChiKey: JDQYEEOXUUOSKW-TUWQHNDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.4
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-[(2S,3R)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-5,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] 4-O-methyl (2R,3R)-2,3-dibenzoyloxybutanedioate 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (-)-[4-(13)C]catechin
  参考文献：
  名称：

  光学纯 13C 标记的 (+)-儿茶素和 (-)-表儿茶素的克级生产和应用

  摘要：

  在本文中，描述了纯 (+)-4-[13C] 儿茶素 (1) 和 (-)-4-[13C] 表儿茶素 (2) 的克级不对称全合成。在被 TFAA 激活后，通过 1-[13C] 乙酸酰化间苯三酚衍生物 4 来引入标记。得到的 C6-C2 苯乙酮结构单元 6 与 C1-C6 苯甲醛单元 9 的缩合提供了 C6-C3-C6 类黄酮骨架，苯甲醚作为苯酚保护基团。通过使用酒石酸衍生物，在天然存在的 flavan-3-ols 的倒数第二步进行的廉价且非常有效的拆分过程引入了不对称性。4-[13C] 儿茶素的两种对映异构体均具有高水平的对映异构纯度，尤其是天然系列的 (+)-1。另一种对映异构体 (-)-1 是天然 (-)-4-[13C] 表儿茶素在 C-2 处差向异构化的宝贵前体。因此，这两种天然黄烷醇首次以光学纯形式作为标记化合物大量获得，并将成为在即将进行的实验中使用 NMR 或同位素质谱法进行生物学研究的有用工具。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200106)2001:12<2379::aid-ejoc2379>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  [(13)CO]-1-[2,4,-bis(benzyloxy)-6-hydroxyphenyl]ethanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 sodium tetrahydroborate 、 N-甲基吲哚酮 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 58.91h， 生成 1-O-[(2S,3R)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-5,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] 4-O-methyl (2R,3R)-2,3-dibenzoyloxybutanedioate
  参考文献：
  名称：

  光学纯 13C 标记的 (+)-儿茶素和 (-)-表儿茶素的克级生产和应用

  摘要：

  在本文中，描述了纯 (+)-4-[13C] 儿茶素 (1) 和 (-)-4-[13C] 表儿茶素 (2) 的克级不对称全合成。在被 TFAA 激活后，通过 1-[13C] 乙酸酰化间苯三酚衍生物 4 来引入标记。得到的 C6-C2 苯乙酮结构单元 6 与 C1-C6 苯甲醛单元 9 的缩合提供了 C6-C3-C6 类黄酮骨架，苯甲醚作为苯酚保护基团。通过使用酒石酸衍生物，在天然存在的 flavan-3-ols 的倒数第二步进行的廉价且非常有效的拆分过程引入了不对称性。4-[13C] 儿茶素的两种对映异构体均具有高水平的对映异构纯度，尤其是天然系列的 (+)-1。另一种对映异构体 (-)-1 是天然 (-)-4-[13C] 表儿茶素在 C-2 处差向异构化的宝贵前体。因此，这两种天然黄烷醇首次以光学纯形式作为标记化合物大量获得，并将成为在即将进行的实验中使用 NMR 或同位素质谱法进行生物学研究的有用工具。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200106)2001:12<2379::aid-ejoc2379>3.0.co;2-d

文献信息

• Gram-Scale Production and Applications of Optically Pure13C-Labelled (+)-Catechin and (−)-Epicatechin
  作者：Bastien Nay、Valérie Arnaudinaud、Joseph Vercauteren

  DOI：10.1002/1099-0690(200106)2001:12<2379::aid-ejoc2379>3.0.co;2-d

  日期：2001.6

  asymmetric total syntheses of pure (+)-4-[13C]catechin (1) and (−)-4-[13C]epicatechin (2) are described. Labelling was introduced through acylation of a phloroglucinol derivative 4 by 1-[13C]acetic acid, after activation by TFAA. Condensation of the resulting C6−C2 acetophenone building block 6 with a C1−C6 benzaldehyde unit 9 provided the C6−C3−C6 flavonoid skeleton, with benzyl ethers as phenol protecting

  在本文中，描述了纯 (+)-4-[13C] 儿茶素 (1) 和 (-)-4-[13C] 表儿茶素 (2) 的克级不对称全合成。在被 TFAA 激活后，通过 1-[13C] 乙酸酰化间苯三酚衍生物 4 来引入标记。得到的 C6-C2 苯乙酮结构单元 6 与 C1-C6 苯甲醛单元 9 的缩合提供了 C6-C3-C6 类黄酮骨架，苯甲醚作为苯酚保护基团。通过使用酒石酸衍生物，在天然存在的 flavan-3-ols 的倒数第二步进行的廉价且非常有效的拆分过程引入了不对称性。4-[13C] 儿茶素的两种对映异构体均具有高水平的对映异构纯度，尤其是天然系列的 (+)-1。另一种对映异构体 (-)-1 是天然 (-)-4-[13C] 表儿茶素在 C-2 处差向异构化的宝贵前体。因此，这两种天然黄烷醇首次以光学纯形式作为标记化合物大量获得，并将成为在即将进行的实验中使用 NMR 或同位素质谱法进行生物学研究的有用工具。