N-((1-(3,5-dimethoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-2-((4-fluorophenyl)amino)nicotinamide | 1612240-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((1-(3,5-dimethoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-2-((4-fluorophenyl)amino)nicotinamide
• 英文别名: N-((1-(3,5-dimethoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-2-(4-fluorophenylamino)nicotinamide；N-((1-(3,5-Dimethoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-2-(4-fluorophenylamino)nicotinamide；N-[[1-[(3,5-dimethoxyphenyl)methyl]triazol-4-yl]methyl]-2-(4-fluoroanilino)pyridine-3-carboxamide
• CAS: 1612240-98-8
• 化学式: C₂₄H₂₃FN₆O₃
• 分子量: 462.483
• InChiKey: XXXNUDKYUQDTMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苄醇 在 sodium azide 、 三溴化磷 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 N-((1-(3,5-dimethoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-2-((4-fluorophenyl)amino)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  N -（（1-苄基-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基）烟酰胺作为抑制微管蛋白聚合的潜在抗癌药的合成和评价

  摘要：

  合成了一系列N -（（1-苄基-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基）烟酰胺（4），并测试了它们对一组60种人类癌细胞系的抗癌活性。选择了一些代表性化合物，例如4a，4b，4f，4g，4i和4t进行五剂研究，其中4g和4i在GI 50下显示出显着的抗癌活性。值分别为0.25至8.34和1.42至5.86μM。细胞周期分析表明，这些化合物诱导了MCF-7细胞在G2 / M期的细胞周期停滞。该系列中最活泼的化合物4g还抑制微管蛋白聚合，IC 50值比E7010高1.93μM。此外，通过研究对caspase-9的影响，Hoechst染色和DNA片段分析的方法表明，这些化合物通过凋亡诱导细胞死亡。对接实验表明它们与微管蛋白相互作用并有效结合。总体而言，结果表明，N -（（1-苄基-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基）烟酰胺骨架通过抑制微管蛋白聚合而具有抗癌特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.04.038

文献信息

• N-((1-BENZYL-1H-1,2,3-TRIAZOL-4-YL)METHYL)ARYLAMIDE COMPOUNDS AS POTENTIAL ANTICANCER AGENTS AND A PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC & INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20150166507A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present invention provides a compound of general formula 1, useful as potential anticancer agents against human cancer cell lines and process for the preparation thereof. R 1 =H, 4-F, 4-Cl, 4-Br, 4-OMe, 3-F, 2,4-diOMe, 2,5-diOMe, 3,5-diOMe, 3,4,5-triOMe, 4-ClBn R 2 =3-OPh, 4-F, 4-Cl, 4-Br, 4-OMe, 3,5-diOMe

  本发明提供了一种通用式1的化合物，可作为潜在的抗癌剂用于对抗人类癌细胞系，并提供其制备方法。R1=H, 4-F, 4-Cl, 4-Br, 4-OMe, 3-F, 2,4-diOMe, 2,5-diOMe, 3,5-diOMe, 3,4,5-triOMe, 4-ClBnR2=3-OPh, 4-F, 4-Cl, 4-Br, 4-OMe, 3,5-diOMe
• N-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)arylamide compounds as potential anticancer agents and a process for the preparation thereof
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC & INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US09309225B2

  公开（公告）日：2016-04-12

  The present invention provides a compound of general formula 1, useful as potential anticancer agents against human cancer cell lines and process for the preparation thereof. R1=H, 4-F, 4-Cl, 4-Br, 4-OMe, 3-F, 2,4-diOMe, 2,5-diOMe, 3,5-diOMe, 3,4,5-triOMe, 4-ClBn R2=3-OPh, 4-F, 4-Cl, 4-Br, 4-OMe, 3,5-diOMe.

  本发明提供了一种通式1的化合物，可作为潜在的抗癌剂对人类癌细胞系进行使用，并提供其制备方法。其中，R1=H、4-F、4-Cl、4-Br、4-OMe、3-F、2,4-diOMe、2,5-diOMe、3,5-diOMe、3,4,5-triOMe、4-ClBn；R2=3-OPh、4-F、4-Cl、4-Br、4-OMe、3,5-diOMe。
• US9309225B2
  申请人：——

  公开号：US9309225B2

  公开（公告）日：2016-04-12
• Synthesis and evaluation of N-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)nicotinamides as potential anticancer agents that inhibit tubulin polymerization
  作者：Ahmed Kamal、N.V. Subba Reddy、V. Lakshma Nayak、Narasimha Rao Bolla、A.V. Subba Rao、B. Prasad

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.04.038

  日期：2014.7

  A series of N-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)nicotinamides (4) was synthesized and tested for their anticancer activity against a panel of 60 human cancer cell lines. Some of the representative compounds such as 4a, 4b, 4f, 4g, 4i and 4t were selected for the five dose study and amongst them 4g and 4i displayed significant anticancer activity with GI50 values ranging from 0.25 to 8.34 and

  合成了一系列N -（（1-苄基-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基）烟酰胺（4），并测试了它们对一组60种人类癌细胞系的抗癌活性。选择了一些代表性化合物，例如4a，4b，4f，4g，4i和4t进行五剂研究，其中4g和4i在GI 50下显示出显着的抗癌活性。值分别为0.25至8.34和1.42至5.86μM。细胞周期分析表明，这些化合物诱导了MCF-7细胞在G2 / M期的细胞周期停滞。该系列中最活泼的化合物4g还抑制微管蛋白聚合，IC 50值比E7010高1.93μM。此外，通过研究对caspase-9的影响，Hoechst染色和DNA片段分析的方法表明，这些化合物通过凋亡诱导细胞死亡。对接实验表明它们与微管蛋白相互作用并有效结合。总体而言，结果表明，N -（（1-苄基-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基）烟酰胺骨架通过抑制微管蛋白聚合而具有抗癌特性。