3-(1,2,3,6-四氢吡啶-4-基)-1H-吲哚 | 65347-55-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(1,2,3,6-四氢吡啶-4-基)-1H-吲哚
• 中文别名: 3-(1,2,3,6-四氢-吡啶-4-基)-1H-吲哚
• 英文名称: 3-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-1H-indole
• CAS: 65347-55-9
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• mdl: MFCD03695471
• 分子量: 198.268
• InChiKey: CIRSPTXGPFAXRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-182°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,2,3,6-四氢吡啶-4-基)-1H-吲哚 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-{3-[4-(3-indolyl)-piperidino]-propyl}-benzimidazolone
  参考文献：
  名称：

  Freter; Fuchs; Barsumian, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1985, vol. 35, # 1 A, p. 272 - 276

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 4-氧代哌啶酮盐酸盐 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以63%的产率得到3-(1,2,3,6-四氢吡啶-4-基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  新型组胺H1拮抗剂：吲哚基哌啶基苯甲酸衍生物的合成与构效关系。

  摘要：

  制备了一系列的吲哚基哌啶基衍生物，并对其作为组胺H（1）拮抗剂的活性进行了评估。结构-活性关系研究旨在提高我们的第一个前导分子的体内活性和药代动力学特征（1）。吲哚环上位置6上的氟取代在抑制组胺诱导的皮肤血管通透性测定中导致较高的体内活性，但对5HT（2）受体的选择性较低。在该系列中进行了广泛的优化，并鉴定了许多组胺H（1）拮抗剂，这些拮抗剂在体内具有强大的作用力和作用时间长，脑渗透力低或具有心脏毒性的潜力。在这个新系列中，吲哚基哌啶15、20、48、51和52在大鼠中显示出长的半衰期，并已被选择用于进一步的临床前评估。

  DOI：

  10.1021/jm0498203
• 作为试剂：
  描述：

  [(2R)-8-Methoxy-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基乙酰胺 、 3-(1,2,3,6-四氢吡啶-4-基)-1H-吲哚 为溶剂， 以0.40 g (40%)的产率得到3-[1-(8-methoxy-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-2-ylmethyl)-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-4-yl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Antidepressant azaheterocyclylmethyl derivatives of 2,3-dihydro-1,4-benzodioxan

  摘要：

  该式化合物用于治疗抑郁症和其他疾病，如强迫症、恐慌发作、广泛性焦虑障碍、性功能障碍、进食障碍、由乙醇或可卡因滥用引起的成瘾障碍及相关疾病。

  公开号：

  US20020193400A1

文献信息

• CHEMOKINE RECEPTOR ANTAGONISTS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20160031908A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Disclosed are novel compounds and a method of treating a disease associated with aberrant leukocyte recruitment and/or activation. The method comprises administering to a subject in need an effective amount of a compound represented by: or physiologically acceptable salt thereof.

  揭示了新颖的化合物以及治疗与异常白细胞召集和/或激活相关的疾病的方法。该方法包括向需要的受试者施用代表的化合物的有效量： 或其生理上可接受的盐。
• Chemokine receptor anagonists and methods of use therefor
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20020169155A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  Disclosed are novel compounds and a method of treating a disease associated with aberrant leukocyte recruitment and/or activation. The method comprises administering to a subject in need an effective amount of a compound represented by: 1 or physiologically acceptable salt thereof.

  揭示了新颖的化合物以及一种治疗与异常白细胞召集和/或激活相关疾病的方法。该方法包括向需要的受试者施用化合物1或其生理上可接受的盐的有效量。
• CHEMOKINE RECEPTOR ANTAGONISTS AND METHODS OF USE THEREFOR
  申请人：——

  公开号：US20020119973A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  Disclosed are novel compounds and a method of treating a disease associated with aberrant leukocyte recruitment and/or activation. The method comprises administering to a subject in need an effective amount of a compound represented by: 1 and physiologically acceptable salts thereof. 2

  披露了新颖的化合物以及一种治疗与异常白细胞招募和/或激活相关疾病的方法。该方法包括向需要治疗的主体施用一种有效量的化合物，该化合物由以下结构表示： 1 以及它们的生理可接受的盐。 2
• [EN] INDOLE DERIVATIVES USEFUL AS HISTAMINE H3 ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'INDOLE UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES H3 D'HISTAMINE
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2004000831A1

  公开（公告）日：2003-12-31

  Disclosed are novel compounds of the formula I wherein M1 is CH or N and M2 is C(R3) or N; R1 is optionally substituted indolyl or an aza derivative thereof; R2 is optionally substituted aryl or heteroaryl; and the remaining variables are as defined in the specification. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula I. Also disclosed are methods of treating various diseases or conditions, such as, for example, allergy, allergy-induced airway responses, and congestion (e.g., nasal congestion) using the compounds of Formula I. Also disclosed are methods of treating various diseases or conditions, such as, for example, allergy, allergy-induced airway responses, and congestion (e.g., nasal congestion) using the compounds of formula I in combination with a H1 receptor antagonist.

  揭示了式I的新化合物，其中M1为CH或N，M2为C(R3)或N；R1为可选择地取代的吲哚基或其氮杂衍生物；R2为可选择地取代的芳基或杂环芳基；其余变量如规范中所定义。还揭示了包括式I化合物的药物组合物。还揭示了使用式I化合物治疗各种疾病或症状的方法，例如过敏、过敏引起的气道反应和充血（例如，鼻塞）等。还揭示了使用式I化合物与H1受体拮抗剂结合治疗各种疾病或症状的方法，例如过敏、过敏引起的气道反应和充血（例如，鼻塞）等。
• Chemokine receptor antagonists and methods of use thereof
  申请人：Luly R. Jay

  公开号：US20050070549A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  Disclosed are novel compounds and a method of treating a disease associated with aberrant leukocyte recruitment and/or activation. The method comprises administering to a subject in need an effective amount of a compound represented by: formula (1) or physiologically acceptable salt thereof.

  揭示了新化合物和一种治疗与异常白细胞召集和/或激活相关疾病的方法。该方法包括向需要的受试者施用由以下公式（1）表示的化合物或其生理上可接受的盐的有效量。