(3R,3aR,4aR,5R,8aR,8bR)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-ethoxy-4a,8,8,8a-tetramethyl-3a,4,5,6,7,8b-hexahydro-3H-indeno[1,2-c]furan-1-one | 603129-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,3aR,4aR,5R,8aR,8bR)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-ethoxy-4a,8,8,8a-tetramethyl-3a,4,5,6,7,8b-hexahydro-3H-indeno[1,2-c]furan-1-one
• CAS: 603129-19-7
• 化学式: C₂₃H₄₂O₄Si
• 分子量: 410.67
• InChiKey: XLHGROGICUGRSS-TUOUQHMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aR,4aR,5R,8aR,8bR)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-ethoxy-4a,8,8,8a-tetramethyl-3a,4,5,6,7,8b-hexahydro-3H-indeno[1,2-c]furan-1-one 在 三乙基硅烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1R,2R,6R,8R,9R)-9-hydroxy-1,8,12,12-tetramethyl-4-oxatricyclo[6.4.0.0(2,6)]dodecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  对映体第一个全合成的（+）-顺，反，顺-3-羟基-1,8,12,12-四甲基-4-氧杂三环[6.4.0.0 2,6 ]十二碳九烯基千里光酸酯，光学对映体羽扇豆thalpsia villosa分离出的天然thapsane

  摘要：

  的对映体特异性10-羟基-10,11- epoxythapsan -5-基senecioate（+）的第一全合成- 1F，分离自天然thapsane的对映异构体Thapsia麦变种轻微，已经从（起始完成- [R ）-香芹酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02733-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1R,3R,6R,7R)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6,10,10-trimethyl-4-oxotricyclo[4.4.0.0(1,3)]decane-3-carboxylate 在 三氟化硼乙醚 、 氨 、 lithium 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 36.67h， 生成 (3R,3aR,4aR,5R,8aR,8bR)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-ethoxy-4a,8,8,8a-tetramethyl-3a,4,5,6,7,8b-hexahydro-3H-indeno[1,2-c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  对映体第一个全合成的（+）-顺，反，顺-3-羟基-1,8,12,12-四甲基-4-氧杂三环[6.4.0.0 2,6 ]十二碳九烯基千里光酸酯，光学对映体羽扇豆thalpsia villosa分离出的天然thapsane

  摘要：

  的对映体特异性10-羟基-10,11- epoxythapsan -5-基senecioate（+）的第一全合成- 1F，分离自天然thapsane的对映异构体Thapsia麦变种轻微，已经从（起始完成- [R ）-香芹酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02733-8

文献信息

• Enantiospecific first total synthesis of (+)-cis,anti,cis-3-hydroxy-1,8,12,12-tetramethyl-4-oxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecan-9-yl senecioate, the optical antipode of a natural thapsane isolated from Thapsia villosa
  作者：A. Srikrishna、K. Anebouselvy

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02733-8

  日期：2003.1

  The enantiospecific first total synthesis of 10-hydroxy-10,11-epoxythapsan-5-yl senecioate (+)-1f, the enantiomer of the natural thapsane isolated from Thapsia villosa var minor, has been accomplished starting from (R)-carvone.

  的对映体特异性10-羟基-10,11- epoxythapsan -5-基senecioate（+）的第一全合成- 1F，分离自天然thapsane的对映异构体Thapsia麦变种轻微，已经从（起始完成- [R ）-香芹酮。