1,4-bis(1-hydroxycyclopropyl)butane | 207298-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-bis(1-hydroxycyclopropyl)butane
• 英文别名: 1,1'-Butane-1,4-diyldicyclopropanol；1-[4-(1-hydroxycyclopropyl)butyl]cyclopropan-1-ol
• CAS: 207298-22-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: MWIVGNKKJPFWMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(1-hydroxycyclopropyl)butane 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 碘苯二乙酸 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三甲基乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 正己烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 40.09h， 生成 methyl (5S)-6-hydroxy-5-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  环氧丙烷中间体的强制应用合成埃坡霉素D

  摘要：

  在连续的环丙烷化的中间阶段进行六次应用的埃博霉素D的全合成-打开或裂解三元环。这些转变是为偶联目标分子中的片段C 7 -C 12和C 13 -C 21而开发的新的立体选择性方法的基础。

  DOI：

  10.1134/s1070428011110029
• 作为产物：
  描述：

  己二酸二乙酯 、 乙基溴化镁 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到1,4-bis(1-hydroxycyclopropyl)butane
  参考文献：
  名称：

  通过环丙醇中间体的六环裂解全合成埃坡霉素D

  摘要：

  环丙醇中间体的开环或开环断裂反应用于埃博霉素D的全合成中，用于产生三取代的双键，乙基酮官能团以及保护羧基和酯基。从（R）-2，3- O-异亚丙基甘油酸酯开始，以1.6％的总产率（最长的线性序列中的24步）获得埃坡霉素D。关键的环丙醇中间体可通过钛（IV）催化易得的酯与格氏试剂的反应而有效地获得。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.04.109

文献信息

• TEMPO Mediated Cyclopropanols Ring Opening C−N Cross‐Coupling with Nitrogen Nucleophiles
  作者：Jun‐Long Zhan、Lin Zhu、Wei Ren、Bing‐Jie Wang、Xin‐Ming Zhao、Xin‐Ru Zhang、Xin‐Yu Zhang、Yao‐Qiang Xie

  DOI：10.1002/adsc.202300108

  日期：2023.5.23

  A feasible and umpolung strategy for the synthesis of structurally diverse β-amino ketones has been achieved through TEMPO mediated C−N coupling of cyclopropanols with nitrogen nucleophiles. Mechanism studies indicated that in situ generated enones derived from cyclopropanols are the key intermediates and TEMPO play multiple roles, including radical initiator, trapping reagent, a porter of β-hydrogen

  通过 TEMPO 介导的环丙醇与氮亲核试剂的 C-N 偶联，已经实现了一种用于合成结构多样的β-氨基酮的可行和 umpolung 策略。机理研究表明，环丙醇原位生成的烯酮是关键中间体，TEMPO 发挥多种作用，包括自由基引发剂、捕获剂、 β-氢的搬运工和原位碱。该协议具有广泛的底物范围、良好的可扩展性和良好至优异的产量，并为在金属和无添加剂条件下合成结构重要的β-氨基酮支架提供了一种替代和补充方法。
• Transition metal-free [3 + 3] annulation of cyclopropanols with β-enamine esters to assemble nicotinate derivatives
  作者：Jun-Long Zhan、Lin Zhu、Jia-Nan Bai、Jian-Bo Liu、Shi-Han Zhang、Yao-Qiang Xie、Bo-Mei Hu、Yang Wang、Wen-Jun Han

  DOI：10.1039/d3ob01662e

  日期：——

  An atom-economical synthetic approach for preparing structurally important nicotinates under metal- and additive-free conditions was developed.

  开发了一种原子经济合成方法，可在无金属和添加剂条件下制备结构重要的烟酸盐。
• Synthetic studies toward Swinhoeisterol A: Synthesis of the 6/6/5/7 tetracyclic core
  作者：Volha V. Kazlova、Alaksiej L. Hurski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154840

  日期：2024.1

  6/6/5/7 Tetracyclic core of Swinhoeisterol A was constructed starting from Wieland-Miescher ketone and silylated ethyl 5–hydroxyvalerate. After modification, the bicyclic and linear subunits were assembled by means of cross-metathesis reaction. Then, cyclopentane C ring was formed by the intramolecular aldol condensation. C17-stereocenter was constructed using Claisen rearrangement followed by the

  6/6/5/7 Swinhoeisterol A 的四环核心是从 Wieland-Miescher 酮和甲硅烷基化 5-羟基戊酸乙酯开始构建的。修饰后，通过交叉复分解反应组装双环和线性亚基。然后，通过分子内羟醛缩合形成环戊烷C环。C17-立体中心是使用克莱森重排和脱羰步骤构建的。最后，应用烯反应同时形成环庚烷D环和B环和C环之间的四取代双键。
• Kulinkovich, O. G.; Bagutskii, V. V., Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 6, p. 830 - 834
  作者：Kulinkovich, O. G.、Bagutskii, V. V.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of epothilone D by sixfold ring cleavage of cyclopropanol intermediates
  作者：Alaksiej L. Hurski、Oleg G. Kulinkovich

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.109

  日期：2010.7

  The ring-opening or ring fragmentation reactions of cyclopropanol intermediates are used in the total synthesis of epothilone D for the creation of trisubstituted double bonds, an ethyl ketone functionality, as well as for the protection of carboxylic and ester groups. Epothilone D is obtained in 1.6% overall yield (24 steps in the longest linear sequence) starting from (R)-methyl 2,3-O-isopropylideneglycerate

  环丙醇中间体的开环或开环断裂反应用于埃博霉素D的全合成中，用于产生三取代的双键，乙基酮官能团以及保护羧基和酯基。从（R）-2，3- O-异亚丙基甘油酸酯开始，以1.6％的总产率（最长的线性序列中的24步）获得埃坡霉素D。关键的环丙醇中间体可通过钛（IV）催化易得的酯与格氏试剂的反应而有效地获得。