2,3-trans-3-hydroxy-4'-methoxyflavan-4-one | 6515-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2,3-trans-3-hydroxy-4'-methoxyflavan-4-one
• 英文别名: (+/-)-2,3-trans-4'-methoxyflavanonol；trans-2,3-dihydro-4'-methoxyflavonol；trans-3-hydroxy-4'-methoxyflavanone；trans-4'-methoxyflavanonol；trans-3,4'-Dihydroxy-flavanon-4'-methylether；(2R,3R)-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 6515-31-7；35090-82-5；95908-47-7；110222-22-5；139068-07-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: AUPABNAZJPCHMN-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-trans-3-hydroxy-4'-methoxyflavan-4-one 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 3-羟基-4-甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  Patonay, Tamas; Hegedues, Laszlo; Patonay-Peli, Erzsebet, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 1, p. 145 - 151

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4'-甲氧基查尔酮 在 sodium acetate 、 二甲基二环氧乙烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以62%的产率得到2,3-trans-3-hydroxy-4'-methoxyflavan-4-one
  参考文献：
  名称：

  类黄酮环氧化物。第20部分。二甲基二环氧乙烷（DMD）与类黄酮化合物的一些异常反应

  摘要：

  二甲基二环氧乙烷（DMD）通常以丙酮溶液的形式被证明是一种极好的环氧化剂。观察到，取决于反应混合物的pH和底物中存在的β-芳烃环的类型，可以得到2'-羟基查耳酮环氧化物或反式-2,3-二氢黄酮醇。使用这种方法，与通过最常用的Algar-Flynn-Oyamada反应合成方法相比，合成反式-2,3-二氢黄酮醇的产率要好得多。用DMD处理黄酮醇14和新型异金酮21均得到不同寻常的产物，而不是预期的环氧化物，但是，假定在反应过程中形成了环氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00506-1

文献信息

• The first enantioselective synthesis of trans- and cis-dihydroflavonols
  作者：Hendrik van Rensburg、Pieter S. van Heerden、Barend C. B. Bezuidenhoudt、Daneel Ferreira

  DOI：10.1039/cc9960002747

  日期：——

  Epoxidation of a series of polyoxygenated chalcones with H2O2 in the presence of poly(α-amino acid) catalysts, followed by Lewis acid-catalysed phenylmethanethiol ring-opening and cyclization, afforded trans- and cis-dihydroflavonols in moderate to high enantiomeric excess and yield.

  在多（α-氨基酸）催化剂存在下，用 H2O2 对一系列多氧合醛进行环氧化反应，然后用路易斯酸催化苯甲醇开环和环化反应，得到了反式和顺式二氢黄酮醇，对映体过量率和收率从中度到高度不等。
• Stereoselective synthesis of flavonoids. Part 4. Trans- and cis-dihydroflavonols
  作者：Hendrik van Rensburg、Pieter S. van Heerden、Barend C.B. Bezuidenhoudt、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00916-2

  日期：1997.10

  Epoxidation of a series of poly-oxygenated chalcones with H2O2 in the presence of poly-α-aminoacids yielded chiral aromatic oxygenated oxiranes in moderate to high optical yields. Lewis acid-catalysed phenylmethanethiol ringopening of the epoxide functionality and subsequent formation of the pyranone heterocycle, afforded trans- and cis-dihydroflavonols in moderate to high enantiomeric excess and yield

  在聚-α-氨基酸的存在下，用H 2 O 2对一系列多加氧的查耳酮进行环氧化，以中等至高的光学收率得到了手性芳族加氧的环氧乙烷。路易斯酸催化的苯基甲的环氧化物官能团和吡喃酮杂环的随后形成，得到ringopening反式-和CIS在中度至高度对映体过量和产量-dihydroflavonols。
• Brown, Ben R.; Stuart, Ian A.; Tyrrell, A. William R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 11, p. 2563 - 2572
  作者：Brown, Ben R.、Stuart, Ian A.、Tyrrell, A. William R.

  DOI：——

  日期：——
• Takahashi, Hiroshi; Kubota, Yumiko; Fang, Lin, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 11, p. 4597 - 4604
  作者：Takahashi, Hiroshi、Kubota, Yumiko、Fang, Lin、Li, Shaoshun、Onda, Masayuki

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Cyclization of 1-(2-Hydroxyphenyl)-2-propen-1-one Epoxides:  3-Hydroxychromanones and -flavanones <i>versus</i> 2-(1-Hydroxyalkyl)-3-coumaranones
  作者：Tamás Patonay、Albert Lévai、Csaba Nemes、Tibor Timár、Gábor Tóth、Waldemar Adam

  DOI：10.1021/jo960163z

  日期：1996.1.1

  Competitive alpha and beta cyclization of 2'-hydroxychalcone epoxides affords 2-(alpha-hydroxybenzyl)-3-coumaranone and/or 3-hydroxyflavanones, which depends on the conditions employed. Epoxidation of 2'-hydroxychalcones by dimethyldioxirane followed by either base- or acid-catalyzed ring closure provides a novel, general, and efficient method for the synthesis of trans-3-hydroxyflavanones, which includes also the naturally occurring derivatives. Extension of this two-step procedure to 1-(2-hydroxyphenyl)-2-alken-1-ones was also accomplished. A strong preference for alpha cyclization was observed in the case of beta-unsubstituted or -monoalkylated alpha,beta-enones, while both 2,2-dimethyl-3-hydroxychromanones and 2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-3-coumaranones were obtained from the beta,beta-dimethylated substrates.