alliodorine EE | 50906-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: alliodorine EE
• 英文别名: alliodorin；Alliodoxin；(2E,6E)-8-(2,5-dihydroxyphenyl)-2,6-dimethylocta-2,6-dienal
• CAS: 50906-59-7
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: SMWFREPIBWIJGX-YKNDAMCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alliodorine EE 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (2E,6E)-8-(3,6-Dioxo-cyclohexa-1,4-dienyl)-2,6-dimethyl-octa-2,6-dienal
  参考文献：
  名称：

  大蒜素的结构与合成

  摘要：

  从Cordia alliodora中分离出了一种新的酚萜醛，alliodorin（1a），它是香叶基氢醌的衍生物。通过对苯二酚的再酰化，乙酰化以及最后用二氧化硒氧化来合成丙二醛二乙酸酯，从而确认指定的结构。分离并表征了氧化反应中的其他几种化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93788-3
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-yl) 1,4-dimethoxybenzene 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 silica gel 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 alliodorine EE
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted Efficient Synthesis of Alliodorin and (±)-Curcuhydroquinone

  摘要：

  萜类化合物1和2是利用Li2CuCl4催化下的格氏试剂与烷基/芳基溴化物的偶联反应，以及微波辅助下的烯丙基甲基氧化反应，从易得的原料中合成的，其中，以吸附在SiO2上的SeO2/ButOOH作为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/a808057g

文献信息

• Base catalysed rearrangements of 4-hydroxyphenyl allyl ethers: syntheses of alliodorin and alliodorol
  作者：Laurence M. Harwood、Anona J. Oxford、Colin Thomson

  DOI：10.1039/c39910001303

  日期：——

  4-hydroxyphenyl allyl ethers 1a–e in refluxing aqueous methanol in the presence of KOH and oxygen furnish 2-substituted 1,4-dihydroxybenzene derivatives; products 2a,b and 3c are derived via base catalysed Claisen rearrangement, whereas presence of 3′-substitution on the allylic moiety disfavours this pathway, leading to formation of products 4b–c, consistent with the operation of base catalysed tandem [2,3]-

  在KOH和氧气存在下，在回流的甲醇水溶液中，将4-羟基苯基烯丙基醚1a-e提供2-取代的1,4-二羟基苯衍生物；产物2a，b和3c是通过碱催化的克莱森重排衍生而来的，而烯丙基部分3'取代的存在不利于该途径，导致形成产物4b–c，与碱催化的串联反应操作一致[2,3 ]-并应对重排；后一种方法已应用于异狄氏菌素和异狄氏甾醇（Cordia alliodora的心材成分）的全合成。
• Acid-catalysed intramolecular cyclization of geranyl hydroquinone derivatives from Cordia alliodora. X-Ray crystal and molecular structure of 1,2,3,3a,4,9,10,10a-octahydro-5,8-dimethoxy-3,10-dimethyl-3a,9-epoxybenz[f]azulene
  作者：Gary D. Manners、Rosalind Y. Wong

  DOI：10.1039/p19810001849

  日期：——

  The aqueous acid-catalysed intramolecular cyclization of dimethylated alliodorin (2) obtained from the heartwood of Cordia alliodora has been characterized by X-ray analysis as the unusual tetracyclic di-O-methyl hydroquinone title compound (8). A new synthesis of di-O-methylalliodorin (2) from a terminal methylallylic sulphide derivative of 2-geranyl-1,4-dimethoxybenzene is described.

  得自Cordia alliodora心材的二甲基化alliodorin（2）的水酸催化分子内环化反应已通过X射线分析表征为异常的四环二-O-甲基对苯二酚标题化合物（8）。描述了一种由2-香叶基-1,4-二甲氧基苯的末端甲基烯丙基硫醚衍生物合成的新的二-O-甲基alliodorin（2）。
• Tortajada, J.; Morizur, J-P., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1986, vol. 95, # 4, p. 253 - 262
  作者：Tortajada, J.、Morizur, J-P.

  DOI：——

  日期：——
• The structure and synthesis of alliodorin
  作者：Kenneth L. Stevens、Leonard Jurd

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93788-3

  日期：1976.1

  A new phenolic terpene aldehyde, alliodorin (1a), has been isolated from Cordia alliodora and shown to be a derivative of geranylhydroquinone. Alliodorin diacetate was synthesized by geranylation of hydroquinone followed by acetylation and finally by oxidation with selenium dioxide, thus confirming the assigned structure. Several other compounds from the oxidation reaction were isolated and characterized

  从Cordia alliodora中分离出了一种新的酚萜醛，alliodorin（1a），它是香叶基氢醌的衍生物。通过对苯二酚的再酰化，乙酰化以及最后用二氧化硒氧化来合成丙二醛二乙酸酯，从而确认指定的结构。分离并表征了氧化反应中的其他几种化合物。
• Microwave-assisted Efficient Synthesis of Alliodorin and (±)-Curcuhydroquinone
  作者：Goverdhan L. Kad、Anupam Khurana、Vasundhara Singh、Jasvinder Singh

  DOI：10.1039/a808057g

  日期：——

  Terpenoids 1 and 2 have been synthesized from readily available starting materials using Li2CuCl4-catalysed coupling of Grignard reagents with alkyl/aryl bromides and microwave-assisted oxidation of allylic methyl groups, using SeO2/ButOOH adsorbed over SiO2 as key steps.

  萜类化合物1和2是利用Li2CuCl4催化下的格氏试剂与烷基/芳基溴化物的偶联反应，以及微波辅助下的烯丙基甲基氧化反应，从易得的原料中合成的，其中，以吸附在SiO2上的SeO2/ButOOH作为关键步骤。