3,7-二甲基辛-2,6-二烯基二乙基磷酸酯 | 60699-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3,7-二甲基辛-2,6-二烯基二乙基磷酸酯
• 英文名称: Phosphoric acid (Z)-3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyl ester diethyl ester
• 英文别名: 3,7-Dimethylocta-2,6-dien-1-YL diethyl phosphate；3,7-dimethylocta-2,6-dienyl diethyl phosphate
• CAS: 60699-29-8
• 化学式: C₁₄H₂₇O₄P
• 分子量: 290.34
• InChiKey: JSLPTLOVXLJELC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-二甲基辛-2,6-二烯基二乙基磷酸酯 在 aluminum (III) chloride 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 12-methoxy-8,11,13-abietatrien-15-ol
  参考文献：
  名称：

  방향족 아비에탄 디테르페노이드의 합성 방법

  摘要：

  本发明涉及一种合成一般式（1）的铁杉醇（ferruginol），一般式（2）的松香醇（sugiol）和一般式（3）的松香醇甲醚（sugiol methyl ether）的多种方法已经被开发，但是为了合成它们必须经过多个中间步骤，分离过程复杂，需要使用昂贵的起始材料等困难。本发明涉及一种使用中间体一般式（6）的化合物，该中间体易于购买且易于合成反应，从而简单地合成一般式（1），一般式（2）和一般式（3），反应易于进行且提高收率的芳基萜二萜合成方法的发明。

  公开号：

  KR102081847B1
• 作为产物：
  描述：

  氯磷酸二乙酯 、 3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,7-二甲基辛-2,6-二烯基二乙基磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯基砜的非对映选择性硼基化烯丙基化及跳段二烯的碱控合成

  摘要：

  报道了铜催化下 α,β-不饱和砜的不同官能化。使用铜催化剂、磷酸烯丙酯、双(频哪醇)二硼和LiOMe实现了烯基砜的非对映选择性硼基化烯丙基化。在该方法中，将铜-硼基络合物添加到烯基砜中并随后进行烯丙基取代，使得硼烯丙基化产物具有良好的产率和优异的顺式非对映选择性。相反，更强的碱（KO t -Bu）通过消除磺酰基和硼基基团，进一步促进反应形成（ E ）-跳过的二烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03753

文献信息

• Asymmetric synthesis of γ-chiral borylalkanes <i>via</i> sequential reduction/hydroboration using a single copper catalyst
  作者：Jung Tae Han、Jin Yong Lee、Jaesook Yun

  DOI：10.1039/d0sc03759a

  日期：——

  The synthesis of γ-chiral borylalkanes through copper-catalyzed enantioselective SN2′-reduction of γ,γ-disubstituted allylic substrates and subsequent hydroboration was reported. A copper–DTBM-Segphos catalyst produced a range of γ-chiral alkylboronates from easily accessible allylic acetate or benzoate with high enantioselectivities up to 99% ee. Furthermore, selective organic transformations of the

  报道了通过铜催化的对映选择性 SN2′-还原 γ，γ-二取代烯丙基底物和随后的硼氢化合成 γ-手性硼烷烃。铜-DTBM-Segphos 催化剂从易于接近的烯丙基乙酸酯或苯甲酸盐中产生了一系列γ-手性烷基硼酸盐，对映选择性高达 99% ee。此外，所得 γ-手性烷基硼酸盐的选择性有机转化生成相应的γ-手性醇、芳烃和胺化合物。
• Quaternary Carbon Stereogenic Centers through Copper-Catalyzed Enantioselective Allylic Substitutions with Readily Accessible Aryl- or Heteroaryllithium Reagents and Aluminum Chlorides
  作者：Fang Gao、Yunmi Lee、Kyoko Mandai、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.201005124

  日期：2010.11.2

  of the notorious aryls is solved: The first efficient catalytic and enantioselective method for allylic substitutions that furnish quaternary carbon stereogenic centers by additions of aryl‐ or heteroarylmetals is reported (see scheme). Highly site‐ and enantioselective processes begin with readily available organolithium reagents.

  臭名昭著的芳基问题得到了解决：报道了第一个有效的催化和对映选择性烯丙基取代方法，通过添加芳基或杂芳基金属来提供季碳立构中心（参见方案）。高度位点和对映选择性过程始于容易获得的有机锂试剂。
• Copper‐Catalyzed B(dan)‐Installing Allylic Borylation of Allylic Phosphates
  作者：Hiroto Yoshida、Yuya Murashige、Itaru Osaka

  DOI：10.1002/adsc.201900342

  日期：2019.5.14

  γ‐Selective B(dan)‐installing allylic borylation was found to proceed efficaciously by the reaction of an unsymmetrical diboron, (pin)B−B(dan), with allylic phosphates under copper catalysis. The resulting allyl−B(dan) was convertible into 1,3‐, 1,2‐, or 1,1‐diborylalkanes with different boron‐Lewis acidity by B(pin)‐installing hydroboration, and its C(sp3)−B(dan) bond turned out to be preferentially

  发现通过铜催化下不对称的二硼化硼（pin）B-B（dan）与烯丙基磷酸酯的反应，可以有效地进行γ-选择性B（dan）-烯丙基硼化反应的进行。生成的烯丙基-B（dan）可通过B（pin）-安装硼氢化反应转化为具有不同硼-路易斯酸度的1,3-，1,2-或1,1-二硼烷基烷烃，及其C（sp 3）-事实证明，B（dan）键优先转换为C（sp 3）-N键，而B（pin）完整无缺，尽管它对各种转换均具有惰性。
• Ranu, Brindaban C.; Das, Arijit, Journal of the Indian Chemical Society, 2003, vol. 80, # 11, p. 1063 - 1064
  作者：Ranu, Brindaban C.、Das, Arijit

  DOI：——

  日期：——
• Sturtz,G.; Corbel,B., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1973, vol. 277, p. 395 - 398
  作者：Sturtz,G.、Corbel,B.

  DOI：——

  日期：——