(4S,5R)-4-[5-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-4-methylpentyl]-4-methyl-3,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-1-ol | 849411-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (4S,5R)-4-[5-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-4-methylpentyl]-4-methyl-3,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-1-ol
• 英文别名: (1S,4S,5R)-4-[5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methylpentyl]-4-methyl-3,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-1-ol
• CAS: 849411-91-2
• 化学式: C₂₉H₄₂O₄Si
• 分子量: 482.736
• InChiKey: HURUGMDDDTUERM-VPYYAGFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 (4S,5R)-4-[5-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-4-methylpentyl]-4-methyl-3,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-1-ol 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以60%的产率得到ethyl {(4S,5R)-4-[5-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-4-methylpentyl]-4-methyl-3,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-1-yl}acetate
  参考文献：
  名称：

  天然Zoapatanol的合成方法和全合成

  摘要：

  利用分子内霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化和对映选择性夏普莱斯二羟基化作为关键步骤，已实现了（+）-唑烷醇的全合成。通过将闭环易位应用于不饱和烯醇醚，获得了高级的环氧丙烷中间体。

  DOI：

  10.1021/jo048115z
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-戊酸 在 dirhodium tetraacetate 、 palladium on activated charcoal 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 三甲基溴硅烷 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 silver(l) oxide 、 dimeric 9-borabicyclo[3.3.1]nonane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 95.75h， 生成 (4S,5R)-4-[5-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-4-methylpentyl]-4-methyl-3,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  天然Zoapatanol的合成方法和全合成

  摘要：

  利用分子内霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化和对映选择性夏普莱斯二羟基化作为关键步骤，已实现了（+）-唑烷醇的全合成。通过将闭环易位应用于不饱和烯醇醚，获得了高级的环氧丙烷中间体。

  DOI：

  10.1021/jo048115z

文献信息

• Synthetic Approaches and Total Synthesis of Natural Zoapatanol
  作者：Catherine Taillier、Barbara Gille、Véronique Bellosta、Janine Cossy

  DOI：10.1021/jo048115z

  日期：2005.3.1

  The total synthesis of (+)-zoapatanol utilizing an intramolecular Horner−Wadsworth−Emmons olefination and an enantioselective Sharpless dihydroxylation as the key steps has been achieved. An advanced oxepene intermediate has been obtained by applying a ring-closing metathesis to an unsaturated enol ether.

  利用分子内霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化和对映选择性夏普莱斯二羟基化作为关键步骤，已实现了（+）-唑烷醇的全合成。通过将闭环易位应用于不饱和烯醇醚，获得了高级的环氧丙烷中间体。