4-benzyloxy-6-bromo-3-[(1S)-1,2,2-trimethylcyclopentyl]-2-cyclohexen-1-one | 286365-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-benzyloxy-6-bromo-3-[(1S)-1,2,2-trimethylcyclopentyl]-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 6-bromo-4-phenylmethoxy-3-[(1S)-1,2,2-trimethylcyclopentyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 286365-30-8
• 化学式: C₂₁H₂₇BrO₂
• 分子量: 391.348
• InChiKey: SHLMTWBLECBAII-CNBHCMJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-6-bromo-3-[(1S)-1,2,2-trimethylcyclopentyl]-2-cyclohexen-1-one 在 palladium on activated charcoal 、 三辛基硅烷 palladium diacetate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 对苯二酚 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -70.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 4-methyl-2-[(1S)-1,2,2-trimethylcyclopentyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  赫伯坦倍半萜的对映选择性合成：（-）-α-甲酰基间苯二酚的合成

  摘要：

  4-羟基3的合成- [（1-小号苯甲醛[（ - ） - α-formylherbertenol）-1,2,2-三甲基环戊基] 1，从多叶苔分离的herbertane型倍半萜] Herberta adunca，从β描述了-环香叶醇。合成是基于先前描述的对映纯1,2,2-三甲基环戊烷合成子的制备，其中罗宾逊环和钯催化的三氟甲磺酸芳基酯的甲氧基羰基化反应是关键的合成步骤，从中精制1的特征芳族部分。还描述了使用相同的方法合成天然倍半萜烯（-）-α-香叶烯醇，也是天然倍半萜烯。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00079-3
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyloxy-3<(1S)-1,2,2-trimethylcyclopentyl>-2-cyclohexen-1-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以95%的产率得到4-benzyloxy-6-bromo-3-[(1S)-1,2,2-trimethylcyclopentyl]-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  赫伯坦倍半萜的对映选择性合成：（-）-α-甲酰基间苯二酚的合成

  摘要：

  4-羟基3的合成- [（1-小号苯甲醛[（ - ） - α-formylherbertenol）-1,2,2-三甲基环戊基] 1，从多叶苔分离的herbertane型倍半萜] Herberta adunca，从β描述了-环香叶醇。合成是基于先前描述的对映纯1,2,2-三甲基环戊烷合成子的制备，其中罗宾逊环和钯催化的三氟甲磺酸芳基酯的甲氧基羰基化反应是关键的合成步骤，从中精制1的特征芳族部分。还描述了使用相同的方法合成天然倍半萜烯（-）-α-香叶烯醇，也是天然倍半萜烯。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00079-3

文献信息

• Enantioselective synthesis of herbertane sesquiterpenes: synthesis of (−)-α-formylherbertenol
  作者：Antonio Abad、Consuelo Agulló、Ana C Cuñat、Remedios H Perni

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00079-3

  日期：2000.4

  4-hydroxy-3-[(1S)-1,2,2-trimethylcyclopentyl]benzaldehyde [(−)-α-formylherbertenol 1], a herbertane-type sesquiterpene isolated from the leafy liverwort Herberta adunca, from β-cyclogeraniol is described. The synthesis is based on the previously described preparation of an enantiopure 1,2,2-trimethylcyclopentane synthon from which the characteristic aromatic moiety of 1 is elaborated, using a Robinson annulation

  4-羟基3的合成- [（1-小号苯甲醛[（ - ） - α-formylherbertenol）-1,2,2-三甲基环戊基] 1，从多叶苔分离的herbertane型倍半萜] Herberta adunca，从β描述了-环香叶醇。合成是基于先前描述的对映纯1,2,2-三甲基环戊烷合成子的制备，其中罗宾逊环和钯催化的三氟甲磺酸芳基酯的甲氧基羰基化反应是关键的合成步骤，从中精制1的特征芳族部分。还描述了使用相同的方法合成天然倍半萜烯（-）-α-香叶烯醇，也是天然倍半萜烯。