(E)-1-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 57822-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 57822-42-1
• 化学式: C₂₀H₁₆O₃
• 分子量: 304.345
• InChiKey: WOZXYMSMGOPKHW-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(5-(2-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  21 种萘基-苯基-吡唑啉衍生物的 1H 和 13C NMR 数据的完整归属

  摘要：

  为了寻找有效的新化疗药物，我们设计并合成了一系列带有萘基-苯基-吡唑啉部分的萘查耳酮。此处报告了这些化合物的完整 1H 和 13C NMR 数据，可用于进一步鉴定带有所需吡唑啉部分的新萘查耳酮。版权所有 © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.3981
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-1-萘酚 、 邻甲氧基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到(E)-1-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  开发苯并查尔酮衍生物作为选择性 CYP1B1 抑制剂和抗癌剂。

  摘要：

  合成了一系列苯并查耳酮衍生物，并评估了其对野生型细胞系（MCF-7 和 MDA-MB-231）和耐药细胞系（LCC6/P-gp 和 MCF-7/1B1）的 CYP1 抑制活性和细胞毒性特性）。所有这些化合物都被发现对 CYP1B1 具有选择性抑制作用，其中最有效的两种化合物具有个位数纳摩尔 CYP1B1 效力。此外，其中一些不仅对野生型细胞，而且在低微摩尔浓度下也对耐药细胞表现出有希望的细胞毒活性。更重要的是，这些多功能化合物可以克服CYP1B1/P-gp抑制剂与抗癌药物联合使用时经常发生的药物相互作用，以克服耐药性。这项研究可能为进一步开发具有 CYP1B1 抑制活性和细胞毒效力的更有效的多功能药物预防和治疗癌症提供一个良好的起点。

  DOI：

  10.1039/c9md00258h

文献信息

• 387. Synthetical experiments in the chromone group. Part XIV. The action of sodamide on 1-acyloxy-2-acetonaphthones
  作者：Harbhajan S. Mahal、Krishnasami Venkataraman

  DOI：10.1039/jr9340001767

  日期：——
• Wagh; Jadhav, Journal of the University of Bombay, Science: Physical Sciences, Mathematics, Biological Sciences and Medicine, 1959, vol. 27/5 A, p. 1
  作者：Wagh、Jadhav

  DOI：——

  日期：——
• MISRA SHYAM SUNDER, J. INDIAN CHEM. SOC. <JICS-AH>, 1975, 92, NO 7, 651-652
  作者：MISRA SHYAM SUNDER

  DOI：——

  日期：——
• KR20200000103A
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Complete assignments of ¹ H and ¹³ C NMR data for 21 naphthalenyl-phenyl-pyrazoline derivatives
  作者：Doseok Hwang、Hyuk Yoon、Seunghyun Ahn、Dong-Wook Kim、Dong-Ho Bae、Dongsoo Koh、Yoongho Lim

  DOI：10.1002/mrc.3981

  日期：2013.9

  To find potent new chemotherapy drugs, we designed and synthesized a series of naphthochalcones bearing naphthalenyl‐phenyl‐pyrazoline moieties. The complete 1H and 13C NMR data for these compounds are reported here and can be used to identify further new naphthochalcones bearing the desired pyrazoline moieties. Copyright © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  为了寻找有效的新化疗药物，我们设计并合成了一系列带有萘基-苯基-吡唑啉部分的萘查耳酮。此处报告了这些化合物的完整 1H 和 13C NMR 数据，可用于进一步鉴定带有所需吡唑啉部分的新萘查耳酮。版权所有 © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.