3,7-二甲基-1,6-辛二烯 | 2436-90-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3,7-二甲基-1,6-辛二烯
• 中文别名: 二羟基月桂烯；二氢月桂烯
• 英文名称: dihydromyrcene
• 英文别名: citronellene；linalol；3,7-dimethylocta-1,6-diene
• CAS: 2436-90-0
• 化学式: C₁₀H₁₈
• mdl: MFCD00137459
• 分子量: 138.253
• InChiKey: FUDNBFMOXDUIIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -69.6°C (estimate)
• 沸点：
  154-155 °C(lit.)
• 密度：
  0.760 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  38 °C
• LogP：
  5.796 at 25℃
• 物理描述：
  Liquid
• 蒸汽压力：
  2.57 [mmHg]
• 保留指数：
  944 ;945 ;982 ;946

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征 职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。 皮肤致敏剂 - 一种可以诱导皮肤过敏反应的剂。

Neurotoxin - Acute solvent syndrome Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation. Skin Sensitizer - An agent that can induce an allergic reaction in the skin.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险品运输编号：
  UN 2319 3/PG 3
• WGK Germany：
  2
• RTECS号：
  RG5340000
• 海关编码：
  2901299090
• 包装等级：
  I; II; III
• 储存条件：
  | 2-8°C |

制备方法与用途

用途：用作香料中间体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-二甲基-1,6-辛二烯 在 (6-(di-tert-butylphosphinomethylene)-2-(N,N-diethylaminomethyl)-1,6-dihydropyridine)Ru(H)(CO) 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2 6-二甲基-2 顺式-6-辛二烯
  参考文献：
  名称：

  钌PNN钳配合物催化烯烃异构化

  摘要：

  基于脱芳香化的PNN配体（PNN：2-二叔丁基膦基甲基-6-二乙基氨基甲基吡啶）的[Ru（CO）H（PNN）]钳状复合物具有异构化烯烃的能力。配合物用醇活化后，异构化反应在温和条件下进行。可变温度（VT）NMR实验研究了醇在该机理中的作用，从而证实了第一步涉及形成重新定义的醇盐配合物这一假设。在这种络合物中，半不稳定的二乙氨基侧臂可以解离，从而使烯烃顺式结合到氢化物上，从而使烯烃可以插入金属氢化物键中，而在母体络合物中，只有反式绑定是可能的。在这项研究中，还表征了一种新的不常见的Ru 0配合物。检查了烯烃异构化反应的范围。

  DOI：

  10.1002/chem.201403236
• 作为产物：
  描述：

  芳樟醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3,7-二甲基-1,6-辛二烯
  参考文献：
  名称：

  Hydrogenolyses with Chloroaluminum Hydrides. III. Allylic Alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01024a026

文献信息

• A novel rhodium-catalyzed domino-hydroformylation-reaction for the synthesis of sulphonamides
  作者：Kaiwu Dong、Xianjie Fang、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c5cc00321k

  日期：——

  An efficient and highly selective domino hydroformylation-reductive sulphonamidation reaction has been developed for the synthesis of sulphonamides using a rhodium/phosphine catalyst.

  已开发出一种高效且高选择性的多米诺羟甲基化-还原磺酰胺化反应，用于使用铑/膦催化剂合成磺酰胺。
• Mechanistic Dichotomy in CpRu(CH₃CN)₃PF₆ Catalyzed Enyne Cycloisomerizations
  作者：Barry M. Trost、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja012450c

  日期：2002.5.1

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• Unique catalysis of gold nanoparticles in the chemoselective hydrogenolysis with H2: cooperative effect between small gold nanoparticles and a basic support
  作者：Akifumi Noujima、Takato Mitsudome、Tomoo Mizugaki、Koichiro Jitsukawa、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1039/c2cc32850j

  日期：——

  Gold nanoparticles on hydrotalcite act as a heterogeneous catalyst for the chemoselective hydrogenolysis of various allylic carbonates to the corresponding terminal alkenes using H2 as a clean reductant. The combination of gold nanoparticles and basic supports elicited significantly unique and selective catalysis in the hydrogenolysis.

  金纳米颗粒在水滑石上作为异质催化剂，用于选择性氢解各种烯丙基碳酸盐，生成相应的末端烯烃，以H2作为清洁还原剂。金纳米颗粒与碱性载体的结合显著引发了独特的选择性氢解催化作用。
• The scope and mechanism of palladium-catalysed Markovnikov alkoxycarbonylation of alkenes
  作者：Haoquan Li、Kaiwu Dong、Haijun Jiao、Helfried Neumann、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1038/nchem.2586

  日期：2016.12

  70 years, numerous catalyst systems have been developed that allow for highly linear-selective (anti-Markovnikov) reactions and are used in industry to produce linear carboxylates starting from olefins. In contrast, a general catalyst system for Markovnikov-selective alkoxycarbonylation of aliphatic olefins remains unknown. In this paper, we show that a specific palladium catalyst system consisting

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• Benign Catalysis with Iron: Unique Selectivity in Catalytic Isomerization Reactions of Olefins
  作者：Reiko Jennerjahn、Ralf Jackstell、Irene Piras、Robert Franke、Haijun Jiao、Matthias Bauer、Matthias Beller

  DOI：10.1002/cssc.201100404

  日期：2012.4

  of noble metal catalysts in homogeneous catalysis has been well established. Due to their price and limited availability, there is growing interest in the substitution of such precious metal complexes with readily available and bio‐relevant catalysts. In particular, iron is a “rising star” in catalysis. Herein, we present a general and selective iron‐catalyzed monoisomerization of olefins, which allows

  贵金属催化剂在均相催化中的使用已得到广泛确立。由于它们的价格和有限的可获得性，人们越来越有兴趣用易于获得的和生物相关的催化剂来代替这种贵金属络合物。特别是，铁是催化作用中的“后起之秀”。在此，我们介绍了烯烃的一般性和选择性铁催化的单异构化，它可以选择性地生成2-烯烃。通常，常见的金属络合物给出各种内烯烃的混合物。大规模末端烯烃和官能化末端烯烃都可以在温和条件下以高至优异的收率提供相应的产物。通过原位NMR研究阐明了拟议的反应机理，并得到DFT计算和扩展的X射线吸收精细结构（EXAFS）测量的支持。

表征谱图