(Z)-ethyl 8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3,7-dimethyloct-2-enoate | 724422-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-ethyl 8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3,7-dimethyloct-2-enoate
• 英文别名: ethyl (Z)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3,7-dimethyloct-2-enoate
• CAS: 724422-92-8
• 化学式: C₂₈H₄₀O₃Si
• 分子量: 452.709
• InChiKey: FICFYQAPYOSDNO-LNVKXUELSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3,7-dimethyloct-2-enoate 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 dirhodium tetraacetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 三甲基溴硅烷 、 甲基磺酰胺 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 lithium 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 silver(l) oxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.58h， 生成 (+/-)-Zoapatanol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Natural (+)-(2‘S,3‘R)-Zoapatanol

  摘要：

  (±)-Zoapatanol的合成采用了四个关键步骤：首先通过铃木偶联反应制备(1)-α,β-不饱和酯，随后进行对映选择性二羟基化以控制C2'和C3'的立体中心，接着通过分子内Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应构建氧杂环庚烷环，最后通过Weinreb酰胺的化学选择性亲核加成/布赫还原过程，同时在侧链引入α,β-不饱和酮，并从苄醚再生得到醇。

  DOI：

  10.1021/ol049433n
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-戊酸 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 dimeric 9-borabicyclo[3.3.1]nonane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (Z)-ethyl 8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3,7-dimethyloct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  天然Zoapatanol的合成方法和全合成

  摘要：

  利用分子内霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化和对映选择性夏普莱斯二羟基化作为关键步骤，已实现了（+）-唑烷醇的全合成。通过将闭环易位应用于不饱和烯醇醚，获得了高级的环氧丙烷中间体。

  DOI：

  10.1021/jo048115z

文献信息

• Total Synthesis of Natural (+)-(2‘<i>S</i>,3‘<i>R</i>)-Zoapatanol
  作者：Catherine Taillier、Véronique Bellosta、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol049433n

  日期：2004.6.1

  (+/-)-Zoapatanol was synthesized by using four key-steps: a Suzuki cross-coupling to prepare a (1)-alpha,beta-unsaturated ester followed by an enantioselective dihydroxylation to control the C2' and C3' stereocenters, an intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons olefination to construct the oxepane ring, and a chemoselective nucleophilic addition/Birch reduction process of a Weinreb amide to introduce simultaneously the,beta,gamma-unsaturated ketone on the side-chain and regenerate alcohols from benzyl ethers.

  (±)-Zoapatanol的合成采用了四个关键步骤：首先通过铃木偶联反应制备(1)-α,β-不饱和酯，随后进行对映选择性二羟基化以控制C2'和C3'的立体中心，接着通过分子内Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应构建氧杂环庚烷环，最后通过Weinreb酰胺的化学选择性亲核加成/布赫还原过程，同时在侧链引入α,β-不饱和酮，并从苄醚再生得到醇。
• Synthetic Approaches and Total Synthesis of Natural Zoapatanol
  作者：Catherine Taillier、Barbara Gille、Véronique Bellosta、Janine Cossy

  DOI：10.1021/jo048115z

  日期：2005.3.1

  The total synthesis of (+)-zoapatanol utilizing an intramolecular Horner−Wadsworth−Emmons olefination and an enantioselective Sharpless dihydroxylation as the key steps has been achieved. An advanced oxepene intermediate has been obtained by applying a ring-closing metathesis to an unsaturated enol ether.

  利用分子内霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化和对映选择性夏普莱斯二羟基化作为关键步骤，已实现了（+）-唑烷醇的全合成。通过将闭环易位应用于不饱和烯醇醚，获得了高级的环氧丙烷中间体。