allyl 2,3,6 tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 153097-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2,3,6 tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: allyl 2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside；allyl 2,3,6-tri-O-benzyl-α-glucopyranoside；(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-3-ol
• CAS: 153097-69-9
• 化学式: C₃₀H₃₄O₆
• 分子量: 490.596
• InChiKey: BBGJDOFVCMSOBF-RLXMVLCYSA-N

物化性质

• 沸点：
  627.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,3,6 tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 48.5h， 生成 (1S,15S,17R,18R,19R)-17-Hydroxymethyl-2,5,8,11,14,16-hexaoxa-bicyclo[13.2.2]nonadecane-18,19-diol
  参考文献：
  名称：

  Kanakamma, Puthuparampil P.; Mani, Neelakandha, S.; Maitra, Uday, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 18, p. 2339 - 2344

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 硫酸二甲酯 NaCNBH₃*HCl 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 allyl 2,3,6 tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型手性大环化合物的合成：衍生自D-葡萄糖的冠醚

  摘要：

  由α-烯丙基葡萄糖吡喃糖苷经六步合成了两个结合了冠醚和葡萄糖单元的新大环（1和2）。描述了与碱金属和铵离子的初步络合研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73258-8

文献信息

• Amberlyst 15 as a mild and effective activator for the glycosylation with disarmed glycosyl trichloroacetimidate donors
  作者：Qiang Tian、Shuo Zhang、Qian Yu、Mei-Bo He、Jin-Song Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.091

  日期：2007.3

  Amberlyst 15 acidic resin has been shown to be a mild and effective activator for the glycosylation with commonly used disarmed glycosyl trichloroacetimidate donors. Glucosylation, galactosylation, rhamnosylation, and lactosylation of a panel of representative alcohol and thiol acceptors promoted by Amberlyst 15 allowed for the formation of structurally diverse O- or S-linked oligosaccharides and glycosylated

  Amberlyst 15酸性树脂已被证明是一种温和有效的活化剂，可用于与常用的脱甲糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体进行糖基化反应。由Amberlyst 15促进的一组代表性醇和硫醇受体的糖基化，半乳糖基化，鼠李糖基化和乳糖基化可以中等至极好的产率形成结构多样的O或S联寡糖和糖基化氨基酸。
• Synthesis of novel chiral macrocycles: crown ethers derived from D-glucose
  作者：Neelakandha S. Mani、Puthuparambil P. Kanakamma

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73258-8

  日期：1994.5

  Two new macrocycles (1 and 2) incorporating a crown ether and a glucose unit have been synthesized efficiently in six steps from α-allyl glucopyranoside. Preliminary complexation studies with alkali metal and ammonium ions are described.

  由α-烯丙基葡萄糖吡喃糖苷经六步合成了两个结合了冠醚和葡萄糖单元的新大环（1和2）。描述了与碱金属和铵离子的初步络合研究。
• Rearrangement reactions in the fluorination of d-glucopyranoside at the C-4 position by DAST
  作者：Tzung-Sheng Lin、Wei-Tse Tsai、Pi-Hui Liang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.075

  日期：2016.9

  α-d-glucopyranoside with retained configuration were obtained. In the presence of polar solvents, the reaction afforded the epoxide product, suggesting the bicyclic oxiranium ion intermediate to be involved in this reaction. Compound 2 was eventually achieved by treating 4-methanesufonated glucopyranoside with fluoride ion and found to be a weak agonist for CD1d and NKT cell activation.

  通过使用DAST氟化α- d-吡喃葡萄糖苷的4-羟基来合成潜在的免疫佐剂4-脱氧-4-氟-KRN-7000（2）的尝试并未成功。取而代之的是，获得了具有保留构型的不寻常的5-脱氧-5-氟β- 1-芦呋喃糖苷和相应的4-脱氧-4-氟α- d-吡喃葡萄糖苷。在极性溶剂存在下，该反应提供了环氧化物产物，表明该反应涉及双环氧杂鎓离子中间体。化合物2最终通过用氟离子处理4-甲烷磺化的吡喃葡萄糖苷获得，并且发现它是CD1d和NKT细胞活化的弱激动剂。
• Oligosaccharide Analogues of Polysaccharides. Part 8. Orthogonally Protected Cellobiose-Derived Dialkynes. A Convenient Method for the Regioselective Bromo- and Protodegermylation of Trimethylgermyl- and Trimethylsilyl-protected Dialkynes
  作者：Alexander Ernst、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19960790505

  日期：1996.8.7

  17, resp.) followed by deacylation of 16 yielded 60% of the cellobiose-derived dialkyne 18. Deacylation of 14 (19), methoxymethylation (20) and trimethylgermylation led to the orthogonally protected dialkyne 21 (69% overall). Protodesilylation of 21 with K2CO3/MeOH gave 22 (90%), while the Me3Ge group was selectively removed with CuBr (19 mol-%) in THF/MeOH to give 20 (95%). Treatment of 21 with aqueous

  通过分别用硫糖苷12（82％）和13（85％）对受体9进行糖苷化来制备纤维二糖衍生的二酮14和15。受体9是从公知的醇制备2经由内酯7在五个步骤（48％总体），以及供体12和13从炔基化脱水葡萄糖衍生物制备10（60％总体）。14和15（分别是16和17）的乙酰脱苄基反应，然后进行乙酰苯酰化反应。16产生了纤维二糖衍生的二炔18的60％。14（19）的脱酰作用，甲氧基甲基化（20）和三甲基锗酰化作用导致正交保护的二炔21（总体占69％）。用K 2 CO 3 / MeOH进行21的原甲硅烷基化，得到22（90％），而用在THF / MeOH中的CuBr（19 mol％）选择性除去Me 3 Ge基团，得到20（95％）。用HCl水溶液处理21得到19（80％）。的Bromodegermylation 21（NBS / AgOOCCF 3）导致23（85％）和24（11％）的混合。使用CuBr代替AgOOCCF
• Synthesis of 2-fluoro and 4-fluoro galactopyranosyl phosphonate analogues of UDP-Gal
  作者：Irekhjargal Jambal、Karel Kefurt、Martina Hlaváčková、Jitka Moravcová

  DOI：10.1016/j.carres.2012.07.015

  日期：2012.10

  Two novel nonisosteric UDP-Gal analogues, (2-deoxy-2-fluoro- and 4-deoxy-4-fluoro-alpha-D-galactopyranosyl) phosphonoyl phosphates, were synthesized by optimized multistep procedures starting from 3,4,6-tri-O-benzyl-D-galactal and allyl 2,3,6-tri-O-benzyl-alpha-D-glucopyranoside, respectively. The key steps were a Michaelis-Arbuzov reaction of respective deoxy-fluoro-D-galactopyranosyl acetate with triethyl phosphite followed by a Moffatt-Khorana coupling reaction with UMP-morpholidate. The structure of all new compounds was confirmed by NMR and mass spectroscopies. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.