3-[4-acetoxy-3,5-bis(3-methyl-2-butenyl)phenyl]-(2E)-propenoic acid methyl ester | 107390-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[4-acetoxy-3,5-bis(3-methyl-2-butenyl)phenyl]-(2E)-propenoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-3-[4-acetoxy-3,5-di(3-methyl-2-butenyl)phenyl]-2-propenoate；3-(4-acetoxy-3,5-bis(3-methyl-2-butenyl)phenyl)acrylic acid methyl ester；methyl (E)-3-[4-acetyloxy-3,5-bis(3-methylbut-2-enyl)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 107390-44-3
• 化学式: C₂₂H₂₈O₄
• 分子量: 356.462
• InChiKey: ZKZYAPQCLGUMMF-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-acetoxy-3,5-bis(3-methyl-2-butenyl)phenyl]-(2E)-propenoic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 以74%的产率得到4-(3-羟基丙烯基)-2,6-双(3-甲基-2-丁烯基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  Enhanced radical-scavenging activity of naturally-oriented artepillin C derivatives

  摘要：

  通过结构修饰改变阿尔特皮林C的O-H键解离焓，可以实现其自由基清除活性增加超过两倍。

  DOI：

  10.1039/b715973k
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-2,6-di(3-methyl-2-butenyl)phenol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 Candida antarctica lipase B 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 碳酸氢钠 、 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 3-[4-acetoxy-3,5-bis(3-methyl-2-butenyl)phenyl]-(2E)-propenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of artepillin C, a prenylated phenol, utilizing lipase-catalyzed regioselective deacetylation as the key step

  摘要：

  摘要：我们从2,6-二烯基苯酚合成了artepillin C，它是一种源自巴西蜂胶的二烯基化p-羟基肉桂酸，具有抗氧化和抗肿瘤活性。通过烯烃交叉重聚将末端乙烯基替换为2,2-二甲基乙烯基，并进行后续转化，得到了2,6-二烯基-1,4-对苯醌二乙酸酯。在2-丙醇中，Candida antarctica脂肪酶B催化去乙酰化，选择性地去除了障碍较小的乙酰基，得到了2,6-二烯基-1,4-对苯醌1-单乙酰酸酯。在游离的4-羟基上进行三氟甲磺酰化后，通过钯介导的丙烯酸甲酯烯丙基化引入了一个三碳侧链。最后，酯的水解得到了artepillin C。

  DOI：

  10.1080/09168451.2015.1058704

文献信息

• Diterpene glycosides and other constituents from argentinian baccharis species
  作者：C. Zdero、F. Bohlmann、R.M. King、H. Robinson

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)83754-1

  日期：1986.1

  investigation of the aerial parts of nine Baccharis species from Argentina gave 37 new compounds, seven ent -clerodanes, 13 ent -labdanes, two friedolabdanes, a nor-labdane ketone, seven coumaric acid derivatives, two umbelliferone derivatives, a flavanone, three sesquiterpenes including a nor-furanocadinene and a propiophenone derivative. Ten of the diterpenes were glycosides. The structures and the configurations

  摘要 对阿根廷 9 种 Baccharis 地上部分的研究得到了 37 个新化合物，7 个 ent-clerodanes，13 个 ent-labdanes，2 个 Friedolabdanes，一个nor-labdane 酮，7 个香豆酸衍生物，2 个伞形酮衍生物，1 个黄烷酮，3 个倍半萜烯包括去甲呋喃卡二烯和苯丙酮衍生物。十种二萜是糖苷。结构和构型由高场核磁共振光谱和一些化学转化确定。二萜的绝对构型是根据观察到的棉花效应提出的，在一种情况下，通过使用霍罗方法和 1 H NMR 确定获得的主要苯基丁酸酯的构型。讨论了化学分类。
• PHENOL DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARATION OF THE SAME AND USE THEREOF
  申请人：Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo

  公开号：EP1184362A1

  公开（公告）日：2002-03-06

  Disclosed are an efficient, safe process for producing artepillin C and derivatives thereof by an organic synthesis. The process comprises a step of reacting a phenol derivative with an acrylate or acrylic acid.

  本发明揭示了一种通过有机合成生产artepillin C及其衍生物的高效、安全的方法。该方法包括将苯酚衍生物与丙烯酸酯或丙烯酸反应的步骤。