(2S,3R)-1-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolan-3-yl]-3-hydroxy-2-methyl-4-[(1S,4aS,8aS)-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-1-naphthalenyl]butan-1-one | 378197-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3R)-1-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolan-3-yl]-3-hydroxy-2-methyl-4-[(1S,4aS,8aS)-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-1-naphthalenyl]butan-1-one
• 英文别名: (4S)-3-[(2S,3R)-4-[(1S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]-3-hydroxy-2-methylbutanoyl]-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 378197-98-9
• 化学式: C₂₉H₄₁NO₄
• 分子量: 467.649
• InChiKey: UYOCQIIJOLQVMY-HNYILWNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-1-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolan-3-yl]-3-hydroxy-2-methyl-4-[(1S,4aS,8aS)-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-1-naphthalenyl]butan-1-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基铝 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 [(1R,2R)-4-Benzenesulfonyl-2-methyl-1-((1S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-ylmethyl)-butoxy]-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  全合成和coscinosulfate的绝对配置的确定。Cdc25蛋白磷酸酶的新型选择性抑制剂。

  摘要：

  描述了从（+）-香紫苏内酯3开始从海海绵中分离出的代谢产物coscinosulfate 1的第一次总合成。收敛合成策略依赖于砜21与溴化物26的偶联。砜片段21是通过与醛2的连续不对称醛醇缩合反应在C-12和C-13处引入立体中心，然后通过Horner-Wadsworth-Emmons烯烃化反应。在C-12的选择性硫酸化是通过对苯二酚30进行选择性氧化而获得的醌中间体31完成的。还原后，得到所需的硫酸异硫代硫酸盐1。中间体醛18的X射线分析证实了所提出的结构。

  DOI：

  10.1021/jo010154c
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,8aS,2R,4R)-4-(2-[tert-butyldiphenylsilyloxy]ethyl)-4a,8,8,trimethyl-3-methyleneperhydro-2-naphthalenol 在 palladium on activated charcoal pyridine-SO3 complex 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 (2S,3R)-1-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolan-3-yl]-3-hydroxy-2-methyl-4-[(1S,4aS,8aS)-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-1-naphthalenyl]butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  全合成和coscinosulfate的绝对配置的确定。Cdc25蛋白磷酸酶的新型选择性抑制剂。

  摘要：

  描述了从（+）-香紫苏内酯3开始从海海绵中分离出的代谢产物coscinosulfate 1的第一次总合成。收敛合成策略依赖于砜21与溴化物26的偶联。砜片段21是通过与醛2的连续不对称醛醇缩合反应在C-12和C-13处引入立体中心，然后通过Horner-Wadsworth-Emmons烯烃化反应。在C-12的选择性硫酸化是通过对苯二酚30进行选择性氧化而获得的醌中间体31完成的。还原后，得到所需的硫酸异硫代硫酸盐1。中间体醛18的X射线分析证实了所提出的结构。

  DOI：

  10.1021/jo010154c

文献信息

• Total Synthesis and Determination of the Absolute Configuration of Coscinosulfate. A New Selective Inhibitor of Cdc25 Protein Phosphatase
  作者：Stéphane Poigny、Samia Nouri、Angèle Chiaroni、Michèle Guyot、Mohammad Samadi

  DOI：10.1021/jo010154c

  日期：2001.11.1

  total synthesis of coscinosulfate 1, a metabolite isolated from a sea sponge, starting from (+)-sclareolide 3 is described. The convergent synthesis strategy relies on the coupling of sulfone 21 with the bromide 26. The sulfone fragment 21 was obtained by successive asymmetric aldol reaction with aldehyde 2 to introduce the stereocenters at C-12 and C-13, followed by one-carbon homologation via Horner-Wadsworth-Emmons

  描述了从（+）-香紫苏内酯3开始从海海绵中分离出的代谢产物coscinosulfate 1的第一次总合成。收敛合成策略依赖于砜21与溴化物26的偶联。砜片段21是通过与醛2的连续不对称醛醇缩合反应在C-12和C-13处引入立体中心，然后通过Horner-Wadsworth-Emmons烯烃化反应。在C-12的选择性硫酸化是通过对苯二酚30进行选择性氧化而获得的醌中间体31完成的。还原后，得到所需的硫酸异硫代硫酸盐1。中间体醛18的X射线分析证实了所提出的结构。