(E)-4-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)but-3-en-2-one | 75335-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-4-[4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl]but-3-en-2-one；(E)-4-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)but-3-en-2-one；4-O-Benzyl vanillylidene acetone；4-(4-benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-but-3-en-2-one；4-(4-Benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-but-3-en-2-on；(E)-4-(4-Benzyloxy-3-methoxyphenyl)-but-3-en-2-one；(E)-4-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 75335-47-6
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: PBIKLALBZAUAAP-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  93 °C
• 沸点：
  453.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)but-3-en-2-one 在 碘 、 copper(II) oxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到(E)-4-[4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl]-1-iodobut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和酮选择性碘化的一种有效方法

  摘要：

  在铜存在下，通过在 a'-位选择性碘化直接从 α,β-不饱和酮生成 α,β-不饱和 a'-碘酮的有效方法，对双键和活化苯环没有影响（ II) 描述了氧化物/碘。本方法具有收率高、反应时间短、试剂便宜、反应条件温和、易于操作、产物清洁等优点。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083200
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyloxy-3-methoxycinnamic acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 水 、 tris(p-bromophenylammoniumyl) hexachloroantimonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.83h， 生成 (E)-4-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  (E)-芳基烯的胺阳离子自由基催化选择性水合

  摘要：

  碳-碳三键的水合是一种重要的原子经济合成转化。在此，我们报告了一种温和且选择性的催化马尔科夫尼科夫水合 ( E )-芳基烯炔生成相应烯酮的方法，该方法通过稳定的铵盐三（4-溴苯基）六氯锑酸铵 (TBPA) 介导。化学选择性和非对映选择性方法在中性无金属条件下进行，从末端和内部炔烃单元提供出色的产品收率。生物学上重要的 ( E )-3-苯乙烯基异香豆素的合成，包括天然产物 achlisocoumarin III 的正式合成，证明了这种新型转化的效用。

  DOI：

  10.1039/d1cc02257a

文献信息

• PPh₃⋅HBr-DMSO Mediated Expedient Synthesis of γ-Substituted β,γ-Unsaturated α-Ketomethylthioesters and α-Bromo Enals: Application to the Synthesis of 2-Methylsulfanyl-3(<i>2 H</i>)-furanones
  作者：Kanchan Mal、Abhinandan Sharma、Prakas R. Maulik、Indrajit Das

  DOI：10.1002/chem.201303755

  日期：2014.1.13

  An efficient chemoselective general procedure for the synthesis of γ‐substituted β,γ‐unsaturated α‐ketomethylthioesters from α,β‐unsaturated ketones has been achieved through an unprecedented PPh3⋅HBr‐DMSO mediated oxidative bromination and Kornblum oxidation sequence. The newly developed reagent system serves admirably for the synthesis of α‐bromoenals from enals. Furthermore, AuCl3‐catalyzed efficient

  对于γ-β取代的合成的高效化学选择性一般方法，从α，β不饱和酮γ不饱和α-ketomethylthioesters已经通过了前所未有的PPH实现3 ⋅HBr-DMSO介导的氧化溴化和kornblum氧化反应序列。新开发的试剂系统可用于从enals合成α-溴烯醛。此外，还描述了AuCl 3催化在极温和条件下从上述中间体有效地获得3（2H）-呋喃酮的方法。
• Cytotoxic and Antimicrobial Activity of Dehydrozingerone based Cyclopropyl Derivatives
  作者：Adrijana Z. Burmudžija、Jovana M. Muškinja、Marijana M. Kosanić、Branislav R. Ranković、Slađana B. Novaković、Snežana B. Đorđević、Tatjana P. Stanojković、Dejan D. Baskić、Zoran R. Ratković

  DOI：10.1002/cbdv.201700077

  日期：2017.8

  (4‐(4‐hydroxy‐3‐methoxyphenyl)‐3‐buten‐2‐one) and its O‐alkyl derivatives. Their microbiological activities toward some strains of bacteria and fungi were tested, as well as their in vitro cytotoxic activity against some cancer cell lines (HeLa, LS174 and A549). All synthesized compounds showed significant antimicrobial activity and expressed cytotoxic activity against tested carcinoma cell lines, but they showed

  以脱氢姜酮（4-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-3-丁烯-2-酮）及其O为原料，制备了一系列1-乙酰基-2-（4-烷氧基-3-甲氧基苯基）环丙烷-烷基衍生物。测试了它们对某些细菌和真菌菌株的微生物活性，以及​​它们对某些癌细胞系（HeLa、LS174 和 A549）的体外细胞毒活性。所有合成的化合物均显示出显着的抗微生物活性并表达对测试癌细胞系的细胞毒活性，但它们对正常细胞系（MRC5）没有显着影响。丁基衍生物对 HeLa 细胞的活性最强（IC50 = 8.63 μm），而苄基衍生物对 LS174 和 A549 细胞系具有活性（IC50 分别为 10.17 和 12.15 μm）。
• A sustainable byproduct catalyzed domino strategy: facile synthesis of α-formyloxy and acetoxy ketones via iodination/nucleophilic substitution/hydrolyzation/oxidation sequences
  作者：Yan-Ping Zhu、Qing-He Gao、Mi Lian、Jing-Jing Yuan、Mei-Cai Liu、Qin Zhao、Yan Yang、An-Xin Wu

  DOI：10.1039/c1cc15819h

  日期：——

  The sustainable byproduct catalyzed domino strategy has been performed for the facile synthesis of alpha-formyloxy and acetoxy ketones via iodination/nucleophilic substitution/hydrolyzation/oxidation sequences from simple and readily available aromatic ketones/unsaturated methyl ketones.

  已经进行了可持续的副产物催化的多米诺骨牌策略，用于通过碘化/亲核取代/水解/氧化顺序从简单易得的芳族酮/不饱和甲基酮中轻松合成α-甲酰氧基和乙酰氧基酮。
• Process for reducing the level of trisubstituted phosphine, arsine and/or stibine oxide in a mixture
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0850902A1

  公开（公告）日：1998-07-01

  A process for reducing the level of tri-substituted phosphine, arsine and/or stibine oxide from a mixture comprising a desired product and at least one such oxide is provided, comprising the addition of a metal salt to the mixture to form a complex with the oxide, and removing the complex from the mixture. This process has particular utility for removing triphenylphosphine oxide from a mixture - a task that was previously hard to perform.

  提供一种从包含所需产品和至少一种三取代膦、砷和/或锑氧化物混合物中降低其水平的过程，包括向混合物中添加金属盐与氧化物形成络合物，并从混合物中去除络合物。该过程特别适用于从混合物中去除三苯基膦氧化物 - 这是以前难以完成的任务。
• Antus, Sandor; Boross, Ferenc; Kajtar-Peredy, Maria, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 8, p. 1283 - 1295
  作者：Antus, Sandor、Boross, Ferenc、Kajtar-Peredy, Maria、Radics, Lajos、Nogradi, Mihaly

  DOI：——

  日期：——