trans-3-mesyloxy-4'-methoxyflavanone | 67139-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: trans-3-mesyloxy-4'-methoxyflavanone
• 英文别名: [(2R,3R)-2-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-2,3-dihydrochromen-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 67139-32-6
• 化学式: C₁₇H₁₆O₆S
• 分子量: 348.376
• InChiKey: JGYPACBWHLPULQ-SJORKVTESA-N

物化性质

• 熔点：
  159-161 °C(Solv: ethanol (64-17-5); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  574.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-mesyloxy-4'-methoxyflavanone 在 18-冠醚-6 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 S-[2-(4-methoxyphenyl)-4-oxochromen-3-yl] ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  Flavonoids, 39. The reaction of 3-mesyloxyflavanones with O- and S-nucleophiles, synthesis of 3-thiocyanato- and 3-acetylthio-flavanones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91491-7
• 作为产物：
  描述：

  2,3-trans-3-hydroxy-4'-methoxyflavan-4-one 、 吡啶 、 甲基磺酰氯 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PATONAY T.; RAKOSI M.; LITKEI G.; BOGNAR R., LIEBIGS ANN. CHEM., 1979, NO 2, 162-173

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Flavonoids, 40.+ Synthesis of 3-alkyl- and -arylthioflavanones and their transformations into sulfur-containing flavonoids
  作者：Tamás Patonay、Erzsébet Patonay-Péli、György Litkei

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81494-0

  日期：1987.1

  trans-3-Mesyloxyflavanones 1 were converted into cis- and trans-3-(alkylthio)- and -(phenylthio) flavanones 2-4 by nucleophilic substitution reaction with thiols or thiolates. Flavanones 2-4 were useful intermediates in the synthesis of various sulfur-containing derivatives; flavanones, flavones and dihydrochalcones possessing alkyl- or arylthio, -sulfinyl and -sulfonyl group. Oxidation of cis- and trans- isomers

  通过与硫醇或硫醇盐的亲核取代反应，将反-3-甲氧基氧基黄烷酮1转化为顺式和反-3-（烷硫基）-和-（苯硫基）黄烷酮2-4。黄烷酮2-4是合成各种含硫衍生物的有用中间体。具有烷硫基或芳硫基，-亚磺酰基和-磺酰基的黄烷酮，黄酮和二氢查耳酮。4的顺式和反式异构体的氧化导致生成完全不同的产物。
• Patonay, Tamas; Hegedues, Laszlo; Patonay-Peli, Erzsebet, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 1, p. 145 - 151
  作者：Patonay, Tamas、Hegedues, Laszlo、Patonay-Peli, Erzsebet

  DOI：——

  日期：——
• Patonay, T.; Litkei, Gy.; Bognar, R., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1981, vol. 108, # 2, p. 135 - 146
  作者：Patonay, T.、Litkei, Gy.、Bognar, R.

  DOI：——

  日期：——
• PATONAY, TAMAS;PATONAY-PELI, ERZHSEBET;LITKEI, GYORGY, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 8, 1827-1834
  作者：PATONAY, TAMAS、PATONAY-PELI, ERZHSEBET、LITKEI, GYORGY

  DOI：——

  日期：——
• Flavonoids, 39. The reaction of 3-mesyloxyflavanones with O- and S-nucleophiles, synthesis of 3-thiocyanato- and 3-acetylthio-flavanones
  作者：Tamás Patonay、György Litkei、Rezsö Bognár

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91491-7

  日期：1984.1