2,6-di(3-methyl-2-butenyl)benzene-1,4-diol | 67903-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,6-di(3-methyl-2-butenyl)benzene-1,4-diol
• 英文别名: 2,4-Diprenylhydrochinon；2,6-Bis(3-methylbut-2-enyl)benzene-1,4-diol
• CAS: 67903-03-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• 分子量: 246.349
• InChiKey: MLWGZQDTJFOAOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di(3-methyl-2-butenyl)benzene-1,4-diol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 Candida antarctica lipase B 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 碳酸氢钠 、 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 3-[4-acetoxy-3,5-bis(3-methyl-2-butenyl)phenyl]-(2E)-propenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of artepillin C, a prenylated phenol, utilizing lipase-catalyzed regioselective deacetylation as the key step

  摘要：

  摘要：我们从2,6-二烯基苯酚合成了artepillin C，它是一种源自巴西蜂胶的二烯基化p-羟基肉桂酸，具有抗氧化和抗肿瘤活性。通过烯烃交叉重聚将末端乙烯基替换为2,2-二甲基乙烯基，并进行后续转化，得到了2,6-二烯基-1,4-对苯醌二乙酸酯。在2-丙醇中，Candida antarctica脂肪酶B催化去乙酰化，选择性地去除了障碍较小的乙酰基，得到了2,6-二烯基-1,4-对苯醌1-单乙酰酸酯。在游离的4-羟基上进行三氟甲磺酰化后，通过钯介导的丙烯酸甲酯烯丙基化引入了一个三碳侧链。最后，酯的水解得到了artepillin C。

  DOI：

  10.1080/09168451.2015.1058704
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 2,6-di(3-methyl-2-butenyl)benzene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of artepillin C, a prenylated phenol, utilizing lipase-catalyzed regioselective deacetylation as the key step

  摘要：

  摘要：我们从2,6-二烯基苯酚合成了artepillin C，它是一种源自巴西蜂胶的二烯基化p-羟基肉桂酸，具有抗氧化和抗肿瘤活性。通过烯烃交叉重聚将末端乙烯基替换为2,2-二甲基乙烯基，并进行后续转化，得到了2,6-二烯基-1,4-对苯醌二乙酸酯。在2-丙醇中，Candida antarctica脂肪酶B催化去乙酰化，选择性地去除了障碍较小的乙酰基，得到了2,6-二烯基-1,4-对苯醌1-单乙酰酸酯。在游离的4-羟基上进行三氟甲磺酰化后，通过钯介导的丙烯酸甲酯烯丙基化引入了一个三碳侧链。最后，酯的水解得到了artepillin C。

  DOI：

  10.1080/09168451.2015.1058704

文献信息

• New synthesis of artepillin C, a prenylated phenol, utilizing lipase-catalyzed regioselective deacetylation as the key step
  作者：Kazuki Yashiro、Kengo Hanaya、Mitsuru Shoji、Takeshi Sugai

  DOI：10.1080/09168451.2015.1058704

  日期：2015.12.2

  We have synthesized artepillin C, a diprenylated p-hydroxycinnamate originally isolated from Brazilian propolis and exhibiting antioxidant and antitumor activities, from 2,6-diallylphenol. Replacement of the terminal vinyl with 2,2-dimethylvinyl group by olefin cross-metathesis and subsequent transformation yielded 2,6-diprenyl-1,4-hydroquinone diacetate. Candida antarctica lipase B-catalyzed deacetylation in 2-propanol regioselectively removed the less hindered acetyl group to give 2,6-diprenyl-1,4-hydroquinone 1-monoacetate. After triflation of the liberated 4-hydroxy group, a three-carbon side chain was introduced by palladium-mediated alkenylation with methyl acrylate. Final hydrolysis of the esters furnished artepillin C.

  摘要：我们从2,6-二烯基苯酚合成了artepillin C，它是一种源自巴西蜂胶的二烯基化p-羟基肉桂酸，具有抗氧化和抗肿瘤活性。通过烯烃交叉重聚将末端乙烯基替换为2,2-二甲基乙烯基，并进行后续转化，得到了2,6-二烯基-1,4-对苯醌二乙酸酯。在2-丙醇中，Candida antarctica脂肪酶B催化去乙酰化，选择性地去除了障碍较小的乙酰基，得到了2,6-二烯基-1,4-对苯醌1-单乙酰酸酯。在游离的4-羟基上进行三氟甲磺酰化后，通过钯介导的丙烯酸甲酯烯丙基化引入了一个三碳侧链。最后，酯的水解得到了artepillin C。